Пировиноградная кислота
(от. греч. руг - огонь, жар и виноградная кислота)
100 г винной кислоты и 200 г гидросульфата калия хорошо растирают, перемешивают и переносят в 1 л колбу для перегонки. Нагревают до 200-220°С, происходит сильное вспенивание, но постепенно оно прекращается, пировиноградная кислота гонится в смеси с водой, от которой ее отделяют фракционированием при пониженном давлении. Из 100 г винной кислоты получается 30 г чистой пировиноградной кислоты (51% от теории). Т.кип 165°С с разложением, 76-80°С /13 мм.
Терпинеол из пинена
(Терпен от лат. Oleum Terebinthinae – скипидар)
200 г ледяной уксусной кислоты смешивают с 50 г конц. серной кислоты и 50 мл воды. К смеси при комнатной температуре прибавляют 1000 мл пинена порциями по 200 г. Масло разогревается, так что приходится охлаждать. Температура не должна быть выше 45-50°С. Смесь оставляют еще на 6 часов при 30-40°С, затем разбавляют водой, отделяют верхний слой, промывают раствором 10% соды и сушат хлоридом кальция. Высушенный уксусный эфир терпинеола перегоняют в вакууме и омыляют спиртовой 20% щелочью в колбе с обратным холодильником при нагревании на водяной бане в течение 16 часов, затем по охлаждении реакционную смесь выливают в воду отделяют, маслянистый слой, промывают его еще водой от щелочи и солей и сушат поташом. Перегоняют в вакууме, т.кип. 180-185°С/22 мм.
Лимонен из терпинеола
(от лат. limon – лимон
из масла дерева, которого его выделяли)
38 г терпинеола и 75 г безводного гидросульфата натрия нагревают в колбе с обратным холодильником на масляной бане в течение часа при 180-190°С. Образовавшийся дипентен отгоняют из реакционной смеси с водяным паром. Всплывшее масло отделяют от воды в делительной воронке, сушат едким натром и перегоняют, собирают фракцию от 178-180°С. Выход лимонена 20 г, сильный запах цитрусовых.
Ментон из ментола
(от лат. Mentha — мята)
В коническую колбу помещают 6 г растертого двухводного двухромовокислого натрия и приливают к нему раствор 5 г концентрированной серной кислоты в 30 мл воды. К этой смеси при перемешивании прибавляют в четыре приема 2,5 г метола. Происходит разогревание и образование черной губчатой массы, которая в конце опыта превращается в темно-коричневое масло, и температура реакционной массы повышается до 55°С, если этого не происходит, следует нагреть до этой температуры с помощью водяной бани. По окончании реакции температура падает. Масло, всплывшее по охлаждении, экстрагируют равным ему объемом эфира, отделяют эфирный слой и трижды промывают его 5% раствором едкого натрия порциями по 10 мл. Происходит осветление раствора. Его сушат сульфатом магния. После отгонки эфира, остаток перегоняют в вакууме при 98-100°С /18 мм, выход 1.5 г (60% от теории).
Література Базова
Ластухін Ю.О. Хімія природних органічних сполук: Навч. посібник. – Львів: Національний університет «Львівська політехніка», «Інтелект-Захід», 2005. – 560 с.
Кочетков Н.К. Химия природных соединений: углеводы, нуклеотиды, стероиды, белки / Н.К. Кочетков, И.В.Торгов, М.М. Ботвинник. – М.: Химия, 1961.– 561 с.
Племенков В.В. Введение в химию природных соедиений. – Казань.: ГУП «Марийский полиграфическо-издательский комбинат», 2001. – 376 с.
Очерки химии природных соединений / А.А. Семенов. – Новосибирск.: Наука. Сибирская издательская фирма РАН, 2000 – 664 с.
Чирва В.Я. Органічна хімія: Підручник / В.Я. Чирва, С.М. Толкачова, Н.В. Земляков. – Львів.: БаК, 2009. – 996 с.