Тема: «фенолокислоты» (теоретический материал)

Фенолокислоты - это производные ароматических углеводородов, в молекуле которых одна или несколько атомов водорода в ядре замещены на гидроксильную группу и атомы водорода в ядре или боковой цепи на карбоксильную группу.

это спиртокислота, т.к ОН- группа находится в боковой цепи.

Называют Фенолокислоты по рациональной номенклатуре и ИЮПАК так же, как и ароматические углеводороды.

Рациональная номенклатура

ортогидроксикарбоксибензол, ортогидроксибензойная кислота,

ортокарбоксифенол

ИЮПАК

1 — карбокси 2 — гидроксибензол

2 - гидроксибензолкарбоновая кислота

В природных условиях фенолокислоты содержатся в растениях в свободном состоянии или в виде сложных эфиров. Синтетическим путем фенолокислоты получают 2 способами.

1. Из фенолятов.

2. Из ароматических кислот.

T⁰

H₂SO_4(k) SO³H⁺ + OH^-

π-комплекс

δ-комплекс H⁺ + OH^- = H₂O

Фенолокислоты являются соединениями со смешанными функциями, т.к. они проявляют свойства ароматических кислот и фенолов.

Салициловая кислота имеет два центра кислотности - карбоксильную группу и фенольную, причем кислотные свойства выражены сильнее, чем ее мета- и пара изомеры.

Na-салицилат

Фенолят салициловой кислоты

Фенолятосоль

Реакции на фенольную группу

Тип простой эфир

Ацетилсалициловая кислота

(аспирин)

Реакции на карбоксильную группу

Медицинское применение салициловой кислоты и ее производных очень разнообразно. Особенно часто они используются при лечении суставного ревматизма, простудных заболеваний, ангины, как желчегонное и антисептическое, при лихорадочных заболеваниях, как жаропонижающее и дезинфицирующее средство.

Салициловая кислота

Салициловая кислота в виде своих производных встречается в виде растений.

Салициловая кислота - белые игольчатые кристаллы или легкий кристаллический порошок без запаха, мало растворима в воде, растворима в кипящей воде, легко растворима в спирте, эфире, труднее в хлороформе.

Фармакопейные реакции.

1. С раствором FeCl₃ образует фиолетовое окрашивание как водный, так и спиртовой раствор.

2. Декарбоксилирование (отщепление СО₂)

Применяется только наружно (растворы, мази, присыпки, втирания), как бактерицидное, раздражающее и антисептическое средство.

Натрия салицилат

Противовоспалительное, болеутоляющее, жаропонижающее и

противоревматическое средство.

Метилсалицилат

Применяется наружно как противовоспалительное, болеутоляющее и противоревматическое средство.

Ацетилсалициловая кислота (аспирин)

Получение

Физические свойства: бесцветные кристаллы или белый кристаллический порошок со слабокислым вкусом, мало растворим в воде, легко растворим в спирте, хлороформе, эфире. С антипирином, уротропином дает отсыревающие смеси.

О собенность аспирина - легко гидролизуется даже во влажном воздухе.

Доброкачественность аспирина можно определить с раствором FeCl₃: доброкачественный аспирин не дает фиолетовое окрашивание, а недоброкачественный образует фиолетовое окрашивание за счет фенольной группы салициловой кислоты.

Ф армакопейная реакция проходит в два этапа:

Применяется как болеутоляющее, противоревматическое и противовоспалительное средство.

Фенилсалицилат (салол)

Получение

Физические свойства: белый кристаллический порошок со слабым запахом,

практически нерастворим в воде, растворим в спирте, легко - в хлороформе,

эфире.

Фармакопейная реакция

С раствором FeCI₃ образует фиолетовое окрашивание только спиртовой раствор.

Применяется для покрытия кишечно-растворимых таблеток как дезинфицирующее средство.

Диагностический тест к учебному элементу №1 и №2.

1. К фенолокислотам относятся все вещества, кроме:

2. Установите соответствие:

Формула соединения	Название
	А - пара карбокси гидрокси бензол Б — 1 карбокси 3 гидрокси бензол В - орто карбокси гидрокси бензол Г - 1 карбокси 2,3 дигидрокси бензол

3. Формула салициловой кислоты ...

4. Фенолокислоты можно получить из:

1)...

2) ...

Ответы к диагностическому тесту УЭ №1 и №2.

1. в)

2. 1- Б

2- Г

3-В

3.

4. ... ароматических кислот

... фенолята

Тестированный опрос

Вариант №1.

I . К фенолокислотам относится все вещества, кроме:

II. Салициловая кислота - это ... изомер, ее формула ...

III. Салициловую кислоту можно получить из ...

IV. Установите соответствие:

Химическая реакция	Продукты реакции

V. Установите соответствие:

Название фармакопейного препарата:	Его формула
1. Ацетилсалициловая кислота	А)
2. Na-салицилат	Б)
3. Фенилсалицилат	В)
4. Метилсалицилат	Г)
	Д)
	Е)

VI. l) NaOH 2) FeCI₃ 3) NaCI 4) Na₂CO₃ 5) PCI₅ 6) C₂H₅OH

VII. l) Na 2) PCI₅ 3)CH₃-C-OH 4)Вr₂(разб.) 5) CH₃OH

\\

O

С какими перечисленными веществами фенолокислота будет реагировать фенольной группой?

VIII. Доброкачественность аспирина можно определить реакцией с ...

IX. Фармакопейная реакция на салициловую кислоту является:

1)...

2)...

X. Ацетилсалициловая кислота применяется как:

1)...

2)…

3)...

Вариант №2.

I. Ацетилсалициловая кислота применяется как:

1)...

2)...

3)...

II. Фармакопейная реакция на салициловую кислоту является:

1)...

2)...

III. Доброкачественность аспирина можно определить реакцией с ...

IV. Выберите правильный ответ Даны вещества:

l.Na 2)PCI₅ 3)СН₃-С-ОН 4)Вr_2(разб.) 5) СН₃ОН

С какими перечисленными веществами фенолокислота будет реагировать фенольной группой?

V. Даны вещества:

l) NaOH 2) FeCI₃ 3) NaCI 4) Na₂CO₃ 5) PCI₅ 6) C₂H₅OH

С какими перечисленными веществами фенолокислота будет реагировать карбоксильной группой?

VI. Установите соответствие:

Название фармакопейного препарата:	Его формула
1. Ацетилсалициловая кислота	А)
2. Na-салицилат	Б)
3. Фенилсалицилат	В)
4. Метилсалицилат	Г)
	Д)
	Е)

VII. Установите соответствие:

Химическая реакция	Продукты реакции

VIII. Салициловую кислоту можно получить из ...

IX. Салициловая кислота - это ... изомер, ее формула ...

X . К фенолокислотам относится все вещества, кроме: