Перечень общих и профессиональных компетенций по дисциплине «органическая химия»

Процесс изучения дисциплины направлен на формирование следующих компетенций:

ОК–2. Организовать собственную деятельность, определить методы и способы выполнения профессиональных задач, оценивать их эффективность и качество.

ОК–3. Решать проблемы, оценивать риски и принимать решение в нестандартных ситуациях.

ПК–1.1. Организовывать прием, хранение лекарственных средств, лекарственного растительного сырья и товаров аптечного ассортимента в соответствии с требованиями нормативно-правовой базы.

ПК – 1.6. Соблюдать правила санитарно-гигиенического режима, охраны труда, техники безопасности и противопожарной безопасности.

ПК – 2.1. Изготавливать лекарственные формы по результатам и требованиям учреждений здравоохранения.

ПК – 2.2. Изготавливать внутриаптечную заготовку и фасовать лекарственные средства для последующей реализации.

ПК – 2.3. Владеть обязательными видами внутриаптечного контроля лекарственных средств

Тема: «техника безопасности и правила работы в лаборатории органической химии». «изучение свойств вазелинового масла».

Актуальность темы: анализ несчастных случаев на уроках химии показывает, что, помимо недостатков в конструкции или неисправности приборов, малой эффективности защитных мер и неправильного проведения опыта учителем, причиной несчастья может явиться:

а) незнание студентов основных правил по технике безопасности;

б) теснота в помещении, стесненность на рабочем месте;

в) неправильная организация рабочего места;

г) недисциплинированность студентов.

Поэтому основным мероприятием организованного характера по технике безопасности является разносторонний и систематический инструктаж студентов и строгое требование соблюдения ими правил безопасности.

Цели занятия:

1. Познакомить студентов с основными правилами по технике безопасности при работе в химической лаборатории.

2. Освоить умения и навыки работы с газовыми горелками.

3. Освоить навыки работы с прямыми и обратными холодильниками, делительными воронками.

4. Изучить физические и химические свойства вазелинового масла.

План изучения:

1. Правильная организация рабочего места.

2. Устный инструктаж преподавателя по технике безопасности.

3. Самостоятельная работа по конспектированию основных правил по технике безопасности (см. приложение 1).

4. Знакомство с устройством газовых горелок.

5. Самостоятельная работа с газовыми горелками.

6. Выполнение опыта по изучению свойств вазелинового масла.

Основные правила по технике безопасности при работах

в химических кабинетах сводится к следующему:

1) Не производить никаких опытов до ознакомления с «Правилами».

2) При производстве опытов пользоваться только чистой посудой.

3) Ничего не пробовать на вкус, ничего не пить.

4) Не наклоняться над сосудом, в который что-либо наливается, во избежание попадания брызг в глаза.

5) Никаких веществ из кабинета никому не давать и не брать домой.

6) При попадании реактива на тело смыть его большим количеством воды, а затем уже применять нейтрализующие вещества.

7) Особенно важно предохранять глаза, т.к. повреждение их даже малыми каплями многих жидкостей может вызвать потерю зрения.

8) Пробирку, в которой нагревается жидкость, держать отверстием в сторону, а не к себе и не к соседу.

9) Твердые вещества нагревать только в сухих пробирках.

10) При нагревании стеклянной посуды не прикасаться ею к фитилю, т.к. посуда может лопнуть.

Литература основная:

1. Н.А. Тюкавкина Органическая химия, М.: «Медицина», 1989г., стр. 397-408.

Дополнительная литература:

2. А.И. Артеменко Органическая химия, М.:«Высшая школа», 1998г. Органическая химия С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, М., 2011г.

3. Н.Б. Казеннова Справочник школьника по органической химии, М.: «Аквариум», 1997г., стр. 150.

Вопросы для самоконтроля:

1. Напишите структурные формулы вещества:

а) диметил вторичный бутилметан

б) метилдиэтилизопропилметан

в) триметилизобутилметан

2. Получите бутан, используя II тип.

3. Напишите уравнения химических реакций взаимодействия пропана с

а) хлором б) HNO₃

По окончанию занятия студенты должны знать и уметь:

Знать основные правила по технике безопасности при работе в химической лаборатории.

Знать устройство газовых горелок.

Освоить навыки работы с газовыми горелками.

Знать номенклатуру, способы получение и свойства алканов.

ТЕМА: «АЛКЕНЫ: СТРОЕНИЕ, НОМЕНЛКТУРА, СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ, ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА».

Актуальность темы: материал данной темы позволяет закрепить основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова. Студенты узнают о новых типах связей – реакциях присоединения и полимеризации, о механизме электрофильного присоединения. Введение правила Марковникова при изучении химических свойств этиленовых углеводородов позволяет развить идею взаимного влияния атомов в молекуле на основе электронных представлений. В данной теме пополнятся знания студентов сведениями о пространственной цис- и транс-изомерии.

Этиленовые углеводороды предстанут перед студентами как основное сырье современного промышленного органического синтеза, узнают о пластмассах и синтетических каучуков.

Цели занятия:

1. Закрепить теоретический материал по теме: «Этиленовые углеводороды».

2. Расширить, дополнить и углубить знания студентов по номенклатуре, способам получения и химическим свойствам алкенов.

3. Научиться проводить качественные реакции на непредельность (реакция с бромной водой c раствором KMnO₄)

4. Закрепить умение анализировать, обобщать, делать выводы.

План изучения темы:

1. Общая характеристика класса.

2. Общая формула алкенов.

3. Номенклатура класса алкенов:

а) ИЮПАК;

б) рациональная

4. Изомерия алкенов.

5. Способы получения алкенов.

6. Химические свойства:

а) реакции присоединения;

б) реакции замещения;

в) реакции окисления;

г) реакции полимеризации.

7. Отдельные представители.

Литература основная:

1. Н.А. Тюкавкина Органическая химия, М.: «Медицина», 1989г., стр.62-76.

2. В.М. Потапов, С.Н. Татаринчик Органическая химия, Москва, Химия, 1980г., стр. 66-80.

3. А.И. Артеменко Органическая химия, М.:«Высшая школа», 1998г., стр. 74-86.

Вопросы для самоконтроля:

1. В чем отличие sp³ гибридизации от sp² гибридизации.

2. Изобразите схему электронного строения молекулы этилена.

3. Какие виды изомерии характерны для алкенов?

4. Различия в номенклатурах: рациональная и ИЮПАК.

5. Перечислите способы получения алкенов.

6. Алгоритм химических свойств алкенов.

7. Отдельные представители.

Обязательные задания на самоподготовку:

1. Напишите структурные формулы веществ:

а) диметил этил третичный бутил этилен;

б) диметил изопропил изобутил этилен;

в) 2,2,5 триметил гептен-3.

2. Назовите углеводороды по ИЮПАК номенклатуре:

CH₃ CH₃

| |

а) CH₃ – CH₂ – C – CH = СН₂ б) H₃C – C–– C = CH₂

| | |

CH₃ CH₃ CH₃

3. Какие алкены получатся из следующих веществ, напишите уравнения химических реакций:

CH₃

|

а) CH₃ – CH₂ – CH – CH₂ – СН₃ б) H₃C – C – CH₂ – CH₃

| |

OH CI

4. В чем проявляется отличие в химическом поведении алкенов от алканов? Докажите на конкретных примерах.

5. Напишите уравнения реакций 2 метил пропена со следующими веществами:

а) бромной водой б) раствором KMnO₄

6. Какие спирты можно получить гидратацией (присоединение воды) бутена-1 и бутена-2.

ООД (см. приложение).

Перечень знаний, навыков и умений, которыми студенты должны овладеть в результате изучения темы:

Уметь называть этиленовые углеводороды по рациональной и ИЮПАК номенклатуре.

Знать способы получения и химические свойства алкенов.

Знать механизм электрофильного присоединения.

ТЕМА: «АЛКЕНЫ: СТРОЕНИЕ, НОМЕНЛКТУРА, СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ, ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА».

Актуальность темы: материал данной темы позволяет закрепить основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова. Студенты узнают о новых типах связей – реакциях присоединения и полимеризации, о механизме электрофильного присоединения. Введение правила Марковникова при изучении химических свойств этиленовых углеводородов позволяет развить идею взаимного влияния атомов в молекуле на основе электронных представлений. В данной теме пополнятся знания студентов сведениями о пространственной цис. транс изомерии.

Этиленовые углеводороды предстанут перед студентами как основное сырье современного промышленного органического синтеза, узнают о пластмассах и синтетических каучуков.

Цели занятия:

1. Закрепить теоретический материал по теме: «Этиленовые углеводороды».

2. Расширить, дополнить и углубить знания студентов по номенклатуре, способам получения и химическим свойствам алкенов.

3. Научиться проводить качественные реакции на непредельность (реакция с бромной водой c раствором KMnO₄)

4. Закрепить умение анализировать, обобщать, делать выводы.

План изучения темы:

1. Общая характеристика класса.

2. Общая формула алкенов.

3. Номенклатура класса алкенов:

а) ИЮПАК;

б) рациональная

4. Изомерия алкенов.

5. Способы получения алкенов.

6. Химические свойства:

а) реакции присоединения;

б) реакции замещения;

в) реакции окисления;

г) реакции полимеризации.

7. Отдельные представители.

Литература основная:

1. Н.А. Тюкавкина Органическая химия, М.: «Медицина», 1989г., стр.62-76.

2. В.М. Потапов, С.Н. Татаринчик Органическая химия, Москва, Химия, 1980г., стр. 66-80.

3. А.И. Артеменко Органическая химия, М.: «Высшая школа», 1998г., стр. 74-86.

Вопросы для самоконтроля:

1. В чем отличие sp³ гибридизации от sp² гибридизации. Изобразите схему электронного строения молекулы этилена.

2. Какие виды изомерии характерны для алкенов?

3. Различия в номенклатурах: рациональная и ИЮПАК.

4. Перечислите способы получения алкенов.

5. Алгоритм химических свойств алкенов.

6. Отдельные представители.

Обязательные задания на самоподготовку:

1. Напишите структурные формулы веществ:

а) диметил этил третичный бутил этилен;

б) диметил изопропил изобутил этилен;

в) 2,2,5 триметил гептен-3.

2. Назовите углеводороды по ИЮПАК номенклатуре:

CH₃ CH₃

| |

а) CH₃ – CH₂ – C – CH = СН₂ б) H₃C – C–– C = CH₂

| | |

CH₃ CH₃ CH₃

3. Какие алкены получатся из следующих веществ, напишите уравнения химических реакций:

CH₃

|

а) CH₃ – CH₂ – CH – CH₂ – СН₃ б) H₃C – C – CH₂ – CH₃

| |

OH CI

4. В чем проявляется отличие в химическом поведении алкенов от алканов? Докажите на конкретных примерах.

5. Напишите уравнения реакций 2 метил пропена со следующими веществами:

а) бромной водой б) раствором KMnO₄

6. Какие спирты можно получить гидратацией (присоединение воды) бутена-1 и бутена-2.

ООД (см. приложение).

Перечень знаний, навыков и умений, которыми студенты должны овладеть в результате изучения темы:

Уметь называть этиленовые углеводороды по рациональной и ИЮПАК номенклатуре.

Знать способы получения и химические свойства алкенов.

Знать механизм электрофильного присоединения.

ТЕМА: «УПРАЖНЕНИЯ ПО НОМЕНКЛАТУРЕ, СПОСОБАМ ПОЛУЧЕНИЯ И ХИМЧЕСКИМ СВОЙСТВАМ АЛКИНОВ».

Актуальность темы:

При изучении данной темы продолжается формирование понятия о кратных связях – студенты знакомятся с тройной связью между атомами углерода, получает дальнейшее развитие понятия изомерии и взаимного влияния атомов в молекуле (появление большой подвижности атомов водорода, связанных в молекуле тройной связью). При изучении данной темы развивается умение студентов переносить признаки, установленные при изучении химических свойств этиленовых углеводородов на соединения углеводородов ацетиленового ряда.

Цели занятия:

1. Закрепить теоретический материал по теме: «Ацетиленовые углеводороды» (алкины).

2. Расширить, дополнить и углубить знания студентов по номенклатуре, способам получения и химическим свойствам алкинов.

3. Закрепить умение анализировать, обобщать и делать выводы.

План занятия:

1. Фронтальная беседа и разбор заданий. Упражнения для студентов по номенклатуре, способам получения, химическим свойствам алкинов.

2. Самостоятельная работа студентов по карточкам.

3. Контроль исходного уровня знаний в виде безмашинного программированного опроса и тест - объективного.

По окончанию занятия студенты должны знать и уметь:

Уметь называть ацетиленовые углеводороды по рациональной и ИЮПАК номенклатурам.

Уметь по названию строить структурные формулы углеводородов.

Знать способы получения и химические свойства алкинов, реакцию М.Г. Кучерова.

На конкретных примерах уметь применять правила А.М. Зайцева, В.В. Марковникова.

Уяснить отличительную реакцию ацетиленовых углеводородов от этиленовых.

Уметь сравнивать, анализировать, обобщать и делать выводы.

Литература основная:

1. Н.А. Тюкавкина Органическая химия, М.: «Медицина», 1989г., стр. 83-90.

Дополнительная литература

2. А.И. Артеменко Органическая химия, М.:«Высшая школа», 1998г., стр. 100-107.

3. С.Э. Зурабян, А.П. Музин Органическая химия, М., 2011г.

4. Н.Б. Казеннова Справочник школьника по органической химии, М.: «Аквариум», 1997г.

Задания на самоподготовку:

1. В чем отличие sp³ гибридизации от sp² и sp гибридизации? Изобразите схему электронного строения молекулы ацетилена.

2. Назовите углеводороды по ИЮПАК номенклатуре:

CH₃ CH₂ – CH₃

| |

а) H₃C – CH – C ≡ C – C – СН₃ б) HC ≡ C – CH₂ - СН - CH – CH₃

| | |

CH₃ CH₃ CH₃

3. Напишите структурные формулы веществ:

а) 4,4 диметил пентин – 1

б) вторичный бутил ацетилен

в) изопропил третичный бутил ацетилен

4. Какие алкины получатся из следующих веществ? Напишите уравнения химических реакций:

Br

|

а) H₃C – C - СН₂ - CH₂ – CH₃ б) H₂C - CH - CH - CH₃

| | |

Br Cl Cl

5. В чем проявляется отличие в химическом поведении алкинов от алкенов? Докажите это на конкретных примерах.

6. Напишите взаимодействие пропина с:

а) водородом б) водой

в) раствором [Ag(NH₃)₂]OH г) бромоводородом.

7. Даны вещества: бутин-1 и бутин-2. Как можно отличить эти вещества друг от друга? Напишите соответствующие уравнения химических реакций.

ТЕМА: «АРОМАТИЧЕСКИЕ УГЛЕВОДОРОДЫ».

Актуальность темы: Данный теоретический материал необходимо усвоить во внеаудиторное время, применяя различные задания, т.к. производные ароматических углеводородов лежат в основе строения лекарственных препаратов, поэтому студенты должны знать взаимосвязь строения и свойств, действие их на организм.

План занятия:

1. Изучить теоретический материал.

2. Закрепить теоретический материал на конкретных заданиях и упражнениях.

3. Приготовить сообщения и рефераты по применению и получению ароматических углеводородов.

Задания для закрепления теоретического материала:

1. Назовите предложенные структурные формулы по всем номенклатурам:

2. Получите всеми способами изопропил бензол.

3. Напишите уравнения химических реакций:

а) сульфирование толуол

б) нитрование бромбензола

в) алкилирование карбоксибензола

4. Осуществите следующие превращения:

5. Используя интернет-ресурсы, подготовить сообщение о применении лекарственных препаратов из класса «Арены».

Литература основная:

1. Органическая химия под ред. Н.А Тюкавкиной, М.: «Медицина», 1989г., стр. 97-111.

2. А.И. Артеменко Органическая химия, М.:«Высшая школа», 1998г., стр. 340-370.

ТЕМА: «АРЕНЫ: СТРОЕНИЕ, НОМЕНЛКТУРА,

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ, СВОЙСТВА, НАПРАВЛЯЮЩЕЕ ДЕЙСТВИЕ ЗАМЕСТИТЕЛЕЙ».

Актуальность темы:

Материал данной темы позволяет закрепить основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова. Студенты узнают о новом типе связи – ароматическом типе. Данный материал важен для будущих фармацевтов, так как в основе многих лекарственных препаратов лежит бензольное кольцо. В данной теме студенты продолжают развивать идею взаимного влияния атомов в молекуле на основе электронных представлений.

Цели занятия:

1. Закрепить теоретический материал по теме: «Ароматические углеводороды».

2. Закрепить и расширить знания студентов по номенклатуре, способом получения и химическим свойствам аренов.

3. Закрепить и расширить знания студентов по направляющему действию заместителей I и II рода.

4. Закрепить умения анализировать, обобщать и делать выводы.

План занятия.

1. Фронтальная беседа и разбор заданий, упражнений по номенклатуре, способам получения и химическим свойствам ароматических углеводородов.

2. Самостоятельная работа студентов по выполнению превращений:

3. Контроль исходного уровня в виде тест - объективного опроса (см. приложение №1).

4. Закрепить умение обобщать, делать умозаключения, анализировать, делать выводы.

План изучения темы:

1. Современные представления о строении молекулы бензола.

2. Определение аренов, их общая формула.

3. Изомерия ароматических углеводородов.

4. Номенклатура.

5. Способы получения.

6. Химические свойства:

а) механизм электрофильного замещения;

б) реакции присоединения;

в) реакции окисления.

7. Ориентирующее действие заместителей I и II рода.

Литература основная:

1. Н.А. Тюкавкина Органическая химия, М.: «Медицина», 1989г., стр. 97-111.

Дополнительная литература:

2. А.И. Артеменко Органическая химия, М.: «Высшая школа», 1998г., стр. 340-370.

Вопросы для самоконтроля и самоподготовки.

Каковы современные представления о строении бензола?

Какие имеются доказательства равноценности всех шести атомов углерода в бензоле?

Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) симметричного триэтилбензола;

б) метаметилтолуола;

в) 1-метил 3-этил 5-пропил бензола.

Дайте название следующим веществам и радикалам:

Способы получения ароматических углеводородов:

1) получение ароматических углеводородов действием металлического натрия на смеси:

а) бром бензола и бром этана

б) хлор бензола и изопропил хлорида;

2) по реакции Фриделя – Крафтса какие вещества образуются из бензола и бромэтана.

Химические свойства:

1) реакции электрофильного замещения в бензольном ядре (нитрование, сульфирование, алкилирование, галоидирование).

2) различие в окислении бензола, толуола, ксилола.

3) гидрирование ароматических углеводородов.

4) напишите уравнение хлорирования толуола:

а) при слабом нагревании;

б) в присутствии ультрафиолетового света.

5) как можно различить бензол и толуол?

Разберите направляющее действие заместителей в бензольном кольце, напишите уравнения данных химических реакций:

а) нитрование монокарбоксибензола;

б) хлорирование моносульфобензола;

в) сульфирование монобромбензола.

Перечень знаний, навыков и умений, которыми студенты должны овладеть в результате изучения темы:

Знать современное строение молекулы бензола.

Уметь называть ароматические углеводороды по рациональной и ИЮПАК номенклатуре.

Знать способы получения и свойства аренов.

Знать механизм электрофильного замещения.

Уметь осуществлять превращения с направляющим действием заместителей.

ТЕМА: «ОБОБЩЕНИЕ ЗНАНИЙ ПО УГЛЕВОДОРОДАМ ЖИРНОГО И АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА».

Актуальность темы:

Классы «Алканы», «Алкены», «Алкины» являются фундаментом всего курса органической химии, поэтому от усвоения данных классов углеводородов зависит усвоение всех классов органических соединений: спиртов, кислот, эфиров, жиров, углеводов и др. При изучении данных классов продолжается развитие знаний о теории строения, представления об sp³ sp² и sp гибридизации, развивается идея зависимости свойств веществ от строения, применение веществ на основании их свойств.

Цели занятия:

1. Расширить и углубить знания студентов по номенклатуре, способам получения, свойствам алканов, алкенов, алкинов.

2. Обобщить и систематизировать теоретический материал поданной теме.

3. Закрепить знания студентов по правилам Зайцева и Марковникова и механизмам радикального замещения и электрофильного присоединения.

4. Долнить знания студентов по строению и свойствам предельных и непредельных углеводородов.

5. На примере алканов, алкенов и алкинов показать генетическую связь между классами органических соединений.

План изучения темы:

1. Общая характеристика классов.

2. Общая формула классов «Алканы», «Алкены» и «Алкины»

3. Номенклатура

а) рациональная

б) ИЮПАК

4. Изомерия.

5. Способы получения.

6. Химические свойства:

а) реакции радикального и электрофильного замещения;

б) реакции электрофильного присоединения;

в) реакции окисления

г) реакции полимеризации.

7. Фармакопейные препараты и их применение.

Литература основная:

1. А.И. Артеменко Органическая химия, М.:«Высшая школа», 1998г.

2. Органическая химия С.Э. Зурабян, А.П. Музин, М., 2011г.

3. Органическая химия под ред. Н.А Тюкавкиной, М.: «Медицина», 1989г.

Вопросы для самоподготовки:

• Выучить теоретический материал по темам: «Алканы», «Алкены», «Алкины».

• Назовите данные вещества по рациональной и ИЮПАК номенклатуре:

• Напишите структурные формулы следующих соединений и назовите по другой номенклатуре:

а) метилэтилизопропил втор. Бутил метан

б) 2,5,5 триметилгексан

в) метилэтилизопропилэтилен

г) 2,3 диметилпентен

• Получите пентан по реакции Вюрца.

• Напишите уравнение реакции получения алкенов из:

• Напишите уравнения химической реакции замещения галогеном пропана. Покажите механизм протекания реакции.

• Объясните механизм реакции присоединения бромоводорода к бутен – 1. Какое правило вы применили?

• Какое вещество образуется при действии раствора калия перманганата на пропилен? Укажите значение данной реакции.

• Можно ли отличить по характеру горения этан от этилена?

Перечень знаний, навыков и умений, которыми студенты должны овладеть в результате изучения темы:

Знать основные вопросы тем «Алканы», «Алкены», «Алкины» (номенклатуру, способы получения и свойства).

Уметь составлять структурные формулы предельных и непредельных углеводородов и называть их, пользуясь рациональной и научной номенклатурой.

Писать структурные формулы изомеров и гомологов.

Высказывать суждения о свойствах веществ на основании их строения.

Проводить сравнение строения и свойств соединений.

Высказывать суждение о переходе количественных изменений в качественные на примере гомологических рядов.

ТЕМА: "УГЛЕВОДОРОДЫ АЛИФАТИЧЕСКОГО И АРОМАТИЧЕСКОГО РЯДА"

(подготовка в контрольной работе №1)

Актуальность темы:

Тема: "Углеводороды" являются фундаментом всего курса органической химии, поэтому от усвоения каждого класса углеводородов зависит уровень знаний двух классов органических соединений: спиртов, кислот, эфиров, углеводов.

На примере углеводородов формируются , закрепляются и развиваются такие понятия теории строения как изомерия, электронное и пространственное строение органических веществ , электронная природа взаимного влияния атомов в молекуле.

Цели занятия:

1. Закрепить теоритические знания по теме: "Углеводороды"

2. Закрепить умения находить взаимосвязи между строением органического вещества и его свойствами.

3. Закрепить знания механизма радикального замещения , электрофильного присоединения , правил Марковникова и Зайцева.

План занятия