Тема: «упраженения по номеклатуре, способам получения, химическим свойствам хлороформа и йодоформа».

Актуальность темы: галогеналкилы относятся к гомофункциональным соединениям. Наличие полярной С – Наl связи приводит к высокой реакционной активности соединений, относящихся к данному классу. Многие галогенопроизводные обладают наркотическими свойствами, некоторые токсичны, например бензилбромид C₆H₅ – CH₂Br применялся в первую мировую войну в качестве слезоточивого вещества; некоторые, например гексахлоран, используется как инсектициды, т.е. химические средства борьбы с насекомыми.

Некоторые галогеналкилы обладают анестезирующим действием (обезболивающим), например, C₂H₅CI используется для местной анестезии; хлороформ CHCI₃ – для общей анестезии; йодоформ CHI₃ обладает антисептическими свойствами.

Цели занятия:

1. Обобщить, систематизировать и закрепить знания по теме: «Галогенопроизводные углеводородов».

2. Закрепить знания студентов по классификации, номенклатуре, способам получения и химическим свойствам галогеналкилов.

3. Закрепить знания студентов по механизму нуклеофильного замещения.

План изучения темы:

1. Общая характеристика класса.

2. Классификация галогенопроизводных углеводородов.

3. Общая формула.

4. Номенклатура:

1) ИЮПАК

2) рациональная

5. Изомерия моногалогенпроизводных углеводородов.

6. Химические свойства:

а) механизм нуклеофильного замещения;

б) реакции элиминирования;

в) реакции Вюрца;

г) реакция Гриньяра

7. Отдельные представители: хлороформ, йодоформ, их получение, свойства.

Литература основная:

1. А. И. Артеменко Органическая химия, М.:«Высшая школа», 2004г.,

2. Органическая химия С.Э. Зурабян, А.П. Музин, М., 2011г.

3. Н.А. Тюкавкина Органическая химия, М.: «Медицина», 1989г., стр. 113- 132.

Вопросы для самоконтроля:

1. Какие вещества называются галогенопроизводными?

2. Какие признаки лежат в основе классификации?

3. Почему количество структурных изомеров у галогеналканов больше, чем у соответствующих им алканов?

4. Почему галогеналканы в химическом отношении активнее, чем алканы. Приведите примеры, подтверждающие ваш ответ.

Вопросы для самоподготовки.

1. Выучить теоретический материал по теме: «Галогенопроизводные углеводородов».

2. Назовите данные вещества по рациональной и ИЮПАК номенклатуре:

а) С С б) С

| | |

С– C – C – С C – CI

| | |

Br С C – C

|

C – C

3. Напишите уравнения реакций получения монохлорпроизводных, исходя из следующих соединений:

а) бутен – 1 б) пропан в) 2 метилпентанол – 3

4. Напишите уравнения взаимодействия 2 хлорпропана со следующими веществами:

а) NaOH (спирт.) б) H₂ в) Mg г) NaOH (водн.)

5. Определение доброкачественности хлороформа.

Перечень знаний, навыков и умений, которыми студенты должны овладеть в результате изучения темы:

Уметь называть галогенопроизводные углеводороды по рациональной и ИЮПАК номенклатуре.

Знать способы получения.

Уметь писать уравнения химических реакций, указывая механизм нуклеофильного замещения.

Знать свойства хлороформа и йодоформа.

Уметь применять йодоформную пробу для обнаружения этилового спирта.

ТЕМА: «МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ»

Актуальность темы: Данный теоретический материал необходимо усвоить во внеаудиторное время, применяя различные задания, т.к. отдельные представители являются фармакопейными представителями и их изучение будет продолжено на специальных дисциплинах: фармакологии, фармацевтической технологии, фармацевтической химии, поэтому студенты должны знать взаимосвязь строения и свойств, действие их на организм.

План изучения темы:

1. Изучить теоретический материал.

2. Закрепить теоретический материал на конкретных заданиях и упражнениях.

3. Повторить теорию Брентеда-Лоури.

4. Подготовить презентацию по отдельным представителям: этиловый спирт, глицерин, нитроглицерин, диэтиловый спирт.

Задания для закрепления теоретического материала:

1. Назовите предложенные структурные формулы по всем номенклатурам:

CH₃ CH₃

| |

а) CH₃ – C– CH₂ – CH – СН₂ б) H₂C – C–– CН – СН – CH₃

| | | |

ОH ОH ОН ОH

CH₃

|

в) CH₃ – CН – О – C – СН₃

| |

CH₃ CH₃

2. Напишите уравнения химических реакций, с помощью которых можно отличить этиловый спирт и глицерин; этиловый спирт и диэтиловый эфир.

3. Заполните схему превращений:

? ?

C₃H₇CI → C₃H₇OH → C₃H₆ – C₂H₅ОН 2HI (t⁰)

? ?

C₃H₇–O–C₄H₉ ? HI (при нормальных условиях)

Литература основная:

1. А.И. Артеменко Органическая химия, М.: «Высшая школа», 1998г.

2. С.Э. Зурабян, А.П. Лузин, Органическая химия «ГЭОТАР – Медиа», 2011г.

ТЕМА: «МНОГОАТОМНЫЕ СПИРТЫ»

(теоретический материал)

Используя конспект лекции по теме: "Одноатомные спирты" и учебник Н.А. Тюкавкина стр. 150-153 изучите данную тему и законспектируйте в тетрадь материал.

План изучения.

1. Определение, изомерия, номенклатура многоатомных спиртов.

2. Физические свойства.

3. Химические свойства.

4. Применение.

Многоатомные спирты - соединения, содержание несколько гидроксильных групп.

Наибольшее значение имеют двух и трехатомные спирты.

CH₂ – CH₂ CH₂ - OH

| | |

OH OH CH - OH

|

CH₂ – OH

Обратите внимание!

Гидроксильные группы должны находиться у разных атомов уг­лерода.

Общая формула этих спиртов:

C_nH_2n(OH)₂ C_nH_2n-1(OH)₃

Номенклатура.

Называют многоатомные спирты по международной номенклатуре или ИЮПАК номенклатуре.

1.Нумерацию цепи, начинают с того конца, к которому ближе находятся гидроксильные группы.

2.К названию родоначального углеводорода с прибавлением суф­фикса - ОЛ, если две гидроксильные группы, то прибавляют прис­тавку – ДИ, если три гидроксильные группы, прибавляют пристав­ку – ТРИ.

CH₂ – CH₂ CH₂ - OH

| | |

OH OH CH - OH

|

CH₂ – OH

этан-диол 1,2 пропан-триол 1,2,3

(этилен гликоль) (глицерин)

Изомерия многоатомных спиртов, как и одноатомных, зависит от строения углеродной цепи положением в ней гидроксильных групп.

Физические свойства.

Многоатомные спирты в отличие от одноатомных, лучше раство­ряются в воде с увеличением количества, гидроксильннх растворимость в воде увеличивается!

Химические свойства.

По химическим свойствам многоатомные спирты напоминают одно­атомные спирты. Но с увеличением количества гидроксильных групп, происходят качественные изменения.

Напишите химические реакции на атом «H» в группе ОН

1. CH₂ – OH CH₂ – ONa

| |

CH – OH + 3Na → CH – ONa

| ^-3H |

CH₂ – OH CH₂ – ONa

O

//

2. CH₂ – OH CH₂ – O – C – CH₃

| |

CH – OH + 3HO – C – CH₃ → CH – O – C – CH₃

| \\ ^-3H2O | \\

CH₂ – OH O | O

CH₂ – O – C – CH₃

\\

O

^{Триацетат глицерина}

На примере многоатомных спиртов можно проследить действие закона диалектики "переход количественных изменений в качественные". Увеличение количества гидроксильных групп приводит к увеличению кислотных свойств многоатомных спиртов. Кислотность многоатомных спиртов выше, чем одноатомных. Это объясняется наличием нескольких ОН групп, обладающих отрица­тельным индуктивным эффектом. Многоатомные спирты, в отличие от одноатомных, реагируют о гидроксидами тяжелых металлов [Cu(OH)₂], образуя глицераты.

Выполните опыт.

В пробирку поместите 1-2 капли раствора CuSO₄, затем 3-4 кап. NaOH. Наблюдается образование голубого студенистого осадка. Затем добавьте глицерин, осадок растворяется и образуется раствор сине-фиолетового цвета (комплексная соль) — глицерата меди.

Напишите уравнение химической реакции

1. CuSO₄ + 2NaOH Cu(OH)₂ + Na₂SO₄;

2)

Запомните значение данной реакции!

1. Качественная реакция на многоатомность.

2. Доказывает слабо кислые свойства многоатомных спиртов.

3. Отличительная реакция многоатомных спиртов от одноатомных.

Напишите химические свойства на «OH» группу:

1. CH₂ – OH CH₂ – Cl

| |

CH – OH + 3PCl₅ → CH – Cl + 3POCl₃ + 3HCl

| |

CH₂ – OH CH₂ – Cl

2. CH₂ – OH

|

CH – OH + 3HCl → ?

|

CH₂ – OH

3. CH₂ – OH CH₂ – O – NO₂

| |

CH – OH +3HO – NO₂ → CH – O – NO₂

| ^-3H2O |

CH₂ – OH CH₂ – O – NO₂

^{Тринитрат глицерина}

^{(нитроглицерин)}

Нитроглицерин - бесцветная маслянистая жидкость со сладкова­тым жгучим вкусом. В виде разбавленных спиртовых растворов применяется при стенокардии, т.к. оказывает сосудорасширяющее действие.

Нитроглицерин - сильное взрывчатое вещество, способное взрываться при нагревании или ударе.

Окисляются многоатомные спирты так же, как и одноатомные раствором калия перманганата.

H H

| |

H – C – OH C = O

| KMnO₄ |

H – C – OH + 3O C = O

| -3H₂O |

H – C – OH C = O

| |

H H Диальдегидокетон

Применение.

Глицерин – фармакопейный препарат.

Физические свойства – бесцветная маслянистая жидкость без запаха, имеет сладкий вкус. Глицерин очень гигроскопичен и предохраняет смазанные им предметы от высыхания, поэтому используется в косметике, в кожевенной и текстильной отраслях промышленности, также применяется в пищевой промышленности.

Применение в медицине