2.Гидролиза

капролактам нитрокапролактам

H₂N (CH₂)₄ CH COOH



NH₂

L-лизин

Лизин – одна из незаменимых аминокислот. Особенно эффективны добавки лизина к корму сельскохозяйственных животных. Тонна этой аминокислоты позволяет уменьшить расход кормового зерна на 125 тонн. Мировое производство лизина составляет 70 тонн в год.

А.Н.Несмеянов (советский химик - органик) с сотрудниками разработал синтез

-аминокислот из продуктов теломеризации зтилена и четыреххлористого углерода в присутствии инициаторов радикальной полимеризации (R'). Полученный теломер последователь­но гидролизуют в  -хлоркарбоновую кислоту, которую потом дей­ствием аммиака превращают в -аминокислоту.

R^ H₂O NH₃

CH₂ = CH₂ + CCℓ₄  Cℓ  (CH₂ CH₂)_n CCℓ₃  Cℓ (CH₂CH₂)_n  COOH 

H⁺

H₂N  (CH₂ CH₂)_n  COOH

n=1 аминопропионовая кислота

Этим путем получают кислоты:  -аминоэнантовую (п=3);

ε- аминопеларгоновую кислоту (п=4); ω- аминоундекановую (п=5) и др., которые являются исходными соединениями в синтезе полиамидных волокон (энант, пеларгон и др.), а также для получения душистых веществ.

3. Биологическое значение аминокислот

Аминокислоты имеют исключительно важное биологическое зна­чение. Они являются простейшими звеньями», своеобразными "кирпи­чиками" в структуре высокомолекулярных природных веществ - белков, которые в свою очередь являются основой живой природы, а значит, мыслящей материи. Аминокислоты принимают участие в жизненно важных физиологических функциях животных и растений. Большинство аминокислот синтезируется в живых организмах. Такие аминокислоты называются заменимыми. Вместе с тем существует восемь витагенных (незаменимых) аминокислот (табл. 2). Незаменимые аминокислоты организмом не синтезируются, они обычно поступают в организм с белковой пищей (молоко, мясо и др.)» из которой они путем превращений и образуются. Содержание незаменимых аминокислот в пище необходимо для нормального роста и функционирования организма.

При нехватке одной из аминокислот в белке он становится недос­таточно полноценным и не полностью усваивается организмом. Поэ­тому аминокислоты, полученные синтетическим или микробиологическим путем, должны доставляться в пищу для повышения ее полноценности. С этой целью широко используется лизин, которого не достает в расти­тельной пище (белке пшеницы). Смеси аминокислот применяются в медицине для питания больных (парантеральное питание). Отдельные аминокислоты используют в разнообразных синтезах, в аналитической химии, некоторые аминокислоты применяются з пищевой промышленности в качестве вкусовых добавок, например, мононатриевая соль глутаминовой кислоты, придающая вкус и запах куриного бульона.

Из аминокислот, не входящих в состав белков, следует отме­тить о- аминобензойную (антрониловую) кислоту, которая применяется в синтезе красителей и лекарственных препаратов, пищевой промышленности

антраниловая кислота

Витагенные (незаменимые) аминокислоты

Таблица 2

лизин , изолейцин,

Валин, треонин,

метионин, фенилаланин,

триптофан, лейцин.

Некоторые аминокислоты используются в медицине в качестве лекарственных препаратов при заболеваниях нервной системы, желудочно-кишечного тракта, печени и др. Так, глутаминовая кислота применяется при лечении шизофрении, эпилепсии и некоторых других заболеваний. Глутаминат натрия, производство которого достигает 200 тыс. тонн в год - незаменимая добавка в пищу, очень хороший консервант, зарекомендовал себя как эффективная добавка в корм животных.