I. Понятие об аминокислотах.

Номенклатура и изомерия

Аминокислоты - замещенные карбоновые кислоты, содержащие в радикале одну или несколько аминогрупп. В состав аминокислот, кроме карбоксильной и аминогрупп, могут входить другие группы, например - OH, -SH, = NН, арильные, азотсодержащие гетероциклы. Особенно важное значение имеют аминокислоты, которые представлены в таблице I.

Названия аминокислот общей формулы Н₂N - (СН_2n)_n -СООН (n =1, 2, 3..) по систематической номенклатуре образуются от названия соответствующего углеводорода, к которому добавляются приставка амино- , окончание – овая и слово кислота. Нумерацию углеродной цепочки начинают с углерода карбоксильной группы, например:

2 - аминопропановая кислота

β α

3 2 1

H ₃C — CH — COOH (α -аминопропионовая кислота, α - аланин)

NН₂

Для аминокислот характерна изомерия, причиной которой является изомерия углеродной цепочки или различное расположение аминогрупп в углеродной цепочке. Например, изомерами являются:

Аминокислоты

γ β α CH₃

4 3 2 1 3 2 1

H₃C — CH₂ — СН — COOH _βСH — C_α — COOH

NH₂ NH₂

2- Аминобутановая кислота 2- Амино 2-метилпропановая кислота

( α - аминомасляная кислота) (α -аминоизомасляная кислота)

В химии аминокислот широко используются тривиальные назва­ния. В зависимости от нахождения аминогрупп по отношению к карбок­сильной группе аминокислоты подразделяются на γ -, β -, α – и т.д. аминокислоты. В практику органической химии, биохимии и химии белка вошли также исторические названия аминокислот, которые связаны или с их свойствами, или способом получения. Такие названия происходят обычно от греческих слов. Так, сладковатую на вкус аминоуксусную кислоту называют глицин или гликокол (глюко - сладкий); цистеин был выделен из камня желчного пузыря (цисти - пузырь); лейцин - из белка казеина (лейкос - белый);

аспарагиновая кислота - из спаржи (аспарагус - спаржа); орнитин - из птичьего помета (орнитус - птица).

Все природные аминокислоты, кроме аминоуксусной кислоты, содержат асимметрические атомы углерода и поэтому они существуют в виде оптически активных D - и L - изомеров и рацематов,

например:

СООН СООН

H NH₂ H₂N H

CH₃ CH₃

α – D (-)-Аланин α- L (+)-Аланин

Оптическую активность обычно выражают в виде удельного вращения, которое определяется уравнением

[ α]_λ^t = α/ ℓc

где α- угол вращения плоскости поляризации изучаемым веществом; С - объемная концентрация в г/см³ (количество грам­мов оптически активного вещества в 100 мл раствора); ℓ - длина (в дециметрах) пути, пройденного светом в веществе; t - темпе­ратура раствора; λ - длина волны света, которая была исполь­зована при измерении.

Таблица1

Наиболее важные представители аминокислот.

Самая простая аминокислота

Глицин (Gly, G) аминоэтановая , аминоуксусная, гликоколь. Т_пл. ^оС=292.

Обеспечивает минимальные стерические препятствия для соседних аминокислотных остатков.

Алкильные боковые цепи

Аланин (Ala, A) 2-аминопропановая к-та, -аминопропановая к-та. _D = +2,7,

Т_пл. ^оС=297

Валин (Val, V) Незаменимая аминокислота. 2-амино-3-метилбутановая к-та,

_D = -28,8, Т_пл. ^оС= 315

Лейцин (Leu, L) Незаменимая аминокислота. 2-амино-4-метилпентановая _D = -10,35

Т_пл. ^оС= 337

Изолейцин (Ile, I) Незаменимая аминокислота. 2-амин-3-метилпентановая к-та. В излейцине имеется помимо С_ атома еще один хиральный центр. _D = +14,8 Т_пл.^оС= 284