МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ Московский государственный университет технологий и управления (образован в 1953 году) Кафедра органической, физической и коллоидной химии Дистанционное обучение Хим.орг. – 1.22.2701.очн.плн. Хим.орг. – 1.22.2701.вчр.плн. Хим.орг. – 1.22.2701.зчн.скр. Хим.орг. – 1.22.2701.зчн.плн. Хим.орг. – 1.22.2703.очн.плн. Хим.орг. – 1.22.2703.вчр.плн. Хим.орг. – 1.22.2703.зчн.скр. Хим.орг. – 1.22.2703.зчн.плн. Хим.орг. – 1.22.2704.очн.плн. Хим.орг. – 1.22.2704.вчр.плн. Хим.орг. – 1.22.2704.зчн.скр. Хим.орг. – 1.22.2704.зчн.плн. Хим.орг. – 1.22.2705.очн.плн. Хим.орг. – 1.22.2705.вчр.плн. Хим.орг. – 1.22.2705.зчн.скр . Хим.орг. – 1.22.2705.зчн.плн. Хим.орг. – 1.22.2707.очн.плн. Хим.орг. – 1.22.2707.вчр.плн. Хим.орг. – 1.22.2707.зчн.скр. Хим.орг. – 1.22.2707.зчн.плн. Хим.орг. – 1.22.2708.очн.плн. Хим.орг. – 1.22.2708.вчр.плн. Хим.орг. – 1.22.2708.зчн.скр. Хим.орг. – 1.22.2708.зчн.плн. Хим.орг. – 1.22.2710.очн.плн. Хим.орг. – 1.22.2710.вчр.плн. Хим.орг. – 1.22.2710.зчн.скр. Хим.орг. – 1.22.2710.зчн.плн. Хим.орг. – 1.22.2712.очн.плн. Хим.орг. – 1.22.2712.вчр.плн. Хим.орг. – 1.22.2712.зчн.скр. Хим.орг. – 1.22.2712.зчн.плн. Хим.орг. – 1.22.0135.очн.плн. Хим.орг. – 1.22.0135.вчр.плн. Хим.орг. – 1.22.0135.зчн.скр. Хим.орг. – 1.22.0135.зчн.плн. Хим.орг. – 1.22.3117.очн.плн. Хим.орг. – 1.22.3117.вчр.плн. Хим.орг. – 1.22.3117.зчн.скр. Хим.орг. – 1.22.3117.зчн.плн. В.А. Домбровский, В.Н. Аксёнов. ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ АМИНОКИСЛОТЫ Учебно-практическое пособие для студентов технологических специальностей всех форм обучения www.msta.ru 4295 Москва - 2004

УДК: 547

© Домбровский В.А., Аксёнов В.Н. Учебно-практическое пособие – М., МГУТУ, 2004.

Учебно – практическое пособие предназначено для более глубокого изучения раздела «Аминокислоты» в органической химии. Материал данного раздела изложен на современном научном уровне.

Пособие предназначено для студентов технологических специальностей 2 и 3 курса всех форм обучения.

Авторы: Домбровский Владимир Андреевич, Аксёнов Виктор Николаевич.

Рецензенты: Профессор, д.х.н. «Синтез полимеров» МГАТХТ ми. М.В. Ломоносова Грицкова И.А.

Доцент, к.х.н. каф. «Органической химии» МГУПБ Фонский Д.Ю.

Редактор: Свешникова Н.И.

© Московский государственный университет технологий и управления, 2004

109004, Москва, Земляной вал, 73.

СОДЕРЖАНИЕ

Введение ……………………………………………………………………..4

1.Понятие об аминокислотах…………………………………………………5

2.Методы получения аминокислот……………………………………..…..14

3.Биологическое значение аминокислот……………………………………17

4.Физические и химические свойства аминокислот…………...………….19

5. Пептиды ………………………………………………………..………… 25

6.Оптическая изомерия аминокислот……………………………………….27

7. Номенклатура оптически активных соединений в применении

к аминокислотам…………………………………………….…………….30

8. Задачи для самостоятельного решения…………………………………..33

9. Тестовые задачи для самостоятельного решения……………….……….34

10. Тестовые задачи для самостоятельного решения с ответом…….…….37

9. Литература……………………………………………………….……….39

Введение.

Известно, что форма белка определяет его функции. Предсказание, какая молекула получиться из последовательности конкретного гена - одна из важных задач, встающих после определения генома человека и геномов других животных.

Белки состоят из небольших молекул, называемых аминокислотами. Каждая конкрет­ная аминокислота кодируется определённой последовательностью (триплетом) ДНК. Однако до сих пор не известно, почему конкретные белки выглядят именно так, а не иначе.

Белковая молекула приобретает собственную конфигурацию после "сворачивания" аминокислотной цепи в трёхмерную структуру. В настоящее время для определения пространственной структуры белков исследователи используют технологии, которые основаны на определении положения каждого атома в данном конкретном белке. В первую очередь это методы ядерного магнитного резонанса (ЯМР) и кристаллографии. Но, принимая во внимание громадное количество атомов даже в простейшей белковой молекуле, очевидно, что такие методы очень трудоемки, длительны и в ряде случаев малоэффективны.

Ученые заинтересовались поэтому, возможно ли предсказывать трёхмерную струк­туру белка, основываясь лишь на известной последовательности его аминокислот (или генетического кода, который определяет последовательность аминокислот). Зная свойства аминокислот притягиваться или отталкиваться друг от друга и применив ком­пьютерное моделирование, теоретически можно спрогнозировать и их расположение в пространстве. Но это пока только теория. Так как многие белки содержат тысячи ами­нокислот, подобная задача остаётся до сих пор сложно разрешимой.

Оценивая пищевую ценность аминокислот, мы часто одни из них называем "неза­менимыми", а другие - "заменимыми". Хотя с точки зрения питания все это верно, не следует упускать из виду общую биологическую значимость и незаменимость всех 20 аминокислот. Более того, можно даже заключить, что как раз "заменимые" аминокис­лоты более важны для клетки, чем "незаменимые", поскольку утрата способности орга­низма (например, организма человека) синтезировать определенные аминокислоты пред­ставляется в эволюционном отношении более естественной в отношении менее важных аминокислот. Пищевые потребности в тех или иных соединениях свидетельст­вуют о том, что зависимость от внешнего источника метаболитов может оказаться бо­лее благоприятной для выживания организма, чем способность организма синтезиро­вать эти соединения. Если специфический интермедиат присутствует в пище, то орга­низм, сохраняющий способность синтезировать это соединение, передает будущим по­колениям соответствующую генетическую информацию отрицательной ценности. Это свойство для организма не просто бесполезно, но даже вредно, поскольку приходится дополнительно затрачивать питательные вещества и АТР на синтез "лишних" фрагмен­тов ДНК . В клетках прокариот число ферментов, необходимых для синтеза не­заменимых аминокислот, существенно больше числа ферментов, необходимых для синтеза заменимых аминокислот. Следовательно, сохранение возможности синтезиро­вать "легкие" аминокислоты и утрата способности к синтезу "трудных" имеют опреде­ленные биологические преимущества.

Некоторые злаки относительно бедны триптофаном и лизином, и в тех районах, где основным источником пищевого белка служат именно эти растения, а другие источники белка (молоко, рыба или мясо) в пище отсутствуют, у населения часто наблюдаются случаи тяжелой недостаточности аминокислот. В ряде районов Западной Африки ши­роко распространены детская дистрофия ( квашиоркор ) и кахексия . Квашиоркор разви­вается в тех случаях, когда ребенок после отнятия от груди переводится на обед­ненную белком крахмальную диету. Кахексия является следствием малокалорийной диеты, обедненной специфическими аминокислотами.

Аминокислоты – это бесцветные кристаллические твердые вещества. Обычно они растворимы в воде и не растворимы в органических растворителях. В нейтральных водных растворах аминокислоты существуют в виде биполярных ионов (цвиттерионов) и ведут себя как амфотерные соединения, т.е. проявляются свойства и кислот, и осно­ваний.

Каждая аминокислота характеризуется определенным значением рН, при котором она существует в нейтральной цвиттерионной форме в виде четко выраженного диполя (рис.4). Если при этом значении рН поместить аминокислоту в электрическое поле, то она не будет перемещаться ни к катоду, ни к аноду.

Амфотерная природа аминокислот существенна в биологическом отношении, т.к. она означает, что аминокислоты способны в растворах действовать как буферы – препят­ствовать изменениям рН.