3. Химические свойства

Химические свойства фенола обусловлены взаимным влиянием гидроксильной группы и бензольного ядра.

Отличия от ароматических углеводородов:

Фенол легко окисляется кислородом воздуха, приобретая фиолетовую окраску.

Фенол без нагревания и без катализаторов энергично вступает в реакции замещения атомов водорода бензольного ядра. При этом почти всегда образуются тризамещенные производные.

К таким реакциям относятся галоидирование, сульфирование, нитрование, а также реакции конденсации и окисления.

Для получения монозамещенных фенола нужно специально подбирать условия. Так, пара-нитрофенол (с небольшим количеством орто-нитрофенола) получается при действии разбавленной азотной кислоты на фенол (в отсутствии серной кислоты).

Сульфирование фенола приводит к образованию орто- или пара- фенолсульфокислоты:

Реакции по гидроксильной группе

1. Фенол, как и спирты, взаимодействует с активными металлами.

2. Фенол, в отличие от спиртов, взаимодействует со щелочами.

Фенол обладает кислыми свойствами и при действии едких щелочей образует феноляты. В водных растворах феноляты сильно гидролизованы, и даже слабая угольная кислота выделяет свободные фенолы из щелочных растворов. Безводный фенолят натрия при насыщении двуокисью углерода и нагревании до 125° почти с теоретическим выходом дает натриевую соль салициловой кислоты, при подкислении которой получается свободная салициловая кислота:

В присутствии мелко раздробленного никеля фенол присоединяет водо­род, давая циклогексанол, который служит исходным материалом в про­изводстве адипиновой кислоты, гексаметилендиамина и капролактама.

Фенол вступает в реакции ацилирования. Для получения сложного эфира фенола используют хлорангидриды и ангидриды кислот:

Фенол вступает в реакции поликонденсации с образованием фенол-формальдегидных смол:

Фенолы могут конденсироваться со спиртами, альдегидами, кислотами, ангидридами, хлорангидридами и при этом всегда реагируют водороды, находящиеся в орто- и пара- положениях.

При конденсации фенола с альдегидами в кислой среде получаются соединения типа диоксидиарилметана. Способ получения подобных про­дуктов известен под названием реакции Байера.

В парисутствии серной кислоты или хлорида цинка фенол конденсируется с фталевым ангидридом с образованием фенолфталеина:

[2, стр. 23; 4, стр. 367].

4. Применение

Фенол был впервые обнаружен в каменноугольной смоле Ф. Рунге в 1834 г. и неправильно назван карболовой кислотой. Состав фенола установил в 1842 г. О. Лоран.

Новый продукт быстро нашел применение в производстве некоторых важных красителей (азокрасителей), в кожевенной промышленности (для дубления кож), а также в фармацевти­ческой промышленности (для изготовления фенацетина и ряда производных салициловой кислоты). В связи с этим были раз­работаны промышленные методы выделения фенола из камен­ноугольной смолы, что позволило организовать его производ­ство в больших масштабах.

В конце XIX столетия вследствие бурного развития анилино-красочной промышленности и использования фенола в производстве бризантного взрывчатого вещества — тринитрофенола (называемого также пикриновой кислотой или мелини­том) потребность в нем настолько возросла, что единственный в то время источник получения фенола — каменноугольная смола — едва ее покрывал. Однако уже вскоре после открытия метода получения бакелита — феноло-формальдегидного пла­стика, нашедшего широкое применение в промышленности пла­стических масс, ресурсы коксохимического фенола оказались совершенно недостаточными. Это и послужило толчком к оргаганизации производства синтетического фенола.

Начиная с первой мировой войны масштабы потребления фенола непрерывно увеличивались, опережая рост его производ­ства из каменноугольной смолы; это еще более стимулировало разработку и внедрение в промышленность методов синтеза фенола.

Основным потребителем фенола до второй мировой войны было производство феноло-альдегидных полимеров, используе­мых для получения пластических масс. В 50-х годах в ряде стран появился новый крупный, потребитель фенола — производство синтетических полиамидов и на их основе производство синтетических волокон и пластмасс, таких, как капрон и найлон.

В настоящее время мировое производство фенола достигло очень высокого уровня и продолжает расширяться. Фенол яв­ляется одним из важнейших многотоннажных продуктов орга­нического синтеза.

Фенол используется также в производстве 2,4-дихлорфеноксуксусной кислоты (2,4-Д-кислоты) и других гербицидов, эпоксидных и поликарбонатных полимеров на основе дифенилол­пропана, алкилфенолов (применяемых в производстве пленкообразующих для лаков), салициловой кислоты, дезинфицирую­щих средств и фармацевтических препаратов.

Большое количество фенола потребляется в нефтеперерабатывающей промышленности для селективной очистки масел.

Фенол используется в производстве фенольных пластиков, синтетических волокон, для получения фенол-формальдегидных и фурфурол-формальдегидных смол, пластических масс типа «фенолит», эпо­ксидных смол, промежуточных продуктов — гексаметилендиамина, адипи­новой кислоты и капролактама, идущих для изготовления искусственного волокна. А также для синтеза красителей, моющих средств, гербицидов, инсектисидов, салициловой кислоты и некоторых медикаментов (аспирин, салол), специальных присадок к смазочным маслам и т. п. [2, стр. 63; 4, стр. 380].