1. Физические свойства

Фенол (гидроксибензол, устар. карболовая кислота) C₆H₅OH — простейший представитель класса фенолов.

Фенол представляет собой бесцветные игольчатые кристаллы. Обладает специфическим запахом (таким, как запах гуаши, так как в состав гуаши входит фенол). При хранении кристаллы становятся розоватыми, потом фиолетовыми из-за окисления, приводящего к образованию окрашенных веществ. В холодной воде фенол растворяется очень плохо ( 8 г в 100 мл при 15 ^оС), но при нагревании граница раздела между жидким фенолом и водой постепенно исчезает, раствор становиться прозрачным. Умеренно растворим, в растворах щелочей, в спирте, в бензоле, в ацетоне. 5 % раствор в воде — антисептик, широко применяемый в медицине.

Фенол вызывает денатурацию белка, поэтому обладает антисептическими свойствами. При попадании на кожу может вызвать ожоги. На коже появляются белые пятна, которые позже темнеют. При попадании в организм вызывает тяжелые отравления. Физические свойства фенола приведены в таблице 1 [2, стр. 11]..

Таблица 1. Физические свойства фенола.

Молекулярная формула	C6H6O
Относительная молекулярная масса	94,11 а. е. м.
Температура плавления	40.5-41 °C
Температура кипения	181.7 °C
Температура вспышки	79 (в закрытом тигле), 85 (в открытом) °C
Плотность	1,07 г/см3
Молярная теплоёмкость	2,35 Дж/(моль·К)
Стандартная энтальпия образования	−162,944 кДж/моль

В зависимости от технологии производства и назначения фенол выпускают трех марок: А, Б и В. Син­тетический фенол должен удовлетворять требованиям ГОСТ 23519-93. Технические характеристики фенола согласно ГОСТ 23519-93 приведены в таблице 2 [3, стр. 3].

Таблица 2. Технические характеристики фенола согласно ГОСТ 23519-93

Наименование показателя	Значение
	Марка А	Марка Б	Марка В
Внешний вид	Белое кристаллическое вещество		Белое кристаллическое в-во. Допускается розоватый или желтоватый оттенок
Температура кристаллизации, °С, не ниже	40,7	40,6	40,4
Массовая доля нелетучего остатка, %, не более	0,001	0,008	0,01
Оптическая плотность водного раствора фенола (8,3 г марки А, 8,0 г марки Б, 5,0 г марки В в 100 см3 воды) при 20 °С, не более	0,03	0,03	0,03
Оптическая плотность сульфированного фенола, не более	0,05	Не нормируют
Цветность расплава фенола по платиново-кобальтовой шкале, единицы Хазена:
у изготовителя, не более	5	Не нормируют
у потребителя:
при транспортировании по трубопроводу и в цистернах из нержавеющей стали, не более	10	То же
при транспортировании в цистернах из углеродистой стали и оцинкованных, не более	20	>>
Массовая доля воды, %, не более	0,03	Не нормируют
Массовая доля суммы органических примесей, %, не более	0,01	Не нормируют
в том числе оксида мезитила, %, не более	0,0015	0,004	Не нормируют
суммы -метилстирола и изопропилбензола (кумола), %, не более	Не нормируют	0,01	То же

Строение молекулы фенола.

Бензольное ядро и ОН-группа, объединенные в молекуле фенола, влияют друг на друга, существенно повышая реакционную способность друг друга. Фенильная группа (С₆Н₅-) оттягивает на себя неподеленную электронную пару от атома кислорода в ОН-группе. В результате на атоме Н этой группы увеличивается частичный положительный заряд (обозначен значком δ+), полярность связи О–Н возрастает, и связь разрывается легче, что проявляется в увеличении кислотных свойств этой группы. Таким образом, в сравнении со спиртами, фенолы представляют собой более сильные кислоты. Частичный отрицательный заряд (обозначен через δ–), переходя на фенильную группу, сосредотачивается в положениях орто- и пара- (по отношению к ОН-группе). Эти реакционные точки могут атаковаться реагентами, тяготеющими к электроотрицательным центрам, так называемыми электрофильными («любящими электроны») реагентами. [4, стр. 367].