1. Презентация по 48 слайд МОНОСАХАРИДЫ

2- ДИКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Д ля дикарбоновых кислот характерны тривиальные названия, поэтому используют названия природных продуктов, из которых они получены: щавелевая кислота — щавель, янтарная — из янтаря. По номенклатуре ИЮПАК двухосновные кислоты имеют окончания «-диовая» или «-дикарбоновая». Пример: щавелевая — этандиовая кислота, малоновая — пропандиовая или метандикарбоновая.

3. БУДОВА, КЛАСИФІКАЦІЯ, ІЗОМЕРІЯ, НОМЕНКЛАТУРА, МЕТОДИ ДОБУВАННЯ, ФІЗИЧНІ ТА ХІМІЧНІ ВЛАСТИВОСТІ НЕНАСИЧЕНИХ КИСЛОТ

Будова, ізомерія, номенклатура ненасичених карбонових кислот

До ненасичених належать кислоти, у вуглеводневому радикалі яких містяться кратні зв’язки. Найбільше значення мають кислоти ряду етилену.

Номенклатура ненасичених одноосновних карбонових кислот

Формула	Номенклатура
Тривіальна	Систематична IUPAC
1.		Акрилова	Пропенова
2.		Метакрилова	2-Метилпропенова
3.		Ізокротонова	2-Бутенова
4.		Кротонова	2-Бутенова
5.		Вінілоцтова	3-Бутенова
6.		Сорбінова	2,4-Гексадієнова

Ізомерія таких кислот зумовлена ізомерією карбонового скелету і положенням подвійного зв’язку в ланцюгу. Крім того, для них характерна ще й просторова — геометрична     ізомерія.

Способи добування ненасичених одноосновних карбонових кислот полягають або до утворення подвійного зв’язку, або до введення карбоксильної групи до відповідних вихідних сполук.

3. Фізичні та хімічні властивості

Ненасичені одноосновні кислоти – рідини або тверді речовини з більшою густиною, ніж відповідні насичені кислоти; нижчі – рідини зі специфічним неприємним запахом, розчинні у воді; вищі – без запаху і нерозчинні у воді.

Хімічні властивості ненасичених одноосновних карбонових кислот зумовлені наявністю карбоксильної групи й подвійного зв’язку в карбоновому ланцюгу. Для них характерні всі реакції одноосновних кислот: утворення солей, хлорангідридів, ангідридів, амідів, естерів та ін. За рахунок подвійного зв’язку вони вступають у реакції приєднання, окиснення, полімеризації.

Введення подвійного зв’язку підвищує силу кислоти. Вплив подвійного зв’язку зменшується із збільшенням віддаленості його від карбоксильної групи. Найсильніше І-ефект (індукційний) виявляється в a-, b-ненасичених кислотах. Внаслідок спряження між подвійними зв’язкоми реакції приєднання відбуваються в положенні 1, 4 – як для спряжених систем.

Приєднання відбувається всупереч правилу Марковникова. Аналогічно відбувається приєднання води, спирту, аміаку:

акрилова кислота	оксипропіонова кислота

Ненасичені кислоти, як і олефіни, легко окиснюються за подвійним зв’язком:

акрилова кислота	діоксипропіонова кислота

Окиснення за жорстких умов супроводжується розривом карбонового ланцюга за місцем подвійного зв’язку:

 

мурашина кислота щавлева кислота

Реакції полімеризації

Ненасичені   кислоти і їх естери здатні легко полімеризуватися з утворенням високомолекулярних сполук:

метилметакрилат	поліметилметакрилат (органічне скло)

Високомолекулярні сполуки, утворені полімеризацією, як правило, прозорі, безбарвні, інертні до світла, розм’якшуються за температури 100°С і здатні формуватися. Із них виготовляють органічне скло, плівки, клеї, волокна.

4. Окремі представники ненасичених карбонових кислот, їх значення і використання.

Акрилова (пропенова) кислота   , продукти її полімеризації і полімери на основі акрилової кислоти: метиловий естер, нітрил акрилової кислоти. Метакрилова кислота (2-метилпропенова), продукти полімеризації метакрилової кислоти та її метилового ефіру. Поліакрилати. Оргскло.

Сорбінова (2,4-гексадієнова) кислота — біла кристалічна речовина, погано розчинна у воді. Вона пригнічує розвиток багатьох мікроорганізмів, особливо дріжджових грибків і має високу антимікробну дію. Зустрічається у складі речовин деяких ягід, наприклад, горобині.

Сорбінова кислота для організму нешкідлива, застосовується як консервант для попередження пліснявіння безалкогольних напоїв, плодово-ягідних соків, кондитерських виробів (мармеладу, джемів, варення, кремів), а також сирів, напівкопчених ковбас, зернистої ікри, рибних продуктів.

Олеїнова (9-октадеценова) кислота — світло-жовта масляниста рідина, нерозчинна у воді, добре розчинна в ряді органічних розчинників. Природна олеїнова кислота є   ізомером і надзвичайно розповсюджена у природі, входить до складу тригліцеридів, фосфоліпідів багатьох масел і жирів.

Лінолева (9,12-октадекадеценова) і ліноленова (9,12,15-октадекатриєнова) кислоти ще більш ненасичені, ніж олеїнова кислота. У вигляді естерів із гліцерином — тригліцеридів зустрічаються в природних маслах. Не синтезуються організмом людини й повинні надходити з продуктами харчування — це незамінні жирні кислоти. Дослідження останніх років довели, що ненасичені жирні кислоти мають важливе значення для організму:

16.