FOS_biorg_khimia_kaf_org_khimii_83
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OH |
K2Cr2O7, H2SO4 |
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2) CH3CH2CH2CH=CH2 + HBr |
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CH3CH2CH2CHBrCH3 |
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H2SO4 |
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3) C6H5CH2OH + C6H5COOH |
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C6H5COOCH2C6H5 + H2O |
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1) (CH3CO)2O + NH3 |
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CH3CONH2 |
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C2H5OH; H2SO4 |
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COOC2H5 |
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C6H5COOH |
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Cl2, FeCl3 |
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CH3 |
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1) (CH3CO)2O + NH3 |
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CH3CONH2 + |
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CH3COOH |
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ПА |
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COOH |
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C2H5OH; H2SO4 |
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COOC2H5 |
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CrO3, H2SO4 |
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3) C6H5CH2OH |
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C6H5COOH |
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Cl |
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1) CH3OH + HBr |
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t |
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CH3Br + H2O |
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COOCH3 |
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3) C6H6 |
+ Br2 |
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AlCl3 |
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C6H5Br |
+ |
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HBr |
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H2O, H2SO4 |
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Реакцияэтерификации |
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ТК, РК, |
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[(CH3)3N H+]Cl− |
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2) CH3CH2OH |
H2SO4 конц.; t < 140 |
OC |
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CH3CH2OCH2CH3 + H2O |
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3) CH3CH2CH2OH + C2H5COOH |
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H2SO4 |
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C2H5COOCH2CH2CH3 + H2O |
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4) CH3CH2CH2OH + HBr |
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t |
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CH3CH2CH2Br + H2O |
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Реакцияэтерификации |
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3 |
ТК, РК, |
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1) CH3OH + HBr |
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t |
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CH3Br + H2O |
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ПА |
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2) C6H5CH2OH |
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CrO3, H2SO4 |
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C6H5COOH |
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3) |
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COOH |
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CH3OH; H2SO4 |
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COOCH3 |
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OH |
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OH |
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4) 2CH3CH=O |
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NaOH |
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CH3CHCH2CH=O |
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OH |
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Реакцияэтерификации |
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1 |
ТК, РК, |
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1) C6H5COOH + C2H5OH |
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H2SO4 |
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|
C6H5COOC2H5 + H2O |
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ПА |
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2) |
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NH2 |
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HBr |
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NH3+Br− |
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CH3 |
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C2H5 |
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CH3 |
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C2H5 |
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3) C6H6 |
+ Br2 |
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AlCl3 |
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C6H5Br + |
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HBr |
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|||||||||||||||||||||||||||||
4) (CH3CO)2O + NH3 |
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CH3CONH2 + CH3COOH |
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Реакцияэтерификации |
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2 |
ТК, РК, |
||||||||||||||||||||||||||||
1) (CH ) N + HCl |
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[(CH ) N H+]Cl− |
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ПА |
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3 3 |
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3 3 |
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|
|
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|
|||||||||
2) C6H5CH2COOH + C2H5OH |
|
|
|
|
|
H2SO4 |
C6H5CH2COOC2H5 + H2O |
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
t |
|
|
|
|
|
|
|
|
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
3) CH3CH2CH=CH2 + H2SO4 |
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|
CH3CH2CHOSO3HCH3 |
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4) |
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Cl2, FeCl3 |
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Cl |
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CH3 |
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CH3 |
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Реакцияэтерификации |
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2 |
ТК, РК, |
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1) (CH |
) N + HCl |
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[(CH ) N H+]Cl− |
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ПА |
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3 |
3 |
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3 3 |
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||||||||
2) C6H5CH2COOH + C2H5OH |
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H2SO4 |
C6H5CH2COOC2H5 + H2O |
|
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||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
t |
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|
|
|
|
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
3) CH3CH2CH=CH2 + H2SO4 |
|
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|
CH3CH2CHOSO3HCH3 |
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4) |
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Cl2, FeCl3 |
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Cl |
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CH3 |
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CH3 |
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Реакцияэтерификации |
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3 |
ТК, РК, |
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ПА |
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53 |
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1) |
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NH2 |
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HBr |
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NH3+Br− |
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OCH3 |
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OCH3 |
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|||||||||||||
2) CH3CH2CH2OH + HBr |
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t |
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CH3CH2CH2Br + H2O |
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3) |
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COOH |
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C2H5OH; H2SO4 |
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COOC2H5 |
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4) |
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HBr |
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+ CH3Br |
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OCH3 |
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OH |
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|||||||||||||||||||||||
Реакциящелочногогидролизасложногоэфира |
|
1 |
ТК, РК, |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1) |
|
|
|
|
|
|
|
|
COOCH3 |
|
|
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|
KOH |
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COOK |
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ПА |
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CH3 |
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+ |
CH3OH |
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|
CH3 |
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|||||||
2) H2NCHCOOH |
+ |
|
|
|
2NaOH |
|
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|
H2 |
NCHCOONa + 2H2O |
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CH2CH2COOH |
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CH2CH2COONa |
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|
NaOH |
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|
OH CH3 |
|
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|
|||||||||||||||||||
3) 2C2H5 |
|
CC2H5 |
|
|
C2H5 |
|
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C |
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|
CH C |
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C2H5 |
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O |
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|
|
|
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|
|
|
C2H5 |
O |
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
4) (CH3CO)2O + NH3 |
|
|
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|
|
CH3CONH2 + CH3COOH |
|
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|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Реакциящелочногогидролизасложногоэфира |
|
3 |
ТК, РК, |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1) 2CH3CH=O |
|
|
2C2H5OH |
|
|
|
|
CH3CH |
OC2H5 |
|
|
ПА |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
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|
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|
OC2H5 |
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|
||||||||||||
2) H2NCHCOOH |
+ |
|
|
|
2NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2 |
NCHCOONa + 2H2O |
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
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||
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CH2COOH |
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|
|
|
|
|
|
CH2COONa |
|
|
|
||||||||||||
3) C6H5COOC2H5 |
+ |
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C6H5COONa + |
C2H5OH |
|
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|||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
4) 2C6H5COOH |
|
|
P2O5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
(C6H5CO)2O |
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
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|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Реакциящелочногогидролизасложногоэфира |
|
3 |
ТК, РК, |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1) CH3CH2CH2OH + O2 |
|
|
|
|
|
|
t |
|
|
|
|
|
CH3CH2CH=O + H2O |
|
|
ПА |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
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|
NaOH |
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|
|
OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
2) 2CH3 |
|
CCH3 |
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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C |
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|
CH2 |
|
|
|
C |
|
CH3 |
|
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|
|
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O |
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|
|
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|
CH3 |
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|||||||||||||||||||||
3) CH3 |
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
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NaO |
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||||||||||
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|
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|
|
C |
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|
NaOH |
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+ |
CH3COONa |
|
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|||||||||||||||||||||||||
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|
O |
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|
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|
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||||||
4) |
|
|
|
|
|
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|
CH3 |
KMnO ; KOH |
|
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|
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|
COOK |
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|||||||||||||||||||||
|
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|
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|
|
|
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|
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|
4 |
|
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CH3 |
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|
COOK |
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|||||||
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|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Реакциящелочногогидролизасложногоэфира |
|
3 |
ТК, РК, |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
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ПА |
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|
|
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|
54
1) H2NCHCOOH |
|
|
+ |
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
H2 |
|
NCHCOONa |
+ |
H2O |
|
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||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
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CH3 |
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|
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|
CH3 |
|
|
300 |
|
||||||||||||||
2) 2CH3CH=O |
|
|
|
|
2C3H7OH |
CH3CH |
OC3H7 |
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
OC3H7 |
|
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||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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|
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|||||||||||
3) CH3COOC2H5 |
+ |
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3COONa + C2H5OH |
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
4) |
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|
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|
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CH3 |
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KMnO4; KOH |
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|
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|
COOK |
|
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|||||||||||||||||||||
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|||||||||||||||||||||||
Реакциящелочногогидролизасложногоэфира |
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1 |
ТК, РК, |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1) CH3 |
|
C O |
|
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|
CH3 |
|
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|
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NaOH |
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NaO |
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CH3 |
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ПА |
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+ CH3COONa |
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|||
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O |
|
NaOH |
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OH |
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|
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|
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|||||||||||
2) 2CH3 |
|
|
CCH3 |
|
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|
|
|
CH3 |
|
|
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|
|
|
|
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C |
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CH2 |
|
C |
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|
CH3 |
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|||||||||||||||||||||||||||||
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O |
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|
|
CH3 |
|
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|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
3) H2NCHCOOH |
+ |
|
|
2NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2 |
NCHCOONa + 2H2O |
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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|||||
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|
CH2COOH |
|
|
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|
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|
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|
CH2COONa |
|
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|||||||||||||||||||||||||||
4) |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 KMnO4; KOH |
|
|
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|
|
|
|
|
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|
|
COOK |
|
|
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
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||||||||||||||||||||
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|
Cl |
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|
|
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|
Cl |
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||||||||
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|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
Реакциящелочногогидролизасложногоэфира |
|
|
3 |
ТК, РК, |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1) H2NCHCOOH |
+ |
|
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2 |
|
NCHCOONa + H2O |
|
|
ПА |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
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|
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
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|
|
CH(CH3)2 |
|
|
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|
CH(CH3)2 |
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
2) 2CH3CH=O |
|
2C2H5OH |
|
|
CH3CH |
|
|
|
|
OC2H5 |
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OC2H5 |
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
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|
|
|
|
|
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|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
3) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
C |
|
|
CH3 |
|
|
2NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ONa |
|
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||||||||||||||||||||
|
|
|
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|
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|
|
|
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|
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|
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|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
+ |
CH3COONa |
|
|
|||||||
Cl |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
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|
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|
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|
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|
Cl |
|
|
|
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|||||||||||
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|
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|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
4) (CH3CO)2O + NH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3CONH2 + CH3COOH |
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Реакциящелочногогидролизасложногоэфира |
|
|
3 |
ТК, РК, |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1) C6H6 |
+ |
|
|
|
|
Br2 |
|
|
|
|
|
AlCl3 |
|
|
|
|
|
|
|
C6H5Br + |
|
|
|
|
HBr |
|
|
|
ПА |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
2) H2NCHCOOH |
+ |
|
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2 |
|
NCHCOONa + H2O |
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
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|||||||||||||
|
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|
|
CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2OH |
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
3) C6H5CH=CHCOOC2H5 + |
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C6H5CH=CHCOONa + |
C2H5OH |
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
OC2H5 |
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
4) C6H5CH=O |
|
|
2C2H5OH |
C6H5CH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OC2H5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
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|
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|
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|
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|
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|
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|
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|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||
Реакциящелочногогидролизасложногоэфира |
|
|
3 |
ТК, РК, |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1) 2C6H5COOH |
|
|
P2O5 |
|
|
|
|
|
|
(C6H5CO)2O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
ПА |
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
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|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
2) C6H5COOC2H5 |
+ |
CH3NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
C6H5CONHCH3 |
+ C2H5OH |
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
3) C6H5 |
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
KOH |
|
|
|
|
KO |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
+ C6H5COOK |
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
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|
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|
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|
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|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
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|
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|
CH3 |
|
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|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
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|
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|
|
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|
||||||||||
4) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OH |
|
|
|
|
|
KOH |
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
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|
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|
OK |
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|||||||||
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O2N |
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O2N |
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Реакциящелочногогидролизасложногоэфира |
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2 |
ТК, РК, |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
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55 |
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NaOH |
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OH |
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ПА |
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1) 2CH3 |
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CCH3 |
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CH3 |
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C |
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CH2 |
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C |
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CH3 |
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O |
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CH3 |
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O |
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|||||||||||||||||||||||||
2) CH3 |
|
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O |
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NaOH |
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NaO |
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C |
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+ |
CH3COONa |
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O |
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CH3 |
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CH3 |
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|
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|
||||||||||||||
3) CH3COOH + C2H5OH |
|
|
|
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|
|
|
|
CH3COOC2H5 + H2O |
|
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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|
|
|
|
|
|
|
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|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
4) C6H5COOC2H5 |
+ |
|
NH3 |
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C6H5CONH2 + C2H5OH |
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
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|
|
|
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|
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|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Реакциящелочногогидролизасложногоэфира |
|
3 |
ТК, РК, |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1) (CH3CO)2O + NH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3CONH2 |
+ CH3COOH |
|
|
ПА |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2) CH3COOCH3 + |
NH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3CONH2 + CH3OH |
|
|
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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|
|
|
|
|
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|
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|
|
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|
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|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
3) C2H5 |
|
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|
|
O |
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
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|
NaOH |
|
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|
NaO |
|
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C |
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|
+ |
C2H5COONa |
|
|
|||||||||||||||||
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|
O |
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|
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|
CH3 |
|
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|
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|
CH3 |
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|
|
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|
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|
||||||||||||||
4) 2C6H5CH=O |
|
|
2CH3OH |
|
|
|
|
|
C6H5CH |
|
OCH3 |
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
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|
OCH3 |
|
|
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|
|
|
|||||||||||||
Реакциящелочногогидролизасложногоэфира |
|
3 |
ТК, РК, |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1) H2NCHCOOH |
+ |
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2 |
NCHCOONa + H2O |
|
|
ПА |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
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|
CH2CONH2 |
|
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|
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|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2CONH2 |
|
|
|
|||||||||||||||||||
2) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
KMnO4; KOH |
|
|
|
|
|
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|
|
|
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|
|
COOK |
|
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||||||||||||||||||||||||||||||
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Br |
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|
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|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
Br |
|
|
|
||||||||||||||
3) C6H5CH=CHCOOCH3 + |
KOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C6H5CH=CHCOOK + CH35OH |
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
4) (CH3CO)2O + NH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3CONH2 |
+ CH3COOH |
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Реакциящелочногогидролизасложногоэфира |
|
4 |
ТК, РК, |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
|
|
C2H5OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOC2H5 |
|
|
ПА |
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
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|
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|
||||||||||||||
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|
|
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|
CH3 |
|
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|
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|
|
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|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
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|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
2) C6H5COOC2H5 |
+ |
|
NH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C6H5CONH2 + C2H5OH |
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
3) C2H5CH=O |
|
2CH3OH |
|
|
|
|
|
|
C2H5CH |
OCH3 |
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
OCH3 |
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|||||||||||
4) CH2=CHCOOC2H5 |
|
+ KOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2=CHCOOK + C2H5OH |
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Реакциящелочногогидролизасложногоэфира |
|
3 |
ТК, РК, |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2) H2NCHCOOH |
+ |
|
|
NaOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2 |
NCHCOONa + H2O |
|
ПА |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
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|||||||||||||
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|
CH2C6H5 |
|
|
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|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2C6H5 |
|
|
|
|||||||||||||||||
2) C6H5COOC2H5 |
+ |
|
CH3NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C6H5CONHCH3 + C2H5OH |
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
3) CH3CH=CHCOOC2H5 + |
KOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3CH=CHCOOK + C2H5OH |
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
4) |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
KMnO ; KOH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOK |
|
|
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|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
SO3H |
|
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|
|
|
|
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|
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|
|
SO3K |
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
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|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Реакциящелочногогидролизасложногоэфира |
|
4 |
ТК, РК, |
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
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ПА |
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56 |
|
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||||||||
|
|
|
|
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|
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||
1) |
|
|
COOH |
C2H5OH |
|
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|
|
|
COOC2H5 |
|
|
|||||||
|
|
|
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|||||||||
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|
CH3 |
|
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|
CH3 |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
2) 2C6H5COOH |
P2O5 |
(C6H5CO)2O |
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
3) C6H5COOC2H5 + |
CH3NH2 |
|
|
|
|
|
C6H5CONHCH3 + C2H5OH |
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
4) CH2=CHCOOC2H5 |
+NaOH |
|
|
|
|
|
|
CH2=CHC OONa + C2H5OH |
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
Реакциящелочногогидролизасложногоэфира |
3 |
ТК, РК, |
|||||||||||||||||
1) CH3CH2\OH + HBr |
|
|
t |
|
|
CH3CH2Br + H2O |
|
ПА |
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||
2)O
CH3 |
|
|
C |
O |
C6H5OH |
|
CH3COOC6H5 + |
CH3COOH |
|
||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
CH3 |
|
|
|
C |
|
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|
|
|
O |
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|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
3) C6H5CH=CHCOOCH3 |
+NaOH |
|
|
|
|
|
C6H5CH=CHCOONa + CH3OH |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
4) (CH3CO)2O + NH3 |
|
|
|
|
CH3CONH2 + |
CH3COOH |
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
Реакциякислотногогидролизаамида |
3 |
ТК, РК, |
|||||||||||||||||
1) H2NCHCOOH + |
HCl |
|
|
|
[H2 |
NCHCOOH]+Cl− |
ПА |
||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
CH(OH)CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2(OH)CH3 |
|
|||||
2)O
CH3 |
|
|
|
|
C |
C2H5NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
CH3CONHC2H5 + |
CH3COOH |
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
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|
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||||||||
CH3 |
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
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|
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|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
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|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
3) |
|
|
|
|
|
|
O |
|
H2O; HCl |
|
CH3COOH + |
NH4Cl |
|
|||||||
CH3 |
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
4) C6H5CH2CH2NH2 +HBr |
|
|
|
|
|
[C6H5CH2CH2NH3]Br |
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
Реакциякислотногогидролизаамида |
4 |
ТК, РК, |
||||||||||||||||||
1) C6H5CH2CH2SH + NaOH |
|
|
|
|
|
C6H5CH2CH2SNa + H2O |
ПА |
|||||||||||||
|
|
|
|
|
||||||||||||||||
2) C6H5CH2CH=O + CH3NH2 |
|
|
|
|
|
C6H5CH2C=NCH3 + H2O |
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
3) C6H5CH2CH2SH + NaOH |
|
|
|
|
|
C6H5CH2CH2SNa + H2O |
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
4) |
|
|
|
|
|
|
O |
|
H2O; HCl |
|
|
CH3COOH + |
[C2H5NH3]Cl |
|
||||||
CH3 |
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
NHC2H5 |
|
|
|
|
|
|
|
||||||
Реакциякислотногогидролизаамида |
1 |
ТК, РК, |
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ПА |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
57 |
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
1) |
|
|
|
|
|
O |
H2O; HBr |
|
|
|
|
|
|
COOH + [C2H5NH3]Br |
||
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
NHC2H5 |
|
H2SO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
2) C6H5CH2OH + CH3COOH |
|
|
CH3COOCH2C6H5 + H2O |
|||||||||||||
|
|
|
|
|||||||||||||
3)O
CH3 |
|
|
C |
O |
|
C6H5NH2 |
|
CH3CONHC6H5 + |
CH3COOH |
|
|||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||
CH3 |
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
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|||||||
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|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||
4) C6H6 + Cl2 |
|
|
AlCl3 |
|
|
C6H5Cl + |
|
HCl |
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
Реакциякислотногогидролизаамида |
3 |
ТК, РК, |
|||||||||||||||||||||||||||||||||
1) H2NCHCOOH + |
|
HCl |
|
|
|
[H2 |
NCHCOOH]+Cl− |
ПА |
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
CH2CH2SCH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH2CH2SCH3 |
|
||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2SO4 |
конц.; t < 140 OC |
|
|
|
|
|
||||||||||||||
2) CH3CH2CH2OH |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 + H2O |
|
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
3) |
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
H2O; HCl |
C6H5COOH + |
|
[C2H5NH3]Cl |
|
|||||||||||||||||
C6H5 |
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
NHC2H5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
4) CH3CH2CH2OH |
|
|
K2Cr2O7, H2SO4 |
|
|
|
CH3CH2CH=O |
|
|||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||||
|
|
|
|||||||||||||||||||||||||||||||||
Реакциякислотногогидролизаамида |
1 |
ТК, РК, |
|||||||||||||||||||||||||||||||||
1) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ПА |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
H2O; HBr |
|
|
|
COOH + [NH4]Br |
||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
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|
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|
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|
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|
|
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|
|
||||||
|
|
|
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|
|
|
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|
|
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|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
K2Cr2O7, H2SO4 |
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||
2) CH3CH2CH2CH2OH |
|
|
|
CH3CH2CH2CH=O |
|
||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||||||
3) CH3CH2CH=O + Ag2O |
|
|
|
|
|
|
|
CH3CH2COOH + Ag |
|
||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||
4)OH
|
|
|
|
|
|
|
H2SO4 |
|
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|||||||||||||||
Реакциякислотногогидролизаамида |
2 |
ТК, РК, |
|||||||||||||||
1) |
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
NC6H5 |
ПА |
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
2) |
|
|
|
|
H2NC6H5 |
|
|
|
|
|
|||||||
|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||
|
|
O |
H2O; HCl |
|
|
||||||||||||
C2H5 |
|
C |
|
|
|
C2H5COOH + |
[C2H5NH3]Cl |
|
|||||||||
|
|
|
|
||||||||||||||
|
|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
NHC2H5 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
3)O
CH3 |
|
C |
C6H5OH |
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
||||||
|
|
|
|
O |
|
|
CH3COOC6H5 + |
CH3COOH |
|
|||
|
|
|
|
|
|
|
|
|||||
|
|
|
|
|
|
|||||||
CH3 |
|
|
C |
|
|
|
|
|
|
|
||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||
|
|
|
|
O |
|
|
|
|
|
|
|
|
4) H2NCHCOOH + HBr |
|
|
[H2 |
NCHCOOH]+Br− |
|
|||||||
|
|
|
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|||
|
|
|
CH2SH |
|
|
|
CH2SH |
|
||||
Реакциякислотногогидролизаамида |
2 |
ТК, РК, |
||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
ПА |
58
1) CH3CH2\OH + HBr |
|
|
|
|
t |
|
|
|
CH3CH2Br + H2O |
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
2) |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
C |
O |
|
H2O; HBr |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
COOH |
+ [NH4]Br |
|
|||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
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|
|
|
|
|
|
|
|||||||||||||||||
|
|
|
|
|
|
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|
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|
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|||||||||||||||||
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|
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|
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|
|
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
NH2 |
|
|
|
|
|
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|
|
|
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|
|
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|
|
|
|
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|
|
|
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|
|
|
|||||||||
|
|
|
|
|
|
|
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|
CH3 |
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
CH3 |
|
|
|||||||||||||
|
|
|
|
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3) H2NCHCOOH + |
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HCl |
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[H2 |
NCHCOOH]+Cl− |
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CH2CH2SCH3 |
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CH2CH2SCH3 |
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CH3CH2CH |
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CH2 + H2O |
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H2SO4 |
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CH3CH2CHCH3 |
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OH |
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Реакциякислотногогидролизаамида |
1 |
ТК, РК, |
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1) |
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O |
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H2O; HBr |
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COOH + |
[CH3NH3]Br |
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C |
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[H NCHCOOH]+Cl− |
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2) H NCHCOOH |
+ |
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HCl |
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2 |
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2 |
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CH(OH)CH3 |
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3) |
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CH2(OH)CH3 |
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O |
H2NCH2C6H5 |
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NCH2C6H5 |
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|
4)O
CH3 C
O C2H5NH2
CH3CONHC2H5 + CH3COOH
CH3 C
O
Реакциякислотногогидролизаамида |
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1 |
ТК, РК, |
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1) |
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O |
H2O; HBr |
CH3 |
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COOH |
+ |
[C2H5NH3]Br |
ПА |
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CH3 |
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C |
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NHC2H5 |
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2) CH3CH2CH2CH2OH |
|
K2Cr2O7, H2SO4 |
CH3CH2CH2CH=O |
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|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
|
|
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3) |
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|
O |
H2NCH2C6H5 |
|
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|
|
NCH2C6H5 |
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4) C6H5CH2NH2 + HCl |
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|
[C6H5CH2NH3] + H2O |
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||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Реакциякислотногогидролизаамида |
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1 |
ТК, РК, |
|||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1) |
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O |
H2O; HBr |
C2H5 |
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COOH |
+ |
[C2H5NH3]Br |
ПА |
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C2H5 |
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C |
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NHC2H5 |
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[H2 |
NCHCOOH]+Cl− |
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2) H2NCHCOOH |
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+ HCl |
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CH(OH)CH3 |
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|
CH2(OH)CH3 |
|
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|||||||||||||||||||||||
4)O
CH3 |
|
|
C |
O |
C2H5NH2 |
|
CH3CONHC2H5 + CH3COOH |
|
||
|
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|
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|||||||
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||||
CH3 |
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C |
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O |
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||||
|
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|
|
|
|
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|
|
4) C6H5CH2CH2NH2 + HCl |
|
|
[C6H5CH2CH2NH3] + H2O |
|
||||||
|
|
|
||||||||
Амид |
|
|
3 |
ТК, РК, |
||||||
|
|
|
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|
|
|
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|
ПА |
59
1)O
CH3 C
O
CH3 C
O
2) 
NC6H5
3) |
O |
|
C |
NHC2H5
4)
COOH
Амид
1)CH3NH2
2)[H2NCHCOOH]+Br−
CH2SH
3)
O
C2H5 C
NHC2H5 4) CH3C=NC6H5
Амид
1)CH3C=NC6H5
2)CH3CH2CH2CH2NH2
3)O
CH3 |
|
|
|
C |
||||
|
|
|
||||||
|
|
|
|
|
|
SC2H5 |
||
4) |
|
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O |
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C |
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NHC2H5 |
|
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|
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|
|
Амид
1)O
C2H5 C
NHC6H5
2)O
C2H5 C
O
C2H5 C
O
3)
NC6H5
4)C6H5NH2
3ТК, РК, ПА
4ТК, РК, ПА
1ТК, РК, ПА
60
Амид
1) H2NCHCOOH
CH3
2)O
CH3 C
SC2H5
3)O
C2H5 C
NHC6H5
4)O
CH3 C
OC2H5
Амид
1) H2NCHCOOH CH2C6H5
2) |
|
O |
C2H5 |
|
C |
|
NHC6H5 3)
NC6H5
4) |
|
|
|
O |
C2H5 |
|
|
C |
|
|
|
|||
|
|
|
|
O |
C2H5 |
|
|
|
C |
|
|
|||
|
|
|
|
O |
Амид
1)C2H5NHCH3
2)O
C2H5 C
NHC6H5
3)CH3C=NC6H5
4)H2NCHCOOH CH2COOH
Амид
1)O
CH3 C
N(CH3)2
2)C2H5NHCH3
3)H2NCHCOOH
CH(CH3)2
4)
COOH
Амид
3ТК, РК, ПА
2ТК, РК, ПА
2ТК, РК, ПА
1ТК, РК, ПА
2ТК, РК, ПА