Bioorgan

Тема 1. Классификация, номенклатура и структурная изомерия

1-01. Укажите помер правильного ответа.

Структурный фрагмент молекулы, по которому определяют класс функциональных производных углеводородов

I) родоначальная структура

2)функциональная группа

3)насыщенный цикл

4)бензольное кольцо

5)самая длинная углеродная цепочка

1-02. Укажите номер правильного ответа.

Старшинство функциональных групп в названиях по заместительной номенклатуре

1-03. Укажите номер правильного ответа.

Функциональная группа, отражаемая в названии по заместительной номенклатуре только в виде префикса

1)аминогруппа (NH2)

2)карбонильная группа (С=O)

3)нитрогруппа (NO2)

4)тиольная группа (SH)

5)сульфогруппа (SO3H)

1-04. Укажите номер правильного ответа.

Сульфид

1)C6H6SH

2)CH3-S(O) -CH 3

3)C6H5SC6H5

4)CH3S-SCH3

5)CH3CH2SO3H

1-05. Укажите номер правильного ответа.

Родоначальная структура соединения

1)пентан

2)гексан

3)гептан

4)ундекан

5)октан

1-06. Укажите номер правильного ответа.

Родоначальная структура соединения

1)пропан

2)бутан

3)гептан

1-08. Укажите номер правильного ответа.

Название соединения по заместительной номенклатуре

1) 2-метилбутадиен-1,3

2) 3-метилбутадиен-1,3

3) 2-метилбутен-1,3

4) 2-метилбутадиен-1,4

5) метилбутен-1,3

1-09. Укажите номер правильного ответа.

Название соединения по заместительной номенклатуре

1) 1,3-диоксиацетон

2) 1,3-дигидрокси-2-оксопропан

3) 1,3-дигидроксипропанон

4) 2-оксопропандиол-1,3

5) дигидроксиацетон

1-10. Укажите номер правильного ответа.

Родоначальная структура соединения

1) этан

2) пропан

3) бензол

4) фенол

5) пирокатехин

1-11. Укажите номера правильных ответов.

В молекуле пантотеновой кислоты отсутствует

1) карбоксильная группа

2) кетонная группа

3) первичная гидроксильная группа

4) третичная гидроксильная группа

5) четвертичный атом углерода

пантотеновая кислота

1-12. Установите соответствие:

A) метиловый спирт - 4 Б) трет-бутилхлорид - 5

B) метилэтиловый эфир - 2 Г) метилэтилкетон - 3 Д) диэтилсульфид - 1

1-13. Укажите номера правильных ответов.

В молекуле катехина содержится

1) первичная спиртовая группа

2) вторичная спиртовая группа

3) фенольная гидроксильная группа

4) простая эфирная группа

5) гетероцикл

катехин

1-14. Укажите номер правильного ответа.

Название соединения по заместительной номенклатуре

1) 3-оксобутандиовая кислота

2) бутанон-2-диовая кислота

3) 1,4-дикарбоксибутанон-2

4) оксобутандиовая кислота

5) З-карбокси-2-оксопропановая кислота

1-15. Укажите номер правильного ответа.

Название соединения по заместительной номенклатуре

1) n-аминосалициловая кислота

2) 5-амино-2-карбоксифенол 3) 5-амино-3-гидрокси-2-бензойная кислота

4) 2-гидрокси-4-аминобензойная кислота

5) 4-амино-2-гидроксибензойная кислота

1-16. Укажите номер правильного ответа.

Название соединения по заместительной номенклатуре

2) 3-карбоксианилин

3) 3-аминобензойная кислота

4) 2-карбокси-6-аминобензол

5) анилин-3-карбоновая кислота

1) 5-аминобензойная

1-17. Укажите номер правильного ответа.

Название соединения по заместительной номенклатуре

1) пропанол-2-овая кислота

2) 2-гидроксипропановая кислота

3) 1-карбоксиэтанол

4) 2-молочная кислота пропаноловая кислота

5) 2-гидроксиэтановая кислота

молочная кислота

1-18. Укажите номер правильного ответа.

Название соединения по заместительной номенклатуре

1) 1,2,3-тригидроксипропан

2) пропантриол-1,2,3

3) пропанол-1,2,3

4) 2-гидроксипропандиол-1,3

5) 1,3-дигидроксипропанол-2

1-19. Укажите номер правильного ответа.

Название соединения по радикально-функциональной номенклатуре

1) 2 -метоксипропан

2) изопропилметиловый эфир

3) метилизопропиловый эфир

4) пропоксиметан

5) метилпропиловый эфир

1-20. Укажите номер правильного ответа.

Название соединения по радикально-функциональной номенклатуре

1) 2-гидроксипропан

2) изопропанол

3) пропиловый спирт

4) изопропиловый спирт

5) 1-метилэтанол

1-21. Установите соответствие:

Формула

Систематическое название

A) циклогексаналь Б) бензальдегид

B) циклогексанон -1

Г) циклогексанкарбальдегид - 2 Д) оксоциклогексан

Тема 2. Химическая связь и взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений

2-01. Укажите номера правильных ответов.

Верные утверждения об атоме углерода в состоянии sp3-гибридизации

1)три гибридные орбитали располагаются в одной плоскости

2)имеет тетрагональную конфигурацию

3)одна атомная орбиталь негибридизована

4)четыре гибридные орбитали направлены к вершинам тетраэдра

5)имеет тригональную конфигурацию

2-02. Укажите номера правильных ответов.

Верные утверждения об атоме углерода в состоянии sp2-гибридизации

1)три гибридные орбитали располагаются в одной плоскости

2)имеет тригональную конфигурацию

3)одна атомная орбиталь негибридизована

4)четыре гибридные орбитали направлены к вершинам тетраэдра

5)имеет тетрагональную конфигурацию

2-03. Установите соответствие:

Формула Вид сопряжения

А) p,п-сопряжение – 3,4 Б) п,п-сопряжение - 1,2,5

2-04. Укажите номера правильных ответов.

Верные утверждения о σ- и π-связях в органических соединениях

1)σ-связи между атомами образуются в результате осевого перекрывания как гибридных так и негибридизованных орбиталей

2)π-связь между атомами углерода образуется за счет бокового перекрывания р-орбиталей

3)кратные связи представляют собой сочетание σ- и π-связей

4)π-связи образуются только между атомами углерода

5)полярность связи обусловлена различием в электроотрицательности связанных

атомов

2-05. Установите соответствие:

Формула

Состояние гибридизации атомов углерода в соединении

A) только sp3-гибридизация - 1 Б) только sp2-гибридизация - 4 B) sp2- sp3-гибридизация – 2

2-06. Установите соответствие:

Формула

Вид сопряжения

А) p,π-сопряжение – 2,3,5 Б) π,π-сопряжение – 1,4

2-07. Укажите номера правильных ответов.

Соединения, в которых электронная плотность повышена по сравнению с этиленом

Ответ: 2,3,4

2-08. Укажите номер правильного ответа.

Все утверждения о молекуле бензола верны, кроме

1)все атомы углерода находятся в состоянии sp2-гибридизации

2)в результате перекрывания р-орбиталей образуется единая сопряженная π-электронная система, охватывающая все атомы цикла

3)сопряженная система содержит (4п + 2) π-электронов при n = 1

4)атомы водорода поочередно располагаются над и под плоскостью бензольного кольца

5)все связи между атомами углерода имеют одинаковую длину

2-09. Укажите номера правильных ответов.

Соединения, в которых электронная плотность понижена по сравнению с этиленом

Ответ: 3,5

2-10. Укажите номера правильных ответов.

Ионы, в которых атом кислорода проявляет положительный индуктивный эффект

Ответ: 1,2,4

2-11. Укажите номера правильных ответов.

Метоксигруппа проявляет электроноакцепторные свойства во всех соединениях, кроме

Ответ: 4,5

2-12. Укажите номера правильных ответов.

Функциональные группы, проявляющие электроакцепторные свойства по отношению к бензольному кольцу

Ответ: 1,5

2-13. Установите соответствие:

Вид электронного эффекта заместителя в кольце

A)положительный индуктивный эффект - 2 Б) положительный мезомерный эффект – 3,5

B)отрицательный мезомерный эффект – 1,4

Графическое изображение

2-14. Укажите номер правильного ответа.

Все утверждения о молекуле бутадиена-1,3 верны, кроме

1) в цепи сопряжения содержатся только атомы углерода в состоянии sp2-гибридизации 2) все σ-связи в молекуле лежат в одной плоскости

3)молекула содержит π,π-сопряженную систему, охватывающую 4 атома углерода

4)π,π-сопряжение приводит к удлинению π-связей

5)молекула обладает пониженной термодинамической устойчивостью

2-15. Установите соответствие:

Графическое изображение

Вид электронного эффекта заместителя в кольце

A) положительный индуктивный эффект – 3 Б) положительный мезомерный эффект – 1,4 B) отрицательный мезомерный эффект – 2,5

2-16. Установите соответствие:

Формула Состояние гибридизации атомов углерода в соединении

A) только sp3-гибридизация - 1 Б) только sp2-гибридизация - 4 B) sp2- sp3-гибридизация – 2

2-17. Установите соответствие:

Формула Электронные эффекты гидроксильной группы

А) –I (M эффекта нет) - 2

Б) –I, –M В) +I, +M

Г) –I, +M - 1 Д) +I, -M

2-18. Установите соответствие:

Формула Электронные эффекты гидроксильной группы

А) –I (M эффекта нет) – 1,3

Б) –I, –M В) +I, +M

Г) –I, +M – 2

2-19. Укажите номера правильных ответов.

Соединения, в которых функциональные группы проявляют отрицательный мезомерный эффект

Ответ: 3,4

2-20. Укажите номера правильных ответов.

Соединения, в которых функциональные группы проявляют положительный мезомерный эффект

Ответ: 2,5

2-21. Укажите номера правильных ответов.

Функциональные группы, проявляющие электронодонорные свойства по отношению к бензольному кольцу

2-23. Укажите номера правильных ответов.

Соединения, соответствующие критериям ароматичности

Ответ: 1,2,5

Тема 3. Реакционная способность углеводородов, спиртов, фенолов, тиолов и аминов

3-01. Укажите номер правильного ответа.

Стабильность свободных радикалов уменьшается в ряду:

1) 2 > 3 > 1 > 4

2) 2 > 4 > 1 > 3

3) 2 > 1 > 4 > 3

4) 3 > 1 > 2 > 2

5) 4 > 3 > 1 > 2

3-02. Укажите номера правильных ответов.

Гомолитический разрыв связи С-Н в пентене-2 приводит к образованию радикалов аллильного типа

1)у атома С-1

2)у атома С-2

3)у атома С-3

4)у атома С-4

5)у атома С-5

3-03. Укажите номера правильных ответов.

Радикалы аллильного типа, которые образуются в процессе пероксидного окисления олеиновой кислоты

Ответ: 1, 4

3-04, Укажите номера правильных ответов.

Основания Брёнстеда

Ответ: 1,2,3,4

3-05. Укажите номер правильного ответа.

Стабильность карбокатионов уменьшается в ряду: 1) 2 > 3 > 1 > 4

2) 2 > 4 > 1 > 3

3) 2 > 1 > 4 > 3

4) 3 > 1 > 2 > 2

5) 4 > 3 > 1 > 2

3-06. Укажите номер правильного ответа.

Продукт окисления 1,3-диэтил бензола

Ответ: 4