Де Карбон, там різноманітність органічних речовин, де Карбон,

там найрізноманітніші за молекулярною архітектурою конструкції.

Енциклопедія юного хіміка

Тема 5. Органічні речовини. Малі органічні молекули

Органічні сполуки (Біомолекули)
Малі молекули	Макромолекули
Вищі жирні кислоти. Спирти. Мономери біополімерів: моносахариди амінокислоти нуклеотиди	Ліпіди. Біополімери: оліго- і полісахариди пептиди і білки нуклеїнові кислоти

Органічні речовини та їх особливості

Органічні речовини – це речовини, які мають скелети з ковалентно зв'язаних атомів Карбону. Органічні речовини, які синтезуються організмами, називають біомолекулами. Вони мають ряд особливостей, що роблять їх незамінними, основними сполуками життя.

Біомолекули є сполуками, у яких атом Карбону сполучається з іншими органогенами, але особливо важливе значення має здатність атомів утворювати стійкі зв'язки між собою з утворенням карбонових скелетів. Ці скелети біомолекул можуть бути провідником і регулятором потоку електронів у складних біохімічних процесах.

Основною причиною різноманітності органічних речовин і того, що вони за своєю кількістю значно перевищують неорганічні сполуки, є властивості Карбону ( лат. – carboneum, англ. – carbon, нім. – Kohlenstoff):

1. на зовнішньому електронному рівні атом Карбону має чотири електрони, завдяки яким можуть утворюватись чотири міцні ковалентні зв'язки з іншими органогенами;

2. атоми можуть сполучатися між собою ковалентними зв'язками, легко утворюючи ланцюжки будь-якої довжини і розгалуженості, які є скелетом для біомолекул;

3. карбоновий скелет достатньо міцний, і тому біомолекули досить часто є стійкими до нагрівання, дії світла, впливу агресивного хімічного середовища;

4. карбоновий каркас рухливий, не жорсткий, і тому ланцюги здатні вигинатися, скручуватися, вони можуть бути відкритими (лінійна форма) і замикатися в кільця (циклічна форма);

5. атоми утворюють кратні двійні, трійні ковалентні зв'язки між собою і з іншими атомами.

Особливості біомолекул. Біомолекулам властиві міцні ковалентні і слабкі не ковалентні хімічні зв'язки. Ковалентний зв'язок здійснюється за рахунок електронної пари, що належить обом атомам, забезпечуючи поєднання атомів у складі малих молекул та поєднання малих молекул у макромолекули для існування упродовж тривалого часу. Основними видами цього зв'язку є дисульфід ний, пептидний, глікозидний, складно ефірний, фосфодиефірний. Нековалентні зв'язки здійснюються ріним чином: між атомами Гідрогену й Оксигену різних молекул однієї й тієї самої речовини за рахунок взаємодії їх часткових зарядів (водневий), між різнойменно зарядженими частинками за рахунок електростатичного притягання (йонний), між полярними молекулами за рахунок електростатичної взаємодії (вандервальсовий) та між гідрофобними радикалами функціональних груп однієї й тієї самої сполуки у водному середовищі (гідрофобний). Ці взаємодії визначають існування просторової структури макромолекул та короткочасну взаємодію біомолекул між собою.

Завдяки енергії своїх різноманітних зв'язків біомолекули мають високу енергоємність і здатність до горіння з виділенням великої кількості тепла та світла. Біомолекули можуть утворювати зв'язки і з іншими речовинами, завдяки чому вони є активними при порівняно невисоких температурах земної поверхні. Їх хімічна активність може зросати при наявності каталізаторів, і навіть невеликі перебудови біомолекул можуть значно її змінювати. Багато біомолекул здатні зв'язувати й іммобілізувати воду, утворювати колоїдні розчини. Колоїдні розчини – це системи, утворені з часточок подрібненої речовини, які перебувають у рідкому середовищі. Найголовнішою особливістю таких розчинів є стійкість у часі, ща має велике значення для існування біологічних систем.

Біомолекули мають відносно велику молекулярну систему, яка вимірюється в дальтонах. Цю одиницю названо на честь англійського вченого Дальтона, який сформулював атомну теорію будови. Один даль тон дорівнює 1/12 атомної маси карбону. Так, молекулярна маса більшість білків становить від 5 000 до 1 000 000 Да, а у деяких нуклеїнових кислот вона досягає кількох мільярдів. За молекулярною масою біомолекули поділяють на малі молекули і макромолекули.

Особливою групою органічних сполук є біологічно активні речовини: ферменти, гормони, вітаміни тощо. Вони різноманітні за будовою і здатні впливати на обмін речовин та енергії загалом або на окремі ланки цих процесів.

Малі молекули, їх особливості та біологічне значання

Малі молекули – це біомолекули з відносно невеликою молекулярною масою від 100 до 1000, які містять до 30 атомів Карбону. На частку малих молекул припадає близько 3% від загальної маси клітини.

Особливості малих молекул. Вони розташовуються у вільному стані в цитоплазмі клітини, завдяки чому можуть швидко переміщуватися завдяки дифузії ( у середньому на відстань в 10 мкм за 0,2 с). Досить часто виступають як мономери: мономерами полісахаридів є моносахариди, білків – амінокислоти, нуклеїнових кислот – нуклеотиди. Мономери – прості молекули, які є ланками у ланцюгах біополімерних макромолекул. Їм властива здатність до полімеризації, тому в їхньому складі є групи, що реагують з певними групами інших мономерів з утворенням ковалентних зв'язків. Поєнання малих молекул відбувається шляхом видалення молекули води під час реакцій конденсації, а розпад – у результаті обмеженої кількості хімічних перетворень до тих продуктів, з яких синтезувалися. У молекулах неодноразово повторюються певні прості комбінації атомів – функціональні групи – хімічні й фізичні властивості яких і визначають поведінку будь-яких молекул: OH – гідроксильна група, СООН – карбоксильна група та ін.

Біологічне значення. Функції малих молекул у живих організмах не відрізняються різноманітністю, але є дуже важливими для них. Це: 1) будівельна – участь в утворенні інших, більш складних молекул; 2) енергетична – участь у біохімічних реакціях енергетичного обміну; 3) регуляторна – участь у регуляції процесів і функцій.

До основних родин малих молекул відносять жирні кислоти, прості цукри, амінокислоти й нуклеотиди.

Моносахариди (прості цукри) – це група вуглеводів, молекули яких у своєму складі мають від трьох до десяти атомів Карбону. Загальна формула моносахаридів - . Уміст у клітині близько 1% від загальної маси клітини. Можуть мати за однакового хімічного складу різний порядок зв'язків між атомами або групами атомів, що обумовлює існування структурних ізомерів з різними хімічними властивостями (наприклад, глюкоза і фруктоза за формулою ). За фізичними властивостями це білі кристалічні речовини, солодкі на смак (найсолодшою є фруктоза – у 5 разів солодша за глюкозу), добре розчинні у воді, спиртах і нерозчинні у полярних розчинниках. За рахунок наявності декількох гідроксильних груп здатні до полімеризації, утворюють велику кількість оліго- та полісахаридів, у яких поєднуються за допомогою глікозидних зв'язків. Синтезуються із і води в процесі фотосинтезу в рослин і в процесі глюконеогенезу у тварин. Розпад здійснюється шляхом окиснення з утворенням з виділенням великої кількості енергії (наприклад, окиснення однієї молекули глюкози супроводжується утворенням 38 молекул АТФ). У моносахаридів спостерігається залежність властивостей від хімічного складу, просторового розташування груп, здатності повертати площину поляризованого світла, наявності та кількості функціональних груп та ін. Моносахариди можуть існувати у двох формах – лінійній, коли вуглеводний ланцюг відкритий, та циклічний, коли він замкнений.

У біохімії вуглеводів уже описано понад 50 різних природних моносахаридів. Найпоширенішою є їх класифікація залежно від кількості атомів Карбону в молекулі, згідно з якою назви груп моносахаридів утворюють від грецької назви числівника, що відповідає цій кількості з додаванням закінчення –оза (тріоди, тетрози, пентози, гексози, гептози, октози, нанози, деколи). Найважливіше значення в живій природі мають пентози і гексози. Пентози – це група моносахаридів, молекули яких містять п'ять атомів Карбону. Із пентоз відомі рибоза і дезоксирибоза, що входить до складу відповідно рибонуклеїнової (РНК) і дезоксирибонуклеїнової (ДНК) кислот. Гексози – це група моносахаридів, молекули яких містять шість атомів Карбону. У природі найпоширенішими є глюкоза і фруктоза, від вмісту яких залежить солодкий смак ягід, меду.

Поширені в організмах як у вільному стані, так і в складі олігосахаридів, полісахаридів та ін. Відіграють важливу роль в обміні речовин, беруть участь у процесах клітинного дихання, бродіння та синтезу складніших вуглеволів. Основними функціями є енергетична (при розщепленні 1 г вивільнюється 17,6 кДж енергії) та структурна ( є мономерами складних вуглеводів). Важливе значення для життєдіяльності організмів мають і такі похідні моносахаридів, як сахарні спирти (наприклад, манітол у бурих водоростей як запасаюча сполука), сахарні кислоти (аскорбінова кислота, уронові кислоти), глікозиди (серцеві глікозиди конвалії).

Жирні кислоти – це група малих органічних молекул, які за хімічною природою є одноосновними карбоновими кислотами. Загальною формулою жирних кислот є У молекулі є дві різних частини: довгий гідрофобний карбоновий ланцюг і гідрофільна карбоксильна група. Вміст їх у клітині – близько 1% від загальної маси клітини. Жирні кислоти відрізняються між собою температурою плавлення та розчинністю у воді й органічних розчинниках. Збільшення кількості атомів Карбону в молекулах супроводжується зниженням розчинності у воді та підвищенням температури плавлення. У воді їх молекули можуть утворювати поверхневу плівку або невеликі міцели ( частинки в колоїдних системах, що складаються з гідрофобного ядра і гідрофільної оболонки). Поєднуються жирні кислоти зі спиртами з утворенням ліпідів за допомогою складноефірних зв'язків. Їх розпад здійснюється шляхом окиснення з утворенням ацетил-КоА, з виділенням великої кількості енергії (наприклад, окиснення однієї молекули пальмітинової кислоти супроводжується утворенням 130 молекул АТФ). У жирних кислотах спостерігається залежність властивостей від хімічного складу, наявності подвійних зв'язків та ін.

За кількістю атомів Карбону жирні кислоти поділяють на: нижчі (до 3 атомів Карбону ), середні (4-9 атомів Карбону) та вищі (9-24 атоми Карбону ). За особливостями зв'язків розрізняють насичені ( не мають подвійних зв'язків) та ненасичені (можуть мати один, або два більше подвійних зв'язки). Найбільш поширеними жирними кислотами є такі насичені жирні кислоти, як масляна, пальмітинова, стеаринова, арахісова, і такі ненасичені жирні кислоти, як алеїнова, лінолева, арахідонова.

Жирні кислоти поширені в організмах як у вільному стані, так і в складі простих і складних ліпідів. Але найважливіший прояв структурної функції жирних кислот – участь у побудові фосфоліпідів клітинних мембран. Жирні кислоти є цінним джерелом енергії, оскільки їх розпад супроводжується виділенням вдвічі більшої кількості енергії, аніж при розпаді такої ж маси глюкози. Ненасичені жирні кислоти (лінолева, ліноленова, арахідонова), які умовно поєднанні в групу під назвою «вітамін F», беруть участь у процесах росту і розвитку організму, посилюють захисні реакції тощо. Нестача цього вітаміну в організмі тварин зумовлює припинення росту, викликає дерматити та захворювання внутрішніх органів. Отже, для жирних кислот характерна і структурна, і енергетична, і регуляторна функції.

Амінокислоти – це малі органічні молекули, до складу яких входять аміногрупа і карбоксильна група. Вміст їх у клітині – 0,4% від загальної маси клітини. Загальна формула їх включає карбоксильну групу COOH, аміногрупу і радикальну групу, яка у різних амінокислот є різною і відрізняє їх одна від одної. За фізичними властивостями амінокислоти – безбарвні кристалічні речовини, більшість яких розчинна у воді. Вони можуть мати солодкуватий, гіркий смак, специфічний запах, але більшість – взагалі без смаку і запаху. Усі термічно малостійкі. Амінокислоти здатні до полімеризації, утворюючи пептиди та білки. У більшості амінокислот є одна СООН (зумовлює кислотні властивості) і одна (зумовлює основні властивості), які разом визначають амфотерні властивості амінокислот. За рахунок здатності аміногрупи і карбоксильної групи до йонізації виникають йонні зв'зки, при взаємодії сульфгідрильних груп (-SH) радикалів сірковмісних амінокислот утворюються дисульфідні зв'язки, при взаємодії Гідрогену з О або N в складі груп –ОН чи –NH формуються водневі зв'язки, і при взаємодії однієї амінокислоти з СООН іншої з виділенням води утворюються пептидні зв'язки. При підвищенні рН виступають к родлі донорів - йонів, а при пониженні – в ролі акцепторів цих йонів, що вказує на їхню здатність діяти в розчинах як буфери. В амінокислотах спостерігається залежність властивостей хімічного складу, складу радикалів, кількості функціональних груп, рН від дії поляризованого світла та ін.

Усього з природних джерел виділено понад 200 амінокислот. Їх класифікують за будовою радикала, кількістю функціональних груп та ін. За біологічними особливостями амінокислоти поділяють на замінні (наприклад, аланін, аспарагін) і незамінні (аргінін, валін). Перші синтезуються в організмі людини і тварин, а другі не синтезуються і потрапляють до них лише з харчовими продуктами. Для нормальної життєдіяльності організм потребує повного набору з 20 основних L-амінокилот і певних додаткових, які є похідними від основних.