Самостійна робота № 9

Тема:Естери, жири, вуглеводи.

Метаознайомити з естерами , про поширення їх у природі та застосування; ознайомлення їз біологічною роллю жирів і вуглеводів у тваринних і рослинних організмах; дати уявлення про насичені і ненасичені жири; з’ясувати їхнє значення як продуктів харчування; показати роль вуглеводів у життєдіяльності організмів; виховувати культуру харчування.

Питання, що виносяться на самостійне вивчення:

1 Будова естерів та їх застосування.

2 Будова жирів і вуглеводів.

3 Роль жирів і вуглеводів у життєдіяльності тваринних і рослинних організмів.

4 Продукти, що містять жири та вуглеводи.

5 Кількість жирів та вуглеводів , необхідних людині для нормальної життєдіяльності.

Література:

1 Попель П.П. Хімія. Підручник для 11 класу для загальноосвітніх навчальних закладів. Академічний рівень, рівень стандарту.- Київ: «Академія», 2010

2 Буринська Н.М., Величко Л.П. Хімія . Підручник 11 клас для загальноосвітніх навчальних закладів. – Київ: «Перун», 2002.

Теоретичні відомості

Експериментально, за допомогою методу мічених атомів, доведено, що від молекули карбонової кислоти відщеплюється гідроксильна група, а від молекули спирту — атом Гідрогену, за рахунок цього утворю­ється молекула води. Якщо важкий ізотоп Оксигену з атомною масою 18 ввести в молекулу спирту, то цей ізотоп можна виявити в молекулі естеру, добутого в результаті реакції естерифікації

Ця реакція оборотна: одночасно з естерифікацією відбувається взаємодія естеру з водою, або гідроліз (від грецьк.— розкладання водою) естеру на спирт і кислоту.

Після встановлення рівноваги в суміші містяться кислота, спирт, естер і вода.

Пригадайте, що таке хімічна рівновага? За яких умов вона встановлюється?

Оборотність реакції становить певну незручність для добування естерів, а тому, щоб збільшити вихід продукту реакції, треба змістити її рівновагу в потріб­ному напрямі. Для цього можна збільшувати кон­центрацію однієї з вихідних речовин. Можна також видаляти із зони реакції один з продуктів, тим самим стимулюючи його утворення. Для видалення естеру його відганяють, а воду видаляють за допомогою осу­шувальних засобів.

Тепер уявімо, що наша мета — добути кислоту з естеру за допомогою реакції гідролізу. Для цього треба хімічно зв'язати кислоту або спирт, щоб вони не всту­пали в реакцію естерифікації, і тим самим змістити рівновагу реакції ліворуч. Для зв'язування кислоти можна використати луг, з яким реагуватиме кислота, утворюючи сіль.

Спирт можна відділити відгонкою, а кислоту до­бути, діючи на сіль сильнішою кислотою, що витісняє оцтову з її соле

На цьому прикладі ви переконались, як на основі теоретичних знань можна спланувати синтез і добути потрібну речовину.

Застосування естері. Якправило, естери мають

приємний запах і завдяки цьому використовуються в парфумерній та харчовій промисловості. Наприклад, метиловий естер масляної кислоти має запах яблук, етиловий естер цієї кислоти — запах ананасів, а пентиловий естер (від пентанолу) оцтової кислоти пахне бананами.

З цих та інших естерів виготовляють есенції, які додають до прохолоджувальних напоїв, цукерок, кре­мів, парфумерних та косметичних виробів. Оскільки крім природних запашних речовин використовуються і синтетичні, естери добувають у промисловості у ве­ликій кількості.

Склад і будова молекул жирів. Естери можуть ут­ворюватися найрізноманітнішими карбоновими кис­лотами і спиртами. Але найбільше значення мають ті, що утворені трьохатомним спиртом гліцерином і ви­щими карбоновими кислотами. До останніх належать, наприклад, стеаринова кислота складу С₁₇Нз₅СООН й олеїнова кислота складу С₁₇Н₃₃СООН. Перша — наси­чена кислота, друга — ненасичена, в її вуглеводне­вому радикалі є подвійний зв'язок між карбоновими атомами, через це у молекулі олеїнової кислоти на два атоми Гідрогену менше.

Хімічну природу жирів почали вивчати в першій половині XIX ст. Синтез жиру тристеарину вперше здійснив французький хімік М. Бертло у 1854 р.

Фізичні властивості жирів. Склад і будова вугле­водневих радикалів впливають на властивості жирів.

Ось як, наприклад, змінюються їхні температури плавлення:

Радикал	Назва жиру	Tпл Со
—С17Н35	Тристеарин	+65
— С17Н33	Триолеїн	- 4

Як бачимо, жир, утворений насиченою кислотою, твердий за стандартних умов, ненасиченою — рідкий. Рідкі жири називають ще оліями.

До складу олій (со­няшникової, кукурудзяної, маслинової та ін.) входять

залишки переважно ненасичених кислот, до складу тваринних (яловичого, баранячого та ін.) — залишки насичених кислот. До складу вершкового масла вхо­дять змішані естери насичених і ненасичених кислот.

Жири легші за воду і нерозчинні в ній, але роз­чиняються в органічних розчинниках.

• Порівняйте на досліді розчинність олії у воді, спирті, бен­зині. Опишіть (усно) цей дослід.

Біологічне значення жирів. Жири разом із білками та вуглеводами належать до біологічно активних ре­човин. Вони входять до складу клітин рослинних і тваринних організмів і є для них джерелом енергії. У результаті окиснення 1 г жиру виділяється 37,7 кДж енергії, що удвічі більше, ніж під час окиснення 1 г білка чи вуглеводу.

Основна кількість жирів, що споживаються лю­диною, міститься у м'ясі, рибі, молочних і зернових продуктах. У разі, коли в організм людини з їжею надходить більше енергії, ніж витрачається нею, утво­рюються жироподібні речовини, що відкладаються в тканинах організму. Таким чином він акумулює енергію.

Згідно з даними сучасної медицини надмірне вжи­вання жирів, утворених насиченими кислотами, тобто тваринних жирів, може призвести до накопиченняречовин, що утруднюють рух крові в артеріях, зокре­ма тих, що постачають кров'ю мозок. Кориснішими для вживання визнаються жири, утворені ненасиче-ними кислотами, тобто олії. У складі соняшникової олії, наприклад, міститься 91 % ненасичених карбо­нових кислот.

Вуглеводи - це органічні сполуки, склад яких можна виразити загальною формулою С_п(Н₂0)_m, де п і m> 3. За здатністю гідрол­ізуватися вуглеводи поділяють на три великі групи: моносахари­ди, олігосахариди та полісахариди.

Моносахаридами називаються такі вуглеводи, які не можуть гідролізуватися з утворенням більш простих сахаридів. Найпрості­ший моносахарид - гліцериновий альдегід С₃Н₆0₃:

Найважливішими з моносахаридів є дві ізомерні форми гексози -глюкоза і фруктоза, які мають спільну емпіричну формулу С₆Н₁₂0₆.

Глюкоза або виноградний цукор - біла кристалічна речовина, солодка на смак, добре розчинна у воді. Глюкоза міститься у рос­линних і тваринних організмах, особливо велика кількість її у виноградному соку (звідси і назва - виноградний цукор), меду, стиглих фруктах і ягодах.

Будову глюкози встановлено на підставі вивчення її хімічних властивостей. Так, глюкоза, як типовий спирт, утворює алкого­ляти (сахарати), а оцтовий естер глюкози містить п'ять кислот­них залишків (за числом гідроксильних груп). Отже, глюкоза є багатоатомним спиртом. З аміачним розчином оксиду аргентуму глюкоза дає реакцію "срібного дзеркала", що свідчить про на­явність альдегідної групи в кінці карбонового ланцюга. Отже, глюкоза є альдегідоспиртом.

Сахароза. З групи дисахаридів найбільше значення має саха­роза С₁₂Н₂₂О₁₁ (інші назви - буряковий або тростинний цукор) -біла кристалічна речовина, добре розчиняється у воді, солодша від глюкози. У великих кількостях сахароза міститься в коренях цукрових буряків і стеблах цукрової тростини, менше - в клено­вому та березовому соках, у багатьох плодах і овочах.

Молекула сахарози складається з двох циклів: шестичленного залишку а-глюкози в піранозній формі та п'ятичленного залишку в-фруктози у фуранозній формі, сполучених за рахунок глікозид­ного гідроксилу глюкози:

Гідроліз сахарози проходить в кислому середовищі за нагріван­ня або під дією ферментів. При цьому зв'язок між двома циклами розривається і утворюються відповідно глюкоза та фруктоза:

Висока розчинність сахарози у воді лежить в основі її про­мислового добування з рослинної сировини. Сировину (корені цукрового буряка або стебла цукрової тростини) .

Молекули полісахаридів можна розглядати як продукти полі­конденсації моносахаридів. Загальна формула полісахаридів (С₆Н₁₀О₅)_п. Розглянемо найважливіші природні полісахариди -крохмаль і целюлозу.

Крохмаль - білий порошок без запаху і смаку, нерозчинний у холодній воді (в гарячій воді набухає, утворюючи клейстер), широ­ко розповсюджений у природі. Для багатьох рослин він служить запасним поживним матеріалом і міститься в них у вигляді крох­мальних зерен. Найбагатші на крохмаль зерна злаків (70-86%) та бульби картоплі (25%). Крохмаль є одним з продуктів фотосинтезу.

Добувають крохмаль із рослин руйнуванням клітин та відми­ванням холодною водою. У промисловості його одержують пе­реважно з картоплі та кукурудзи.

За будовою крохмаль - це природний полімер, утворений за­лишками сс-глюкози. Він існує в двох формах: амілоза та аміло­пектин. Амілоза розчиняється у воді і є лінійним полімером, в якому залишки а-глюкози зв'язані один з одним через перший та четвертий атоми карбону:

Целюлоза (клітковина) - ще більш поширений полісахарид, ніж крохмаль. З целюлози складаються в основному стінки рос­линних клітин. У деревині міститься до 60% целюлози, в бавов­няній ваті - до 90%.

В рослинах целюлоза утворюється в результаті складних біо­хімічних перетворень під дією сонячного світла в зеленій масі рос­лин, що містить хлорофіл. Цей процес, що здобув назву фото­синтезу, можна виразити сумарним рівнянням:

6пС0₂ +5пН₂0 ==============(С₆Н₁₀О₅)_п+6п0₂ .

В процесі фотосинтезу виділяється молекулярний кисень.

Чиста целюлоза - біла тверда речовина, нерозчинна у воді та більшості органічних розчинників, але добре розчинна в аміач­ному розчині гідроксиду купруму(ІІ) (реактив Швейцера). З такого розчину целюлозу осаджують у вигляді волокон (гідратцелюлоза).

Целюлоза це - природний полімер. На відміну від крохмалю, її молекули складаються тільки з лінійних ланцюгів, що містять залишки (б-глюкози, зв'язані через перший та четвертий атоми карбону).

Як і крохмаль, целюлоза в кислому середовищі гідролізується з утворенням глюкози. Гідроліз целюлози, відомий ще під назвою оцукрювання, дає змогу добувати з відходів деревообробної про­мисловості (тирса, стружки) глюкозу, а зброджуванням остан­ньої - етанол. Добутий з деревини етанол носить назву гідроліз­ний спирт.

Целюлоза також не дає реакції "срібного дзеркала", але з кис­лотами вступає в реакцію етерифікації

Застосування. Целюлоза у вигляді бавовни та льону застосо­вується для виготовлення тканин. Основна кількість целюлози, добутої з деревини, йде на виготовлення паперу. Піддаючи целю­лозу хімічній переробці, виробляють кілька видів штучних волокон (зокрема, ацетатний шовк), пластмаси, кіно- та фотоплівку, бездим­ний порох, лаки тощо. Глюкозу, добуту гідролізом целюлози, вико­ристовують як корм для худоби, а також для добування гідролізно­го спирту, який, в свою чергу, має широке технічне застосування.

Питання для самоконтролю:

1 Яку будову мають естери та де їх застосовують?

2 Яка будова жирів і вуглеводів?

3 Яку функцію в організмі виконують жири та вуглеводи?

4 Який розподіл добової норми споживання жирів та вуглеодів?