4. Разделы дисциплины и междисциплинарные связи с обеспечиваемыми (последующими) дисциплинами

№ п/п

Наименование обеспечиваемых (последующих) дисциплин

Темы дисциплины необходимые для изучения обеспечиваемых (последующих) дисциплин

1.1

1.2

1.3

2.1

2.2

2.3

2.4

3.1

3.2

3.3

3.4

3.5

3.6

1

Химические основы биологических процессов

+

+

+

+

+

+

+

+

+

+

+

+

2

Структурный анализ органических соединений

+

+

+

+

+

+

+

+

+

+

+

+

+

3

Химия природных соединений

+

+

+

+

+

+

+

+

+

+

+

+

4

Реагенты для органического синтеза

+

+

+

+

+

+

+

+

+

+

+

+

+

5. Содержание дисциплины. Модуль 1

Тема 1.1. Качественный органический анализ. Методы определения функциональных групп. Химические основы методов количественного и качественного функционального анализа. Физико-химические методы определения функциональных групп: ИК, УФ-, ПМР-спектроскопия, масс-спектрометрия, спектрополяриметрия.

Тема 1.2. Алкены, алкадиены, алкины. Качественные реакции алкенов с бромной водой, перманганатом калия. Количественное определение алкенов: бромирование, присоединение моногалогенидов иода (определение иодного числа), каталитическое гидрирование, эпоксидирование. Сопряженные двойные связи: диеновый синтез. Определение наличия кратных связей методом УФ- спектроскопии поглощения и люминесценции. Качественные реакции алкинов с бромной водой и перманганатом калия, образование ацетиленидов. Количественный анализ: бромирование, гидрирование, гидратация. Аргентометрическое и меркуриметрическое определение концевой тройной связи. Подтверждение наличия тройной свзяи методами ИК-спектрорскопии.

Тема 1.3. Галогенпроизводные углеводородов. Качественный анализ галогенпроизводных углеводородов: проба Бейльштейна, сплавление с натрием. Количественный анализ галогенсодержащих функций: определение винилхлоридов и соединений, содержащих активный атом галогена. Подтверждение наличия атомов галогенов методами ИК-спектрорскопии.

Модуль 2

Тема 2.1. Спирты и фенолы. Качественные реакции спиртов: реакция с раствором хлористого цинка, окисление хромовой смесью. Количественное определение спиртов методами этерификации, реакцией с диазометаном, реактивом Гриньяра и алюмогидридом лития. Окисление многоатомных спиртов иодной кислотой. Качественный анализ соединений по ИК-спектрам поглощения. Качественные реакции фенолов: реакция с хлоридом железа, бромной водой, азотистой кислотой, диазосоединениями, щелочью. Количественное определение фенолов: неводное титрование, галогенирование и азосочетание. Качественные реакции енолов: реакции с хлоридом железа и бромом. Качественный анализ соединений по ИК- и УФ-спектрам поглощения.

Тема 2.1. Карбонильные соединения. Качественные реакции с 2,4-динитрофенилгидразином, солянокислым гидроксиламином, гидросульфитом натрия, реактивами Толленса и Фелинга, фуксинсернистой кислотой, иодоформная проба. Количественное определение карбонильных соединений: оксимирование; реакция с замещенными гидразинами; присоединение бисульфита натрия; образование оснований Шиффа; восстановление боргидридом натрия. Методы, основанные на окислении: окисление ионами серебра, меркуриметрическое окисление, галоформная реакция. Качественный анализ по ИК-спектрам поглощения.

Тема 2.3. Карбоновые кислоты и их производные. Качественные реакции на лакмус, с гидрокарбонатом натрия и солями тяжелых металлов. Количественное определение карбоновых кислот: титрование, декарбоксилирование, этерификация. Качественный анализ по ИК-спектрам поглощения.

Производные карбоновых кислот. Прямое титрование солей. Сложные эфиры: омыление, реакция с магнийорганическими соединениями, получение гидроксамовых кислот. Амиды карбоновых кислот: прямое титрование, реакция с алюмогидридом лития, омыление щелочами, дегидратация до нитрила, нитрозирование до карбоновой кислоты, реакция с гипобромидом, газометрический метод. Ангидриды карбоновых кислот: неводное титрование, морфолиновый метод, анилиновый метод, реакция со щавелевой кислотой. Хлорангидриды карбоновых кислот: определение галогенид-иона, неводное титрование. Нитрилы: окисление пероксидами, акваметрия.

Тема 2.4. Алкокси-, эпокси-функции. Определение алкоксифункции расщеплением иодистоводородной кислотой. Определение эпоксидной функции гидрохлорированием.