Уpoк 8. (Обобщение и систематизация знаний).

Тема: Современные данные о строении органических веществ. Изомерия. Типы связей и углеродных цепей в органических соединениях. Зависимость свойств органических веществ от типа углерод-углеродной связи, порядка; соединения атомов в молекулах. Значение теории строения для развития науки и диалектико-материалистического понимания природы.

Программа обучающей части урока. 1. Из каких атомов cостоят молекулы органических соединений?

2. В чем суть sp³-, sp²-, sp-гибридизации электронных облаков атома углерода?

3. Как образуются связи между атомами углерода (ординарные, двойные, тройные)?

4. Каково пространственное строение молекул, атомы углерода в которых связаны ординарной, двойной и тройной связями?

5. Изомерия углеродного скелета, цис-транс-изомерия.

6. Основные факторы, влияющие на свойства органических соединений.

7. Каково значение теории строения органических веществ для диалектико-материалистического понимания природы и развития химии?

Программа контролирующей части урока. 1. Сравните электронное строение молекул состава: а) С₂Н₆; б) С₂Н₄; в) С₂Н₂.

Ответьте на вопросы: Чем отличается состояние электронных облаков атомов углерода в данных молекулах? Чем отличаются связи между атомами углерода? Чем отличается пространственное строение их молекул?

2. Напишите формулы изомеров веществ состава: а) С₄Н₁₀; б) С₄Н₈; в) С₄Н₆.

Ответьте на вопросы: Какие виды изомерии характерны для каждого из данных веществ? В какие типы химических реакций вступает каждое из этих веществ? От чего зависят свойства органических веществ? Какое значение имеет теория строения органических веществ для развития химии?

4. Решите задачу. Анализ органического вещества показал, что массовая доля углерода, водорода и хлора в нем соответственно равна: 24,24; 4,04; 71,71 %. Относителъная плотность паров этого вещества по водороду равна 49,5.

Установите молекулярную и структурную формулы его изомеров.

Предельные углеводороды

(Bceго уроков – 7, из них: уроков разборнового материала – 3, комбинированных семинарских занятий – 3, уроков обобщения и систематизации знании – 1).

Урок 1. (Разбор нового материала).

Тема: Основы классификации углеводородов. Предельные углеводороды. Строение молекулы метана.

Урок 2. (Практическое комбинированное семинарское занятие).

Тема: Предельные углеводороды. Тетраэдрическое строение молекулы метана, характер связей и их влияние на свойства метана. Молекулярная, структурная и электронная формулы метана. Шаростержневая и масштабная модели молекулы метана.

Девиз: «Переход от одного качественного состояния материи к другому совершается в форме скачка, который наступает в результате накопления определенных количественных изменений».

Программа «А». 1. Проанализируйте предельные углевоводороды состава С₅Н₁₂ и C₅H₁₀ по признакам сходства и по признакам различия. Выявите количественные изменения, которые приводят к переходу: а) от алканов к циклоалканам; б) от алканов с прямой углеродной цепью к алканам с разветвленной углеродной цепью; в) от циклоалканов к алкенам.

Какие из приведенных формул отвечают строению одного и того же изомера:

а) б)

в) г)

д) е) ?

2. Проанализируйте, какаие электронные облака принимают участие в образовании химических связей в молекуле метана. Выделите наиболее существенные признаки сигма-связи. Какие количественные изменения в электронном строении атома углерода приводяи к тем. качественным изменениям, которые обеспечивают появление четырех равноценных связей в молекуле метана?

Из приведенных формул веществ выберите формулы изомеров вещества состава С₅Н₁₂, которые отличаются друг от друга лишь формой записи:

а) б)

д) е)

3. По таблице радиусов химических элементов (Л.Полинг) найдите радиусы атома углерода и водорода. На основании этих данных изготовьте масштабную модель молекулы метана. Какие преимушества масштабных моделей перед шаростержневыми? В каких случаях удобнее пользоваться той или иной моделью молекул?

Перечислите количественные изменения, которые обеспечивают переход от одного способа моделирования строения молекулы метана к другому.

К акие соединения, изображенные ниже формулами, могут иметь разветвленные углеродные цепи:

а) С₃Н₈; б) С₄Н₁₀; в) НС≡С–СН₂–СН₃; г) ?

Напишите полуструктурные формулы возможных изомеров этих соединений.

Программа «В». 1. Изготовьте шаростержневые модели молекул первых трех предельных углеводородов, зная, что в предельных углеводородах между атомами углерода существуют только ординарные связи.

Перечислите те количественные изменения в составе молекул, которые приводят к появлению качественно новых соединений при переходе: а) от метана (СН₄) к этану (С₂Н₆); б) от этана (C₂Н₆) к пропану (С₃Н₈).

B чем качественное различие в строении молекул веществ двух различных классов предельных углеводородов: а) алканов; б) циклоалканов?

Напишите формулы изомеров пентана (С₅Н₁₂).

2. На основании электронного строения атома углерода в sp³-гибридном состоянии докажите тетраэдоидеское строение молекулы метана; обоснуйте величину угла между направлениями сигма-связей и длину этих связей. Почему сигма-связь обладает большой прочностью и слабой полярязуемостью?

Напишите полуструктурные формулы изомеров алкана состава С₆Н₁₄.

3. Изготовьте шаростержневую модель молекулы метана. Какие конкретные элементы строения молекулы метана символизируются в шаростержневой модели?

Замените шарик, символизирующий атом водорода, на шарик, символизирующий атом кислорода. Какие должны произойти количественные изменения в модели, чтобы новая модель символизировала новое конкретное химическое вещество?

Напишите формулы возможных изомеров алкана состава С₄Н₁₀.

Программа «С». 1. Какие углеводороды называются предельными? Какие два класса предельных углеводородов вы знаете? Напишите структурные формулы предельных углеводородов состава: СН₄, С₂Н₆, С₃Н₈, С₄H₁₀. Какие из этих молекулярных формул отвечают составу двух изомеров?

Опишите основные положения теории строения органических веществ А. М. Бутлерова.

2. Изготовьте шаростержневую модель молекулы метана. Напишите его структурную, электронную и молекулярную формулы. В чем основное различие между ними?

Напишите формулы возможных изомеров пентана (С₅Н₁₂), зная, что пентан, как и все углеводороды, может образовывать прямые и разветвледные углеродные цепи.

3. Что такое изомерия? Какие виды изомерии вы знаете? Покажите изомеры молекулы бутана (С₄H₁₀), отличающиеся друг от друга строением углеродного скелета.