Урок 6. (Разбор нового материала).

Тема: sp²-, sp-гибридизация электронных облаков. Двойные и тройные углерод-углеродные связи. Цис-транс-изомерия. Изомерия положения кратных связей.

Урок 7. (Практическое комбинированное семинарское занятие).

Тема: sp²-, sp-гибридное состояние. π-связь. Двойные и тройные углерод-углеродные связи. Изомерия, обусловленная кратными связями.

Девиз: «Самодвижение и развитиe материи является следствием борьбы противоположностей».

Программа «А». 1. Изучите электронное строение атома углерода sp²- и sp-гибридном состояниях. Установите перечень существенных признаков, по которым можно сравнить эти два состояния. Сравните их и выявите: а) какие различия существуют между sp²-, sp-гибридными состояниями атома углерода; б) в чем сходство между этими состояниями; в) какие изменения претерпевает атом при переходе из sp²-гибридного состояния в sp-гибридное состояние.

Ответьте на вопросы: Какой угол между осями гибридных облаков в sp²-, sp-гибридном состояниях, почему? Как располагаются оси р-электронов в sp²- и sp-гибридном состояниях? Какие виды связей образуются между атомами углерода рода в sp²- и sp-гибридном состояниях?

2. Изготовьте шаростержневые модели молекул соединений состава: a) C₂H₄ (этилен); б) С₂Н₂ (ацетилен).

Определите перечень существенных признаков, по которым можно выявить: сходство и различие в строении этих соединений.

Опишите данные сравнения, обратив главное внимание на: а) количество связей между атомами углерода; б) пространственное строение молекул; в) расстояние между атомами углерода; г) различие между σ- и π-связью.

3. Изготовьте шаростержневые модели цис- и транс-изомеров молекулы дихлорэтилена (С₂Н₂Cl₂).

Составьте перечень существенных признаков, по которым можно было бы сравнить эти две молекулярные структуры. Сравните вещества по этим признакам и ответьте на вопросы: Какие изменения структуры молекулы наблюдаются при переходе цис-дихлорэтилена в транс-дихлорэтилен? В каком изомере двойная связь более доступна для атаки peaгентов?

Программа «В».1. Изготовьте шаростержневую модель молекул этилена (CH₂=СН₂) и ацетилена (СН≡СH).

Сравните зти вещества по следующим признакам: a) состояние электронных облаков внешнего энергетического уровня атомов углерода; б) величина углов между направлениями сигма-связей; в) степень перекрывания электронных облаков, участвующих в образовании связей; г) прочность σ- и π-связей; д) пространственное строение молекулы; е) длина углерод-углеродных связей; ж) типы реакций, в которые вступают вещества, имеющие двойные и тройные углеродные связи в молекулах.

Данные сравнения обобщите и составьте отчет об исследовании: a) sp²- и sp-гибридного состояния атома углерода; б) строения молекул органических соединений, имеющих между атомами углерода двойные и тройные связи; в) характерные типы реакций, в которые вступают вещества с двойными и тройными связями между атомами углерода.

2. Изготовьте шаростержневые модели цис- и транс-бутена-2 (Н₃С–СН=СН–СН₃).

Сравните эти модели по следующим признакам: а) расположение групп атомов СН₃ в пространстве относительно двойной связи; б) расположение атомов водорода в пространстве относительно двойной связи; в) доступность двойной связи для атаки реагентов; г) возможность свободного вращения атомов и групп атомов вокруг осей ординарных и двойных связей; д) длина ординарных и двойных углерод-углеродных связей.

Данные сравнения опишите в отчете.

Программа «C». 1. Ответьте на вопросы: В чем сущность sp²- и sp-гибридизации электронных облаков атома углерода? Какие углы между направлениями гибридных облаков атома углерода в sp²- и sp-гибридном состояниях? Какие связи образуются между атомами углерода в sp²- и sp-гибридном состояниях? Какими свойствами обладают двойные и тройные (С–С)-связи?

2. Изготовьте шаростержневую модель цис- и транс-бутена-2 (Н₃С–СН=СН–СН₃). По данному образцу изготовьте модель цис- и транс-изомера дихлорэтилена HCLC=CCLH. Опишите, чем отличается цис-изомер от транс-изомера?

Напишите полуструктурные формулы изомеров пентана (С₅Н₁₂) и структурные формулы двух изомеров бутена (С₄Н₈).