Урок 4. (Практическое комбинированное семинарское занятие).

Тема: Физические, химические свойства бензола и его гомологов. Доказательство устойчивости бензольного ядра. Взаимное влияние атомов в молекуле толуола. Получение и применение бензола и его гомологов. Генетическая связь между углеводородами различных гомологических рядов.

Девиз: «Бережно относись не только к людям, но и к окружающей тебя природе».

Программа «А». 1. Иногда можно еще увидеть над крекинг-заводами oгpoмный факел. Это сжигают крекинг-газ (метан), которому не нашли применения.

Предложите течнолохию, при помощи которой можно было бы превращать крекинг-газ в бензол и его гомологи. Для каких целей можно использовать полученные вами продукты и их производные?

Напишите уравнения химических реакций, при помощи которых можно было бы осуществить превращения по схеме:

угарный газ → метан → ацетилен → этилен → этиловыйспирт →

→ бутадиен-1,3 → бутадиеновый каучук.

2. Предложите теоретически возможные варианты улавливания выхлопных газов автомобилей и получения из них: а) бензола; б) хлорбензола; в) нитробензола; г) гексахлорциклогексана.

При помощи уравнений химических реакций продемонстрируйте отличительные черты реакции бромирования бензола и толуола. В чем суть и причина этих различий?

Напишите уравнения химических реакций, при помощи которых можно было бы осуществить превращения по схеме:

октан → изооктан → углекислый газ → сода → ацетат натрия →

метан → ацетилен → бензол.

3адача для всех. Составьте материальный баланс производства бензола массой 1 т из метана, если потери исходного вещества в процессе производства составляют 2 %.

Программа «В». 1. Предложите метод производства бензола, используя метан. Какие условия надо соблюдать при этом? Почему перед современной технологией стоит задача комплексного использования сырья?

2. Эксперименты: а) Пропустите из газометра этилен через бромную воду. Наблюдайте обесцвечивание бромной воды. Объясните причину данного явления. Напишите уравнение соответствующий химической реакции.

б) К бензолу объемом 1–2 мл прибавьте 3–4 капли бромной воды. Смесь встряхните, а затем нагрейте.

Объясните результаты проведенных экспериментов.

3. Предложите метод безотходного производства тринитротолуола, используя в качестве исходного продукта гептан. Объясните ход реакции нитрования толуола.

Напишите уравнения химических реакций, демонстрирующих генетическую связь между углеводородами по схеме: этилен → ацетилен → бензол → циклогексан.

4. Предложите метод производства гексохлорана из бензола. Опишите ход реакциии. Для каких целей используется конечный продукт?

Продемонстрируйте при помощи уравнений химических реакций взаимное влияние фенилъного и метильного радикалов в молекуле толуола. В чем причина этого влияния?

Напишите уравнения химических реакциий, с помощью которых можно было бы осуществить превращение по схеме: метан → бензол → хлорбензол → толуол → бензойная кислота.

Задача для всех. Сколько потребуется исходных веществ для получения хлорпpoпана из пропилена массой 1 т?

Программа «С». 1. Наблюдая за выданными вам образцами бензола и толуола, опишите основные физические свойства этих соединений (агрегатное состояние, pacтворимость в бензине, растворимость в воде).

Напишите уравнение реакции бромирования бензола. Чем она отличается от бромирования этилена? Почему?

2. Смочите кусочек фильтровальной бумаги бензолом. Подожгите его. Объясните, почему бензол горит коптящим пламенем. Напишите уравнение данной химической реакции. (Все практические задания выполнять под тягой!)

Напишите уравнение реакции хлорирования толуола. В каких местах бензольного ядра атомы водорода заменяются на хлор? Почему? Назовите продукты pеакции.

3. Объясните, почему бензол преимущественно вступает в реакции замещения. Напишите уравнения реакций.

Напишите уравнения химических реакций, при помощи которых можно было бы осуществить превращения по схеме: гептан → метилциклогексан → толуол → тринитротолуол.

4. Опишите методы получения бензола. Для каких целей применяют бензол?

Объясните, почему толуол окисляется раствором перманганата калия, а бензол с этим веществом в реакцию не вступает.

Задача для всех. Рассчитайте, сколько потребуется ацетилена для получения бензола массой 1 т, если выход продукта составляет 95 % от теоретически возможного.