8. Charakteristika a rozdělení organických sloučenin, důležité reakce organických sloučenin

složení organických sloučenin

výskyt organických sloučenin

použití organických sloučenin

rozdělení organických sloučenin – uhlovodíky, deriváty uhlovodíků, heterocyklické sloučeniny

reakce organických sloučenin – adice, eliminace, přesmyk, substituce

8. Характеристика и классификация органических соединений, важные реакции органических соединений

состав органических соединений

распространенность органических соединений

использование органических соединений

распределение органических соединений — углеводороды, производные углеводородов, гетероциклические соединения

реакции органических соединений — присоединение, отщепление, перегруппировка, замещение

1) Органическая химия – химия соединений углерода. Основой развития органической химии является теория строения органических соединений А.М.Бутлерова.

Основные положения теории Бутлерова:

1) Атомы в молекулах органических веществ связаны друг с другом согласно их валентности.

2) Свойства веществ определяются не только их качественным и количественным составом, но и порядком соединения атомов в молекуле, т.е. химическим строением вещества.

3) Свойства органических соединений зависят не только от состава веществ и порядка соединения атомов в его молекуле, но и от взаимного влияния атомов и групп атомов.

Органические вещества — класс соединений, в состав которых входит углерод.

Основные классы соединений биологического происхождения — белки, липиды, углеводы — содержат, помимо углерода, преимущественно водород, азот, кислород и серу. Углерод, имея уникальные химические свойства, является химической основой. Благодаря малому размеру и наличию на внешнем электронном уровне 4 электронов, атом углерода может образовывать 4 прочные ковалентные связи с другими атомами. Наиболее важное значение имеет способность атомов углерода соединяться друг с другом, образовывая кольца, цепи, и в конечном итоге скелет больший и сложных органических молекул. Углерод встречается в природе как в свободном, так и в соединительном состоянии, в весьма различных формах и видах. Способность атомов углерода соединяться между собой и давать сложные частицы проявляется во всех углеродистых соединениях. Ни одна пара элементов не дает столько соединений, как углерод с водородом.

2) Все органические соединения по происхождению можно условно разделить на три типа: природные, синтетические и искусственные. Природные органические соединения – это продукты жизнедеятельности живых организмов. Хорошо известные белки, жиры, углеводы, витамины, гормоны, ферменты. Искусственные органические соединения – это продукты химически преобразованных природных веществ в соединения, которые в живой природе не встречаются. Так, на основе природного органического соединения целлюлозы получают искусственные волокна, негорючие кино и фотопленки, пластмассы, бездымный порох и так далее. Синтетические органические соединения получают соединением простых молекул в более сложные. К ним относятся например каучуки, пластмассы, лекарственные препараты, стимуляторы роста и т.д.

3) Распределение органических соединений.

Углеводороды – соединения, состоящие только из углерода и водорода. Углеводороды считаются базовыми соединениями органической химии, все остальные органические соединения рассматривают как их производные. Поскольку углерод имеет четыре валентных электрона, а водород — один, простейший углеводород — метан (CH₄).

В зависимости от топологии строения углеродного скелета углеводороды подразделяют на ациклические и циклические. В зависимости от кратности углерод-углеродных связей углеводороды подразделяют на предельные (алканы) и непредельные (алкены, алкины, диены). Циклические углеводороды разделяют на алициклические и ароматические. Основные источники углеводородов — нефть, природные газы и каменный уголь.

Производные углеводородов

Спирты – производные углеводородов, в которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксильные группы. Спирты являются обширным и очень разнообразным классом органических соединений: они широко распространены в природе, имеют важнейшее промышленное значение и обладают исключительными химическими свойствами.

Фенолы — органические соединения ароматического ряда, в молекулах которых гидроксильные группы связаны с атомами углерода ароматического кольца.

Альдегиды — класс органических соединений, содержащих карбонильную группу (С=О) с одним алкильным или арильным заместителем. Альдегиды и кетоны весьма схожи, различие заключается в том, что последние имеют при карбонильной группе два заместителя.

Карбоновые кислоты — класс органических соединений, молекулы которых содержат одну или несколько функциональных карбоксильных групп -COOH.

Сложные эфиры — производные оксокислот, формально являющиеся продуктами замещения атомов водорода гидроксилов —OH кислотной функции на углеводородный остаток, рассматриваются также как ацилпроизводные спиртов.

Простые эфиры – представляют собой органические вещества, содержащие 2 углеводородных радикала, соединенных атомом кислорода.

Амины — органические соединения, являющиеся производными аммиака, в молекуле которого один, два или три атома водорода замещены на углеводородные радикалы.

Аминокислоты — органические соединения, в молекуле которых одновременно содержатся карбоксильные и аминные группы.

Гетероциклические соединения — органические соединения, содержащие циклы, в состав которых наряду с углеродом входят и атомы других элементов.

4) Реакции органических соединений

Реакции присоединения – реакции, в результате которых две или более молекул реагирующих веществ соединяются в одну.

Виды реакций присоединения:

1) Гидратация — присоединение молекул воды к молекулам или ионам.

СН₂=СН₂ + Н₂O → СН₃—СН₂—ОН

2) Гидрирование — химическая реакция, включающая присоединение водорода к органическому веществу.

СН₃ – СН = СH + Н₂ → СН₃—СН₂—СН₃

3) Галогенирование - введение галогена в молекулу органического соединения.

СН₂=СН₂ + Сl₂ → СН₂Cl—СН₂Cl

4) Гидрогалогенирование - присоединение галогеноводородов по кратным связям органических соединений.

СН₂=СН₂ + HСl → СН₃—СН₂ — Cl

5) Полимеризация - процесс образования высокомолекулярного вещества путём многократного присоединения молекул низкомолекулярного вещества к активным центрам в молекуле полимера.

Реакции отщепления – реакции, в результате которых из молекул исходного соединения образуются молекулы нескольких новых веществ.

Виды реакций отщепления:

1) Дегидрирование - реакция отщепления водорода от молекулы органического соединения.

2) Дегидратация - реакция отщепления воды от молекул органических соединений.

3) Дегидрогалогенирование – реакция отщепления галогенов.

4) Крекинг – термическое расщепление с разрывом углерод-углеродной связи.

Реакции замещения – реакции, в результате которых осуществляется замена одного атома или группы атомов на другие атомов или группы атомов.

Виды реакций замещения:

1) Галогенирование

2) Гидратация

3) Нитрирование

4) Сульфирование

5) Гидрогалогенирование

Реакции изомеризации – реакции, в результате которых из молекул одного вещества образуются молекулы других веществ с той же молекулярной формулой.