12. Charakteristika a význam lipidů a sacharidů

složení lipidů

tuky, vosky

vlastnosti lipidů

význam sacharidů

monosacharidy, disacharidy, polysacharidy – příklady

12. Характеристика и значение липидов и углеводов

состав липидов

жиры, воски

свойства липидов

значение углеводов

простые (моносахариды), сложные (дисахариды, полисахариды) углеводы — примеры

1) Липиды - обширная группа природных органических соединений, включающая жиры и жироподобные вещества. Молекулы простых липидов состоят из спирта и жирных кислот, сложных — из спирта, высокомолекулярных жирных кислот и других компонентов. Липиды не растворимы в воде (гидрофоны*), хорошо растворимы в органических растворителях (бензине, диэтиловом эфире, хлороформе и др.). По химическому строению липиды являются производными жирных кислот, спиртов, альдегидов, построенных с помощью сложноэфирной, простой эфирной, фосфоэфирной, гликозидной связей. Липиды делят на две основные группы: простые и сложные липиды. К простым нейтральным липидам относят производные высших жирных кислот и спиртов: глицеролипиды, воски, эфиры холестерин, гликолипиды и другие соединения. Молекулы сложных липидов содержат в своем составе не только остатки высокомолекулярных карбоновых кислот, но и фосфорную, серную кислоты или азот. Липиды выполняют не только энергетическую функцию, но и выполняют структурную функцию: вместе с белками и углеводами входят в состав мембран клеток и клеточных структур. По массе структурные липиды составляют значительно меньшую группу липидов. Это трудноизвлекаемые «связанные» и «прочносвязанные» липиды.

2) Наиболее важными среди эфиров с высокой молекулярной массой являются жиры и воски, которые представляют собой масла или низкоплавкие твердые вещества.

Жиры – это триэфиры глицерина и высших жирных кислот:

Жирные кислоты из природных жиров содержат четное число углеродных атомов в молекуле, причем самыми распространенными являются С16- и С18-кислоты. Кроме насыщенных кислот, в жирах присутствуют многочисленные ненасыщенные кислоты. Высоконенасыщенные жиры – жидкости (растительные и рыбные жиры), тогда как более насыщенные жиры – твердые вещества. Твердые кулинарные жиры можно получить из жидких жиров частичным гидрированием водородом на никелевом катализаторе. Наиболее обычными из ненасыщенных кислот являются Глицериды, как и все эфиры, гидролизуются водными щелочами с образованием спирта (глицерина) и соли щелочных металлов входящих в их состав кислот. Соли высших кислот называются мылами. Процесс омыления имеет большое промышленное значение. Во время войн глицерин пользовался большим спросом для получения взрывчатых веществ.

Воски являются сложными эфирами высших жирных кислот и высших спиртов. Примерами могут служить пчелиный воск (мирицилпальмитат C15H31COOC31H63) и карнаубский воск (церилцеротат C25H51COOC26H53). Кроме реакций омыления, обсуждавшихся выше, эфиры вступают в общие для них реакции сольволиза с водой, спиртами или аммиаком: Первые две реакции катализируются неорганическими кислотами. Таким образом, данный сложный эфир при правильном выборе сольволитического агента можно превратить в свободную кислоту, другой эфир или амид. Некоторое препаративное значение имеет реакция восстановления сложных эфиров в спирты. Это может быть осуществлено действием натрия в спирте или гидрированием под давлением при 250° С в присутствии хромита меди. Последний метод используется в промышленности для получения многих малодоступных ранее высших спиртов.

Ортоэфиры RC(ORў)3, как и ацетали, вполне устойчивы в щелочных растворах, но легко превращаются в сложные эфиры при действии водных кислот. Трихлорметильные соединения RCCl3 можно прогидролизовать до кислот нагреванием с водной щелочью.

3) - гидрофобность

-способность компактно хранить большое количество энергии

- фосфолипиды могут образовывать клеточные мембраны

- некоторые липиды являются гормонами

4) Углеводы — органические соединения, состоящие из углерода, водорода и кислорода. Они синтезируются в растениях из воды и углекислого газа под действием солнечного света. Углеводы наряду с белками и липидами являются важнейшими химическими соединениями, входящими в состав живых организмов. У человека и животных углеводы выполняют важные функции: энергетическую (главный вид клеточного топлива), структурную (обязательный компонент большинства внутриклеточных структур) и защитную (участие углеводных компонентов иммуноглобулинов в поддержании иммунитета).

Углеводы (рибоза, дезоксирибоза) используются для синтеза нуклеиновых кислот, они являются составными компонентами нуклеотидных ко-ферментов, играющих исключительно важную роль в метаболизме живых существ. В последнее время все большее внимание к себе привлекают смешанные биополимеры, содержащие углеводы: гликопептиды и глико-протеины, гликолипиды и липополисахариды, гликолипопротеины и т.д. Эти вещества выполняют в организме сложные и важные функции.

С нарушением обмена углеводов тесно связан ряд заболеваний: сахарный диабет, галактоземия, нарушение в системе депо гликогена, нетолерантность к молоку и т.д.

Следует отметить, что в организме человека и животного углеводы присутствуют в меньшем количестве (не более 2% от сухой массы тела), чем белки и липиды; в растительных организмах за счет целлюлозы на долю углеводов приходится до 80% от сухой массы, поэтому в целом в биосфере углеводов больше, чем всех других органических соединений вместе взятых.

5) Моносахариды — органические соединения, одна из основных групп углеводов; самая простая форма сахара; являются обычно бесцветными, растворимыми в воде, прозрачными твердыми веществами. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом. Моносахариды — стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды (такие, как сахароза, мальтоза, лактоза), олигосахариды и полисахариды (такие, как целлюлоза и крахмал), содержат гидроксильные группы и альдегидную или кетогруппу. Каждый углеродный атом, с которым соединена гидроксильная группа (за исключением первого и последнего), является хиральным, что дает начало многим изомерным формам. Например, галактоза и глюкоза — альдогексозы, но имеют различные химические и физические свойства. Моносахариды представляют собой производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную группу — альдегидную или кетонную.

Дисахариды – это углеводы, молекулы которых состоят из двух остатков моносахаридов, соединенных друг с другом за счёт взаимодействия гидроксильных групп (двух полуацетальных или одной полуацетальной и одной спиртовой).

Связи, соединяющие моносахаридные остатки, называются гликозидными. Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар).