Лабораторна робота № 1.1

СИНТЕЗ НІТРОМЕТАНУ АЛКІЛУВАННЯМ НІТРИТУ НАТРІЮ ХЛОРОЦТОВОЮ КИСЛОТОЮ

Рівняння реакції:

Реактиви:

1. Хлороцтова кислота 13,7 г (0,15 моль);

2. Нітрит Натрію 10,35 г (0,15 моль);

3. Карбонат Натрію 8 г (0,096 моль);

4. Сульфатна кислота (20 %) 20 мл.

В стакані об’ємом 150 мл розчиняють в 30 мл води 13,7 г хлороцтової кислоти. Обережно при розмішуванні скляною паличкою до розчину невеликими дозами додають 8 г карбонату Натрію. По завершенню нейтралізації додають розчин нітриту Натрію при перемішуванні. Спочатку біля третини розчину вливають в колбу Вюрца, яка обладнана краплинною лійкою і прямим холодильником з алонжем і приймачем та містить кипілки (дивись рис. 1.1). Залишок розчину переливають в краплину лійку. Вміст колби Вюрца нагрівають на електричній плиті з закритою електричною спіраллю до початку перегонки, уникаючи інтенсивного шумування і кипіння. Перегонку продовжують з одночасним додавання з краплинної лійки по краплям розчину з такою швидкістю, щоб об’єм рідини в колбі залишався приблизно постійним. По завершенню відгонки нітрометану нагрівання припиняють. Замінюють приймач на пустий і відганяють ще 10 мл рідини. Відігнану рідину переносять в ділильну лійку і розділяють, збираючи органічну і водну фази в окремі плоскодонні колби. Водні розчини об’єднують і насичують хлоридом Натрію*). Якщо спостерігається виділення нітрометану, то його відокремлюють в ділильній лійці і з’єднують з попереднім. Вологий нітрометан висушують додаванням декількох (двох-трьох) гранул хлориду Кальцію. Висушений нітрометан переганяють, збираючи фракцію, що відганяється в межах 98-102 ^оС.

Устаткування:

Досліджують властивості нітрометану. Кислотні властивості визначають додаючи в пробірку з 1 мл води з трьома краплями нітрометану 10%-й розчин гідроксиду Натрію до повного розчинення органічної фази. Розчин розділяють на дві частини. До першої по краплям додають 20%-й розчин сульфатної кислоти спостерігаючи помутніння розчину. До другої додають дві краплі 10%-о розчину нітриту Натрію і по краплям 20%-у сульфатну кислоту і відзначають зміну кольору. Записують рівняння хімічних реакцій, перебігом яких викликанні зміни.

Примітка: *) Нітрометан обмежено розчинна у воді речовина при кімнатній температурі. При температурі 20 ^оС розчинність дорівнює 2,2%, при 90 ^оС в 100 мл води розчинність досягає 9,8%.

Контрольні питання

1. В якому середовище кислотному чи лужному необхідно проводити алкілування нітритів і чому?

2. Які побочні речовини можуть утворитися при проведенні реакцій алкілування нітритів? Яким чином можна запобігти їх утворенню, і як можна очистити основний продукт від цих домішок?

3. За яким механізмом перебігає алкілування нітритів? Від яких чинників залежить механізм цієї реакції?

4. Запропонуйте методи синтезу нітрометана з метану, метиламіну. Чи слід очікувати високий вихід продукта за цими реакціями? Відповідь обґрунтуйте.