20. Метаквалон. Особливості його будови. Метаквалон як депрессант
метаквалон у великих дозах дуже токсичний, особливо в комбінації з алкоголем. Залежність від метаквалону швидко розвивається при симптомах абстиненції, які викликаються алкоголем та барбітуратами.
Дія
Застосовують при порушеннях сну різної етіології, у тому числі при безсонні, пов'язаної з гострими та хронічними болями, створює також помірну протисудомну дію. Підсилює дію барбітуратів, аналгетиків, нейролептиків. Володіє противокашлевою активністю, підсилює діюкодеїну. Швидко всмоктується в шлунково-кишковому тракті та майже повністю розщеплюється в печінці. Спостерігається велика подібність у своїй дії до метаквалону та інших депресантів, таких як алкоголь. За снодійним ефектом не поступається барбітуратам. Сон настає через 15-30 хвилин після прийому всередину і триває 6-8 годин.
Залежно від дозування, метаквалон покращує статеві функції, але не у всіх: деякі відчувають розгальмованість та підвищення сексуальної функції, а в інших сексуальна активність знижується.
Препарат звичайно добре переноситься. У рідкісних випадках спостерігаються блювання та інші диспептичні явища. Передозування від метаквалону набагато складніше лікується, ніж передозування від барбітурату, і, крім того, дуже часто призводить до летального результату. У кожному разі, недоліки метаквалону та інших небарбітуратних заспокійливих препаратів перевершують практичні переваги, і в даний час ці препарати не використовуються для допомоги при безсонні та тривожному стані.
5. Аміни. Будова, ізомерія, класифікація. Методи одержання…..
Аміни — похідні амоніаку, що утворюються в результаті заміщення атомів Гідрогену на вуглеводневі радикали.
Залежно від числа радикалів розрізняють аміни:
• первинні (R - NH2);
• вторинні (R - NH - R');
• третинні 
Номенклатура
Складаючи назву, перелічують радикали з додаванням закінчення -амін:
Ізомерія
1) Ізомерія карбонового скелета (починаючи з бутиламіну).
2) Ізомерія положення аміногрупи (починаючи з пропіламіну).
Фізичні властивості
За звичайної температури лише нижчі аліфатичні аміни CH3NH2, (CH3)2NH і (CH3)3N — гази (із запахом амоніаку), середні гомологи — рідини (з різким рибним запахом), вищі — тверді речовини без запаху. Ароматичні аміни — безбарвні рідини з високою температурою кипіння або тверді речовини. Нижчі аміни добре розчинні у воді й мають різкий запах. Зі збільшенням молекулярної маси збільшуються температури кипіння і плавлення, зменшується розчинність у воді.
Зв’язок N - H є полярним, тому первинні та вторинні аміни утворюють міжмолекулярні водневі зв’язки (трохи більш слабкі, ніж Н-зв’язки за участі групи O - H).
Асоціації амінів
Це пояснює відносно високу температуру кипіння амінів порівняно з неполярними сполуками з подібною молекулярною масою. Наприклад:
Третинні аміни не утворюють водневих зв’язків, що створюють асоціації (відсутня група N - H). Тому їхні температури кипіння нижчі, ніж в ізомерних первинних і вторинних амінів (триетиламін кипить за температури 89 °С, а н-гексиламін — за 133 °С). Порівняно зі спиртами аліфатичні аміни мають нижчі температури кипіння (t°кип метиламіну - -6 °С, t°кип метанолу - +64,5 °С). Це свідчить про те, що аміни асоційовані меншою мірою, ніж спирти, оскільки міцність водневих зв’язків з атомом Нітрогену менша, ніж за участі більш електронегативного Оксигену.
Аміни здатні до утворення водневих зв’язків з водою:
Гідратація амінів
Завдяки цій особливості нижчі аміни добре розчиняються у воді. Зі збільшенням числа й розмірів вуглеводневих радикалів розчинність амінів у воді зменшується, тому що збільшуються просторові перешкоди утворенню водневих зв’язків. Ароматичні аміни у воді практично не розчиняються.
Хімічні властивості амінів
Горіння
Аміни згоряють у кисні, утворюючи азот, вуглекислий газ і воду.
Оскільки аміни є похідними амоніаку й мають подібну з ним будову, вони проявляють властивості, подібні до його властивостей.
Властивості амінів як основ (акцепторів протонів)
Водні розчини аліфатичних амінів дають лужну реакцію, тому що внаслідок їх взаємодії з водою утворюються гідроксиди алкіламонію, аналогічні амоній гідроксиду:
Зв’язок протона з аміном, як і з амоніаком, утворюється за донорно-акцепторним механізмом за рахунок неподіленої електронної пари атома Нітрогену.
Аліфатичні аміни — сильніші основи, ніж амоніак, оскільки алкільні радикали збільшують електронну густину на атомі Нітрогену. З цієї причини електронна пара атома Нітрогену утримується менш міцно й легше взаємодіє з протоном.
Взаємодія з кислотами
Взаємодіючи з кислотами, аміни утворюють солі:
Солі амінів — тверді речовини, добре розчинні у воді. Унаслідок нагрівання лугу витісняють із них аміни:
Отже, головні властивості змінюються в ряду:
NH3 < RNH2 < R2NH < R3N (у газовій фазі)
Застосування амінів
Аміни використовують для одержання лікарських речовин, барвників і вихідних продуктів для органічного синтезу. Гексаметилендіамін у процесі поліконденсації з адипіновою кислотою дає поліамідні волокна.
6. Поняття про гетероциклічні сполуки. Класифікація. П'ятиланкові гетероциклічні сполуки. Будова. Індол, його одержання та властивості. Природні сполуки індолу. Алкалоїди індолу. Будова та властивості піразолу, імідазолу, оксазолу. Найважливіші природні сполуки цих гетероциклів.
Гетероциклічні сполуки – це сполуки, в молекулах яких містяться цикли, до складу яких окрім атомів Карбону входять атоми інших елементів – гетеро атоми.
Такі сполуки широко поширені в природі (вітаміни, антибіотики, ферменти, алкалоїди) та їх легко можна отримати синтетично. Гетероциклічні сполуки можуть містити цикли від трьох до шести і більше атомів і містити від одного до чотирьох гетероатомів, але найбільше практичне значення мають пяти- і шестичленні гетероцикли.
Індо́л — ароматична гетероциклічна органічна сполука, що складається з конденсованих бензольноного та пірольного кілець. Цей гетероцикл є основним структурним елементом амінокислоти триптофан.
Як і пірол, індол є дуже слабкою основою (pK спряженої кислоти −3.6). N-H група може виступати як слабка кислота (pK 21 в ДМСО)
Отримання
Індол промислово отримують з вугілля. Похідні можуть бути синтезовані багатьма способами.
Хімічні властивості
Як і пірол, індол є дуже слабкою основою (pK спряженої кислоти −3.6). N-H група може виступати як слабка кислота (pK 21 в ДМСО)
Похідні індолу. Загальна характеристика
Молекула індолу (Бензпіррола) являє собою конденсовану систему, що складається з бензольного і пірролового циклів. Зовнішній вигляд: у вигляді листоподібних безбарвних кристалів, з запахом нафталіну. Є родоначальником широкого класу природних з'єднань. Міститься в кам'яновугільної смолі, в деяких ефірних маслах (Наприклад, у маслі жасмину).
Кільце індолу - фрагмент молекул важливих природних сполук (напр., триптофану, серотоніну, мелатоніну, буфотеніна). Ядро індолу входить до складу індольного алкалоїдів. Сам індол - фіксатор запаху в парфумерії; його похідні використовують у виробництві біологічно активних сполук (гормонів, галюциногенів) і лікарських засобів (напр., індопан, індометацину).
Похідними індолу є велика група лікарських речовин, які були створені на основі вивчення функцій ендогенних фізіологічно активних речовин, що мають схожу хімічну структуру. Одне з них - триптофан, відноситься до числа незамінних амінокислот, входить до складу білків в малих кількостях. Його біосинтез відбувається в результаті конденсації антранілової кислоти з серину.
Похідним індолілалкіламінов є серотонін (5-оксітріптамін) - біогенний амін, утворюється в організмі шляхом біосинтезу з триптофану
Також серед похідних індолу один з перших нестероїдних протизапальних препаратів - індометацин, створений в 70-х рр.. У подальшому на його основі були створені менш токсичні лікарські речовини аналогічної дії, похідні фенілоцтової, фенілпропіоновой та інших кислот (ібупрофен, ортофен, піроксикам та ін.)
В останні роки було створено нове ефективне вітчизняне лікарський засіб арбідол (Похідне індол-3-карбонової кислоти), сочитать в собі противірусну дію і імуномодулюючу активність.
Індол - структурна основа цілого ряду алкалоїдів. Фізостигмін, що міститься в калабарскіх бобах, західноафриканської рослини Physostigma vtntnosum Bulf., з'явився основою для створення його синтетичного аналога неостигмина (прозерин).
Похідними індолу є також алкалоїди, що містяться в різних видах барвінку, (Vinka minor L., Vinka erecta Rgl.) сімейства кутрових, (Apocynaceae) володіють судинорозширювальну та гіпотензивну дію.