Тема 2.3. Алкины

Алкины (ацетиленовые углеводороды), их общая формула, гомологический ряд. Строение алкинов. Валентное состояние углеродных атомов в алкинах, sp – гибридизация, σ – и 2π – связь. Характеристики тройной связи (энергия, длина, пространственная направленность. Изомерия алкинов и их номенклатура – рациональная и современная международная. Способы получения алкинов. Физические и химические свойства. Реакции присоединения к алкинам. Реакции М.Г.Кучерова. Реакции полимеризации. Реакции замещения водорода у ацетилена и алкинов-1. Качественные реакции на тройную связь. Ацетилен, его получение и применение.

[1] стр.277-285 (кн.1), [2] стр.52-61.

Тема лабораторной работы №2: Получение метана, этилена и ацетилена, и исследование их химических свойств.

Вопросы для самоконтроля:

1. Какие углеводороды называются алкинами?

2. Механизм образования sp – гибридных орбиталей. Обратите внимание на строение тройной связи.

3. Перечислите способы получения ацетилена.

4. Приведите примеры основных превращений ацетилена. Расскажите о реакциях замещения атомов водорода у ненасыщенного углеродного атома. Качественное определение алкинов.

5. Основные представители алкинов, их применение.

Тема 2.4. Диеновые углеводороды.

Диеновые углеводороды (алкадиены), их общая формула. Классификация алкадиенов, номенклатура. Соединения с сопряженными двойными связями. Природы сопряженных двойных углерод - углеродных связей. Химические особенности сопряженных алкадиенов: 1,4 – и 1,2 –присоединение. Реакция полимеризации алкадиенов с сопряженными связями. Бутадиен. Изопрен.

[1] стр.286-295 (кн.1), [2] стр.61-69.

Тема 2.5 Ароматические углеводороды. Бензол. Строение бензола, природа ароматического состояния. Ароматическая система связи, ее характеристики (энергия, пространственная направленность, длина). Круговое сопряжение связей, ароматический секстет. Гомологи бензола, их общая формула, изомерия и номенклатура. Синтетические способы получения гомологов бензола: из неароматических соединений; из ароматических соединений. Физические свойства бензола и его гомологов.

Промышленные способы получения углеводородов бензольного ряда. Сырье: каменный уголь, нефть. Наиболее важные производные бензола, их использование. Толуол, ксилол, кумол.

Химические свойства бензола. Механизм реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре: π-комплекс, σ-комплекс. Электрофильное замещение в ароматическом ядре - двухстадийный ионный процесс. Влияние заместителей на ориентацию и скорость реакции. Характерные реакции ароматических соедиений. Реакции присоединеия к ароматическим углеводородам. Окисление.

Понятие о многоядерных ароматических углеводородах, их классификация

[1] стр.9-51 (кн.2), [2] стр.76-89.

Нефть, ее состав и свойства. Значение нефти и продуктов ее переработки для различных отраслей экономики.

[2] стр.90-92.

Вопросы для самоконтроля:

1. Какие алкадиены называют диенами с сопряженными связями?

2. Приведите примеры способов получения диенов.

3. Перечислите химические свойства диеновых углеводородов.

4. Что такое ароматические углеводороды?

5. Расскажите о современных представлениях о строении бензола.

6. Что понимается под ароматичностью?

7. Расскажите об основных превращениях бензола и его гомологов.

8. Приведите примеры реакций электрофильного замещения бензола и расскажите о механизмах этих реакций.

9. Расскажите о правилах замещения в бензольном ядре и о заместителях первого и второго рода. Приведите примеры этих заместителей.