- •Тематический план дисциплины
- •Методические рекомендации по выполнению домашних контрольных работ
- •Перечень рекомендуемой литературы Основная
- •Дополнительная
- •Методические рекомендации по изучению тем, разделов программы
- •Раздел I. Общие вопросы органической химии.
- •Тема 1.1 Элементный анализ органических соединений.
- •Тема 1.2. Теория химического строения органических веществ.
- •Раздел 2. Углеводороды
- •Тема 2.1. Алканы.
- •Тема 2.2 Алкены
- •Тема 2.3. Алкины
- •Тема 2.4. Диеновые углеводороды.
- •Раздел 3. Соединения с однородными функциями
- •Тема 3.1. Галогенопроизводные
- •Тема 3.2 Гидроксидные соединения и их производные.
- •Тема 3.3 Альдегиды и кетоны.
- •Тема 3.4. Карбоновые кислоты. Липиды.
- •Тема 3.5.Элементорганические соединения.
- •Тема 3.6 Азотсодержащие органические соединения.
- •Раздел 4 Гетерофункциональные соединения.
- •Тема 4.1. Гидроксикислоты
- •Тема 4.2. Углеводы
- •Тема 4.3. Аминокислоты. Пептиды. Белковые вещества.
- •Раздел 5. Гетероциклические соединения.
- •Раздел 6. Высокомолекулярные синтетические соединения.
- •Рекомендации по выполнению заданий для домашних контрольных работ Классификация и номенклатура органических соединений. Предельные углеводороды (алканы)
- •Непредельные углеводороды (алканы, алкадиены, алкины)
- •Ароматические углеводороды
- •Спирты, фенолы, простые эфиры. Альдегиды, кетоны.
- •Карбоновые кислоты и их функциональные производные.
- •Амины, аминокислоты, белки.
- •Углеводы.
- •Варианты заданий для контрольной работы Вариант 1
- •Вариант 2
- •Вариант 3
- •Вариант 4
- •Вариант 5
- •Вариант 6
- •Вариант 7
- •Вариант 8
- •Вариант 9
- •Вариант 10
Варианты заданий для контрольной работы Вариант 1
А) Получите 2,3-диметилбутан реакцией Вюрца (действием металлического натрия на галогенопроизводные соответствующих углеводородов).
Б) Напишите четыре изомера для алкана состава С6Н14, назовите все углеводороды по международной номенклатуре.
Напишите схемы реакций получения уксусного альдегида из ацетилена и приведите следующие реакции для этого альдегида: а) окисления; б) восстановления; в) с гидросульфитом натрия. Назовите полученные соединения.
Исходя из пропина, получите 2,2- хлорпропан, а также напишите реакцию гидратации пропина (реакция Кучерова). Назовите полученные вещества по международной номенклатуре.
Напишите схемы получения бензола из следующих исходных веществ: а) ацетилена; б) циклогексана. Объясните, в чем заключается ароматический характер бензола. Приведите примеры реакций замещения и присоединения для бензола. Назовие полученные вещества.
Пользуясь правилами замещения в бензольном ядре, напишите схемы реакций получения: а) бромбензола; б) бензолсульфокислоты; в) пропилбензола; г) нитробензола. Назовите полученные соединения.
Напишите структурные формулы спиртов: а) пропанола-1, б) бутанола-2; в) 3-метилпентанола-3. Укажите, какие из них являются первичными, вторичными и третичными. Напишите возможные изомеры для С3Н7ОН и С4Н9ОН и схемы реакций окисления каждого спирта. Назовите продукты реакции.
Подействуйте на 2-метилбутан HNO3 (разб) реакция Коновалова). Назовите по международной номенклатуре полученное соединение. Напишите возможные изомеры для пентана (С5Н 12).
Напишите уравнения реакций получения уксусной кислоты (С2Н5ОН): а) окислением алканов; Б) окислением ацетальдегида; В) окислением этанола; Г) карбонилированием метанола. Напишите схемы реакций взаимодействия уксусной кислоты с: а) этанолом в присутствии концентрированной серной кислоты; б) пятихлористым фосфором; в) с основными оксидами (MgO). Назовите полученные соединения.
Получите один трипептид из аланина и двух молекул глицина. Напишите схему реакции и назовите полученный пептид. Определите его заряд.
Напишите формулы пяти кислот, которые обычно входят в состав жиров и масел. Напишите схему реакции олеиновой кислоты: 1- с бромной водой; 2- с раствором перманганата калия.
Напишите схему реакции D- глюкозы с НСN с последующим гидролизом. Назовите продукт реакции. Напишите формулу гидратной формулы глюкозы.
Вариант 2
Получите З-метилпентанон-2 гидролизом соответствующего дигалогенпроизводного и проведите с ним следующие реакции: а) восстановления; б) взаимодействия с гидросульфитом натрия; в) взаимодействия с цианидом водорода.
Получите 2,3-диметилбутан двумя способами (восстановлением соответствующего алкена и из галогенопроизводного по реакции Вюрца).
Получите этиленовый углеводород дегидратацией 3-метил-пентанола-2. С полученным продуктом реакции проведите реакции: А) гидрирования, б) галогенирования В) гидратации. Напишите схемы реакций и назовите полученные соединения по международной номенклатуре.
Напишите схемы реакций А) галогенирования толуола с 2 молями Сl2 и 3 молями Сl2; Б) нитрования толуола (в присутствии Н2SO4 и при избыточном количестве НNO3; В) сульфирование и Г) алкилирование толуола. Назовите полученные вещества.
Напишите реакции получения бензойной кислоты из толуола и этилбензола. Напишите схемы следующих реакций: а) бензойной кислоты с Вг2; б) бензойной кислоты с концентрированной серной кислотой. Назовите полученные соединения. Реакции проведите с 1 молем каждого реагента.
Первичный, вторичный и третичный спирты состава С5Н11ОН были подвергнуты окислению водным раствором бихромата калия в серной кислоте. Напишите схемы реакций окисления каждого спирта и назовите исходные и полученные вещества по международной номенклатуре.
Напишите схему и механизм реакции 2-метилпентана с 1 молем хлора. Напишите и назовите по 5 изомеров полученного соединения.
Напишите схемы реакций последовательного получения сложного эфира, исходя из пропаналя и пропанона (через стадии получения кислоты и спирта). Назовите все соединения.
Какие соединения называются аминокислотами? Напишите примеры известных α-аминокислот: моноаминомонокарбоновой, диаминомонокарбоновой и моноаминодикарбоновой. Для одной из них приведите реакции с НСl и NаОН. Составьте пептид из выбранных аминокислот и назовите полученные соединения.
Напишите схемы следующих реакций: а) аланина с азотистой кислотой; б) серина со щелочью; в) глицина с хлоридом фосфора (Y). Назовите продукты реакции.
Напишите схему каталитического гидрирования триглицерида линолевой кислоты. Назовите продукт реакции. В чем сущность прогоркания жира?
