Карбоновые кислоты и их функциональные производные.

Обучающая задача

Из 1-хлорпропана получите масляную кислоту, используя нитрильный синтез. Напишите схемы реакций этой кислоты и бикарбонатом кальция и пятихлористым фосфором.

При сравнении формул исходного и конечного соединений видно, что число углеродных атомов во втором соединении больше на один атом, чем в первом:

CH3-CH2-CH2-Cl	CH3-CH2-CH2-COOH
1-хлорпропан	масляная (бутановая) кислота

Нарастить углеродную цепь можно, проведя нитрильный синтез. При действии солей синильной кислоты на галогенопроизводные углеводородов образуются нитрилы кислот, таким образом в молекулу вводится добавочный атом углерода:

R – Cl + K – C  N → R – C  N + KCl

Нитрил кислоты, как и любое производное карбоновых кислот, при гидролизе превращается в кислоту.

1 этап. Из 1-хлопропана получаем нитрил кислоты, содержащей уже 4 атома углерода, т.е. бутановой (масляной)

CH₃ – CH₂ – CH₂ – Cl + K – C  N → CH₃ – CH₂ – CH₂ – C  N + KCl

Гидролиз нитрилов с целью получения карбоновых кислот проводят в присутствии минеральных кислот.

2 этап. При взаимодействии кислот с основаниями, солями, оксидами или активными металлами водород карбоксильной группы кислоты замещается на металл с образованием солей карбоновых кислот:

2

3 этап. Гидроксильная группа и карбоксиле может быть замещена различными группами атомов; образующиеся при этом соединения называются функциональными производными карбоновых кислот (общая формула ). При действии на кислоту пятихлористого фосфора гидроксил замещается на галоген (атом хлора) с образованием галогенангидрида:

Амины, аминокислоты, белки.

Обучающая задача

Напишите схему образования трипептида из галогенангидридов следующих аминокислот: цистеина, аланина и фенилаланина. Какая цветная реакция доказывает присутствие в этом пептиде ароматического кольца? Напишите схему этой реакции.

Р азличные аминокислоты, образуя белки, соединяются за счет карбоксильных и аминогрупп при помощи группировки – – NH –, называемой пептидной связью.

Продукт взаимодействия двух α-аминокислот называется дипептидом, трех – трипептидом, многих – полипептидом. Образование полипептидов из α-амино-кислот лежит в основе синтеза белковых веществ в живых организмах. Общую формулу полипептида можно представить следующим образом: где R – различные группы атомов.

1 этап. Для синтеза белковых веществ используют галогенангидриды α-аминокислот. По условию в реакцию вводим хлорангидрид указанных аминокислот:

Называют пептиды по имени входящих в их состав α-аминокислот, заменяя окончание – ин на – ил в тривиальных названиях тех аминокислот, карбоксильные группы которых образовали пептидную связь. Таким образом, полученный трипептид называется цистеил-аланил-фенилаланин.

2 этап. Одной из качественных реакций на белки является ксантопротеиновая реакция, доказывающая присутствие в белке ароматических α-аминокислот. При нагревании с азотной кислотой белок окрашивается в желтый цвет. Ксантопротеиновая реакция – это реакция нитрования ароматического кольца. Схему реакции запишем с фрагментом пептидной цепи: