Тема 4 Вуглеводні

Заняття 4. Арени.

Навчальні питання:

1.Бензен, склад, електронна та структурна формула,, фізичні властивості. Номенклатурні назви аренів.

2. Хімічні властивості бензену.

3.Застосування бензену. Хімічні засоби захисту рослин.

Навчальна література :

Л-3 с.74-83

Л-4 с.78-81

Арени

Арени - це карбоциклічні сполуки , до складу яких входять одне ,або кілька бензольних ядер.

Ф ункціональні групи: Бензольне ядро або формула Кекуле

Н айпростіший арен : бензен С₆Н₆

Загальна формула : C_nH_2n-6, де n ≥ 6

Номенклатурна назва : Номерція карбонового цикла починається від першого замісника в сторону наступного, закінченя бензен.

Н априклад: СН₃

СН₃

1,2-диметилбензен.

Види ізомерії

1.Ізомерія положення замісника

2.Ізомерія виду замісника.

Наприклад: напишіть формули можливих ізомерів для диметилбензену

СН₃ СН₃ СН₃ С₂Н₅

СН₃

СН₃

СН₃

1,2-диметилбензен 1,3-диметилбензен 1,2-диметилбензен етилбензен

Будова аренів

Кожен атом карбону у циклі знаходиться в стані sр² шість карбонів утворюють замкнене коло, що містить шість δ- зв’язків,

Шість не гібридизованих р- орбіталей розміщуються перпендикулярно площині δ- зв’язків, та утворюють спільний для всіх шести атомів π-зв'язок – бензольне ядро

Добування аренів

1.з продуктів коксування кам’яного вугілля.

2.з нафти ,з циклоалканів Т=500 ⁰С, Р=2500 – 5066 кПа, каталізатор. залізо

С₆Н₁₂→С₆Н₆ +3Н₂

3.дегідроциклізація алканів

С₇Н₁₆ →С₇Н₈ +4Н₂

4.тримеризація ацетилену,Т=800 ⁰С , каталізатор – розжарене вугілля

3С₂Н₂→С₆Н₆

Фізичні властивості:

Рідина з специфічним запахом, Т кип=80 ⁰С , нерозчинний у воді, розчинний у неполярних розчинниках: керосині, бензині, ацетоні. Бензен- отруйна речовина. Вдихання парів бензину викликає запаморочення , головний біль, при високих концентраціях – можлива втрата свідомості.

Хімічні властивості

1.горить 2С₆Н₆ + 5О₂→12СО₂+6Н₂О

2. заміщення. Каталізатори FeCl₃, AlCl₃.

C₆H₆+ Cl₂→C₆H₅Cl +HCl

3.нітрування. каталізатор - H₂SO₄

C₆H₆+HNO₃→C₆H₅NO₂ +H₂O

4.сульфування

C₆H₆+ H₂SO₄ →C₆H₅SO₃H +H₂O

5.Приєднання.

А) гідрування: Т=200 С ,Р=5066 кПа, світло, каталізатори нікель, платина.

C₆H₆+3H₂→C₆H₁₂ (циклогексан)

Б) галогенування: каталізатор - ультрафіолетове світло

C₆H₆+3Cl₂→C₆H₆Cl₆ (гексахлорциклагексан)

6.Не діють на розчин марганцівки та бромної води.

Застосування аренів

1.сировина для синтезу: барвників, лікарських препаратів, полімерів, отрутохімікатів, вибухових речовин,

2.розчинник

3.похідні бензену – пестициди:

Гербіциди — хімічні препарати (або їхні композиції), що використовуються для боротьби з небажаною рослинністю. Широке застосування цих речовин у сільському господарстві привело до істотного збільшення врожаїв. Однак в разі невмілого чи надмірного використання призводить до забруднення ґрунту і води, що, у свою чергу, викликає загибель птахів і дрібних тварин, і навіть створює загрозу здоров'ю людини. Вчений Гомбарк винайшов в 1768 р. і застосував на пелюстках ромашки. За характером дії на рослини гербіциди діляться на дві основні груписуцільні, що діють на всі види рослин, і вибіркові (селективні), які придушують лише певні види рослин і відносно безпечні для інших.

Фунгіциди — хімічні сполуки або біологічні організми, що використовуються для знищення або затримання росту грибів та їх спор. Гриби можуть завдати істотної шкоди сільському господарству, спричиняючи зниження врожайності та якості отриманих продуктів. Фунгіциди використовуються як в рослинництві, так і для боротьби з грибковими інфекціями у тварин. Хімічні речовини, що використовуються для боротьби з ооміцетами, що не є грибами, також називаються фунгіцидами через використання ооміцетами подібного до грибів механізму інфікування рослин.

Зооциди (від зоо... і лат.(латинський) caedo — вбиваю, знищую), хімічні речовини для боротьби з шкідливими хребетними тваринами, головним чином гризунами (родентіциди) і птицями (авіциди). З. відносяться до різних хімічних груп. В більшості випадків використовують з'єднання, що згубно діють на тваринах при попаданні в шлунок (фосфід цинку, гліфтор, крисид, зоокумарін ратіндан і ін.). З. застосовуються переважно у вигляді отруєних приманок. Нерозчинні отрути (фосфід цинку) закріплюють на зерні рослинною олією, а на коренеплодах і зелених частинах рослин — водою. Для знищення гризунів — шкідників полів, садів і городів, рекомендуються кормові приманки, отруєні фосфідом цинку і гліфтором. У боротьбі з гризунами тваринницьких приміщень, харчових складів, в стогах ефективні зоокумарін, ратіндан і ін. У тваринницьких приміщеннях розроблені способи вживання цих отрут без попереднього виведення з них тварин. З харчових складів обов'язково видаляють продукти. У житлових приміщеннях найбільш безпечні харчові приманки, отруєні крисидом. У боротьбі з птахами(наприклад, з голубами, що надмірно розмножилися, горобцями) використовують препарат усипляючої дії — альфахлоралоза

Інсектициди – (від лат. insectum – комаха та caedo -вбиваю), хімічні речовмнм, що використовуються для знищення комах, їх яєць, личинок, . деякі інсектициди активні проти кліщів та нематод.. головна галузь застозування інсектицидів – захист с/г рослин від шкідників ; їх використовують також для боротьби з комахами , що переносять хвороби, паразитима тварин, з побутовими комахами (комарі, міль, мухи і т.д.), , для захисту продовольчих запасів, тканин , матеріалів.

Самостійна робота студентів

1. Напишіть напівструктурні формули

А) 1,3 диметилбензен

Б) 1-етил-2,4-дихлорбензен

В) 2-метил-3,4,4-трибромгекс-1-ен

Г) 3,3-диметилбут-1-ин

Д) 2,3,4,5-тетраметил гекса-1,3-дієн

2. Напишіть три можливих ізомери для диетилбензену.

3. Здійсніть перетворення СН₄→С₂Н₂→С₂Н₄→С₂Н₅СІ→С₄Н₁₀→С₄Н₈→(С₄Н₈)_n→СО₂

СаС₂→С₂Н₂→С₆Н₆→С₆Н₅СІ→С₅Н₆СН₃

3. Масові частки Карбону, Гідрогену та Хлору відповідно рівні 56,3%, 10,4 %, 33.3%. Густина за воднем 53,25. Знайдіть формулу сполуки.