1.Будова і властивості моносахаридів природного походження

Найбільш важливими моносахаридами є пентози та гексози, серед яких в першу чергу виділяють D-глюкозу, D-манозу, D-галактозу, D-фруктозу, D-рибозу, D-ксилозу, L-арабінозу.

1. Пентози органічні сполуки із групи моносахаридів, у яких вуглецевий кістяк складається з 5 атомів.

Поділяють на альдози – арабіноза, ксилоза, рибоза і 2-дезоксирибоза, ліксоза і кетози – рибулоза, ксилулоза.

У вільному стані в природі не зустрічаються. Входять до складу різних глікозидів і полісахаридів рослин (арабіноза, ксилоза), а також нуклеїнових кислот (рибоза і 2-дезоксирибоза).

Арабіноза, C₅H₁₀O₅, моносахарид із групи альдопентоз. Безбарвні кристали, солодкі на смак, розчинні у воді. Існує у двох стереоізомерних формах: D(–)-арабіноза і L(+)-арабіноза, широко розповсюджена у рослинах (головним чином D(–)-арабіноза), особливо в плодах. L(+)-Арабіноза входить до складу багатьох складних вуглеводів (полісахаридів) рослинного походження, глікозидів, камедей (гумміарабік, вишневий клей), слизей і сапонинів. Для деяких бактерій арабіноза – єдине джерело вуглецю.

Рибоза, моносахарид з групи альдопентоз. Існує у вигляді оптично активних D- і L-форм і неактивного рацемату. Кристали рибози добре розчинні у воді; t_пл = 86–87°C (D-форма).

Особливість рибози – високий (8,5%) вміст ациклічної (альдегідної) форми в розчині. D-Pибоза – універсальний компонент всіх живих організмів. Входить до складу нуклеїнових кислот як структурний елемент нуклеотидних залишків, де вона знаходиться в β-D-фуранозній формі, а також деяких коферментів і бактеріальних полісахаридів.

Рибоза (у вигляді рибозо-5-фосфату), що бере участь у біосинтезі нуклеотидів, утворюється як проміжний продукт фотосинтезу, а також у пентозофосфатному циклі.

2.Гексози, C₆H₁₂O₅, моносахариди, містять 6 атомів вуглецю; широко поширені в природі — містяться в рослинних і тваринних тканинах як у вільному стані, так і в складі полісахаридів. Найбільш важлива глюкоза й фруктоза. Гексози слугують сировиною для багатьох видів мікробіологічної промисловості (виробництво молочної кислоти, ацетону, гліцерину й ін.). Поділяють на альдози – глюкоза, маноза, галактоза, талоза, гулоза, ідоза, альтроза, аллоза; кетози – фруктоза, псікоза, сорбоза, тагатоза

Глюкоза (від грец. glykys — солодкий), виноградний цукор, декстроза; моносахарид, що найчастіше зустрічається в природі. Добре розчинна у воді. Розчин глюкози містить молекули в α- і β-формі; рівноважний стан досягається при співвідношенні цих форм 37% і 63%. Глюкоза оптично активна, обертає поляризований промінь вправо.

При відновленні глюкози утворюється D-сорбіт, а при окисленні — D-глюконова і далі сахарна кислота.

α-Глюкоза – необхідний компонент всіх живих організмів — від вірусів до вищих рослин і хребетних тварин (включаючи людину); входить до складу різних сполук – від сахарози, целюлози і крохмалю до деяких глікопротеїдів і вірусної рибонуклеїнової кислоти. При повному ферментативному окислюванні глюкози до CO₂ і H₂O виділяється енергія: C₆H₁₂O₆ + 6O₂  6CO₂ + 6H₂O + 686 ккал/моль, значна частина якої акумулюється макроергічними сполуками типу АТФ.

Фруктоза, фруктовий, або плодовий, цукор, левульоза, β-D-фруктофураноза. Безбарвні кристали фруктози солодкі на смак). Розчинна у воді. D-Фруктоза зустрічається як у вільному вигляді в багатьох фруктах і плодах, наприклад у яблуках, помідорах, у бджолиному меді (близько 50% ), так і в зв'язаному – входить до складу оліго- (сахароза, рафіноза) і полісахаридів (інулін).

Фосфати фруктози (фруктозо-1,6-дифосфат, фруктозо-6-фосфат) – проміжні сполуки в темновій фазі фотосинтезу (цикл Кальвіна), у найважливіших процесах метаболізму (гліколіз, спиртове бродіння) і біосинтезу вуглеводів.

Фруктоза – цінний харчовий продукт, добре засвоюється організмом. Одержують фруктозу:

• із фруктів,

• гідролізом сахарози й інуліну,

• дією лугів на D-глюкозу.

Застосовують фруктозу у харчовій промисловості й медицині. Фруктозо-1,6-дифосфат – лікарський препарат, що вживається при шокових станах і серцевих захворюваннях.

Маноза, моносахарид із загальною формулою C₆H₁₂O₆ (ізомер глюкози). Маноза добре розчинна у воді, має солодкий смак; температура плавління кристалів манопіранози становить 132°С.

Маноза є компонентом багатьох полісахаридів і змішаних біополімерів рослинного, тваринного й бактеріального походження. D-маноза утворює природні складні вуглеводи — манани, що часто є вуглеводними компонентами глікопротеїдів і слизів, а також оболонок рослинних клітин.

У вільному вигляді виявлена в плодах багатьох цитрусових, анакардієвих і коринокарпових. У природі зустрічається тільки D-форма.

Перетворення маннози в організмі відбуваються за допомогою активованої форми маннози – гаунозиндифосфатманози (ГДФМ), що є донором залишку манози при біосинтезі мананів і інших біополімерів.

Галактоза, моносахарид, що найбільш часто зустрічається у природі. Відрізняється від глюкози просторовим розташуванням груп біля 4-го атоми вуглецю. Галактоза добре розчинна у воді, погано – у спирті. Кристалізується у вигляді моногідрату. У тканинах рослин галактоза входить до складу деяких олігосахаридів – рафінози, мелібіози, стахіози, а також полісахаридів – галактанів, пектинових речовин, сапонінів, різних камедів й слизів, гуміарабіку і ін.

В організмі тварин і людини галактоза – складова частина лактози (молочного цукру), галактогену, цереброзидів і мукопротеїдів.

Галактоза входить до багатьох бактеріальних полісахаридів і може зброджуватись т.зв. лактозними дріжджами.

У тваринних і рослинних тканинах галактоза легко перетворюється в глюкозу, яка краще засвоюється, може перетворюватися в аскорбінову й галактуронову кислоти.