3. Углеводороды
3.1. Алканы (предельные, насыщенные углеводороды)
Алканами называются соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода, в которых все атомы связаны простыми одинарными или σ-связями. В алканах атомы углерода находятся в состоянии sp3- гибридизации.
Предельные углеводороды образуют гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2, где n – любое целое натуральное число от 1.
Первые четыре члена гомологического ряда имеют тривиальные (исторически сложившиеся, несистематические названия), начиная с С5 в основе названия лежит греческое название числительного. Углеводороды, в которых все атомы расположены в одну цепь, называются нормальными.
Таблица 2. Названия предельных углеводородов.
формула |
название |
CH4 |
метан |
CH3CH3 (C2H6) |
этан |
CH3CH2CH3 (C3H8) |
пропан |
CH3CH2CH2 CH3 (C4H10) |
бутан |
CH3CH2CH2CH2CH3 (C5H12) |
пентан |
CH3CH2 CH2CH2CH2CH3 (C6H14) |
гексан |
CH3CH2CH2CH2CH2CH2 CH3 (C7H16) |
гептан |
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2 CH3 (C8H18) |
октан |
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2 CH3 (C9H20) |
нонан |
CH3CH2CH2CH2CH2 CH2CH2CH2CH2CH3 (C10H22) |
декан |
Характерное окончание для названия алканов -ан. Одновалентные остатки алканов называются радикалы (алкилы). Соответственно окончание -ан меняется на –ил:
метил СН3-
этил СН3-СН2-
пропил СН3-СН2-СН2-
бутил СН3-СН2-СН2-СН2- и т.д.
Таблица 3. Названия важнейших радикалов.
Радикал |
Название |
радикал |
Название |
|
Метил
Этил
н-Пропил
Изопропил
н-Бутил
втор-Бутил
Изобутил
трет-Бутил
н-Пентил
Изопентил
|
|
Фенил
о-Толил
м-Толил
п-Толил
Бензил
о-Фенилен
м-Фенилен
п-Фенилен |
Соединения, имеющие одинаковую молекулярную формулу, но отличающиеся структурой (т.е. последовательностью соединения атомов в молекуле), называются структурными изомерами. (Более подробно о явлении изомерии см. гл.7).
Алканы с n = 1, 2, 3 могут существовать только в виде одного изомера. Углеводород с n =4 (бутан) существует в виде двух, с n = 5 (пентан) в виде трех, n =6 – в виде пяти структурных изомеров и т.д.
Бутан (C4H10)
Пентан (C5H12)
Атомы углерода, соединенные только с одним атомом углерода (I) называются первичными, с двумя (II) – вторичными, с тремя (III) – третичными, с четырьмя (IV) – четвертичными.
