Свойства ковалентной связи.

Для понимания особенностей химических свойств органических соединений важно иметь представление о некоторых свойствах ковалентных химических связей.

Длина связи – расстояние между центрами атомов в молекуле. Длина связи зависит от типа связи, типов связанных атомов, влияния соседних атомов и некоторых других факторов. Ниже приведены средние значения для некоторых типов связей.

Соединение	Тип связи	Длина связи, нм
		0,154
		0,134
		0,120

Энергия связи – энергия необходимая для разрушения конкретной связи в молекуле в газообразном состоянии, т.е. по сути – прочность связи. Ниже приведены усредненные значения энергии для некоторых типов связи

Связь
Энергия, кДж/моль	335	628	837

Полярность связи – характеризует смещение электронной пары, образующей связь, к одному из связанных атомов. Эффект обусловлен различной способностью атомов притягивать электроны (электроотрицательность), а также влиянием соседних со связанными атомами групп, внешними влияниями на молекулу и т. д.

Примеры:

Валентный угол (угол между связями) – определяется в первую очередь типом орбиталей, образующих связь (см. [1] гл.3). Напомним значения валентных углов (α) в некоторых соединениях:

Понятие об индуктивном и мезомерном эффектах

Индуктивный эффект – смещение электронов в молекуле по системе простых (одинарных или σ) связей. Основная причина - различие в электроотрицательностях связанных атомов. Эффект быстро “угасает” по цепочке связей

+δ⁴ +δ³ +δ² +δ¹ -δ

CH₃ → CH₂ → CH₂ → CH₂ → Cl +δ¹ > +δ² >> +δ³ >>> +δ⁴

Мезомерный эффект (эффект сопряжения) – эффект смещения электронов, в котором участвуют π-электроны двойных и тройных связей, а также свободные электронные пары.

Классификация органических реагентов и реакций.

Химическая реакция, в которой участвуют органические соединения, представляет собой процесс разрыва связей в реагирующих молекулах и образования новых связей в продуктах реакции.

В зависимости от строения (типа связи) реагирующей молекулы разрыв связи может происходить по гомогенному или гетерогенному механизму.

Образуются частицы с неспаренным электроном у атома - радикалы

Образуются положительно (катионы) и отрицательно (анионы) заряженные частицы.

По наиболее общей классификации органические реакции делятся на следующие типы:

1. Замещение — в результате реакции происходит замещение каких-либо групп или атомов на другие атомы или группы.

2. Присоединение — характерно для соединений с двойными или тройными связями. Результат реакции – разрыв кратной связи и присоединение по освободившимся валентностям реагирующих групп.

3. Отщепление — отрыв от атомов (как правило соседних) каких-либо групп или атомов с образованием двойной связи

4. Перегруппировка — заключается в изменении взаимного положения атомов или групп в молекуле без изменения состава молекулы.

Реагенты, т.е. атакующие частицы в зависимости от электронного строения классифицируются следующим образом:

—радикальные частицы:

• электрофильные (атакуют место с повышенной электронной плотностью в молекуле):

• нуклеофильные (атакуют место с пониженной электронной плотностью в молекуле):

Классификация органических соединений.

Соединения, состоящие только из атомов углерода и водорода, называются углеводородами. В зависимости от строения углеводородной цепи они разделяются на ациклические или алифатические углеводороды (с открытой цепью) и циклические углеводороды (с замкнутой цепью).

Циклические углеводороды делятся на карбоциклические (содержат только атомы углерода) и гетероциклические (содержат другие атомы: N,O,S). Карбоциклические включают два ряда углеводородов: алициклические и ароматические.

Ациклические и циклические углеводороды могут содержать кратные связи (двойные или тройные). Такие углеводороды называют ненасыщенными, в отличие от насыщенных углеводородов, которые не содержат кратных связей.

Ароматические углеводороды хотя и содержат двойные связи, но только формально, поэтому их не относят к ненасыщенным углеводородам, выделяют в самостоятельную группу углеводородов.

В каждом ряду органические соединения делятся на классы в зависимости от состава и строения. Производные углеводородов содержат функциональные группы (галоген, сульфогруппу, кислородсодержащую, азотсодержащую группы), которые определяют химические свойства и определяют направление химических превращений данного класса органических соединений. Названия функциональных групп приведены в таблице 3.