6.3.1. Полиамидные волокна.

Близкими по строению к натуральным белковым волокнам являются синтетические волокна – полиамидные. Разработано несколько способов синтеза таких волокон, из которых отметим наиболее известные:

Полимеризацией капролактама получают волокно – капрон.

Поликонденсацией 1,6 –гександиамина и 1,6 – гександиовой (адипиновой) кислоты получают волокно нейлон.

Нужно отметить, что при всей внешней схожести строения макромолекул шерсти, шелка и синтетических полиамидов указанные волокна очень отличаются по своим физико-химическим свойствам, что приводит и к разным свойствам получаемых из них текстильных материалов.

7. Изомерия органических соединений

.

Изомерия органических веществ – это один из ключевых вопросов органической химии, обуславливающих специфику и разнообразие свойств органических соединений.

Рассмотрение этого явления во всей его полноте не позволяет объём данного курса, поэтому мы ограничимся следующими его положениями.

Структурная изомерия

Структурная изомерия – изомерия, связанная со строением углеродного скелета или с положением функциональных групп в молекуле.

Пространственная изомерия

Пространственная изомерия включает геометрическую и оптическую изомерию.

Геометрическая изомерия связана со спецификой строения кратной связи.

В силу специфики строения двойной углеродной связи свободный переход из формы I в форму II без разрыва связи невозможен (см.[1]гл.3).

Поэтому появляются два соединения, имеющих одинаковую структурную формулу, одинаковый состав, но разное (зафиксированное) положение групп в пространстве. Эти соединения обладают различными физико-химическими свойствами, в том числе и реакционной способностью и называются пространственными изомерами.

По традиционной номенклатуре их называют цис- или транс- изомерами.

Условием такой изомерии является наличие двух различных заместителей у каждого атома углерода, связанного двойной связью.

По современной номенклатуре такие изомеры называют E, Z – изомерами.

Е – от немецкого слова entgegen – напротив

Z – от немецкого слова zusammen – вместе,

что соответствует взаимному положению заместителей (в данном случае метильных групп CH₃-) относительно двойной связи.

Оптическая изомерия (энантиомерия) связана с наличием асимметрического атома углерода.

В 1874 г. в работах Вант – Гоффа и Ле Беля нашло объяснение обнаруженное ранее явление, что некоторые органические вещества, имея одинаковый химический состав и химическое строение, а также физико – химические свойства отличаются только одним – одно из них вращает плоскость поляризованного света на определенный угол вправо, а другое на тот же угол, но влево (подробнее об этом явлении (см.[2], стр. 48).

Для того чтобы такое свойство проявлялось необходимо, чтобы в органической молекуле был асимметрический центр, например атом углерода, связанный четырьмя простыми связями с четырьмя различными заместителями. В этом случае появляется возможность существования двух зеркальных (оптических) изомеров, которые не могут быть совмещены друг с другом.

Асимметрический атом углерода называется “хиральный центр”.

Значение этого вида изомерии в органической химии огромно, т.к. биохимические процессы, идущие в живых организмах, определяются во многом пространственным строением молекул. Различие в свойствах таких основных природных полимеров, как целлюлоза и крахмал, также основано на различии в пространственном положении групп у одного из атомов углерода.

Приведем некоторые примеры оптически активных соединений.