6. Азотосодержащие производные углеводородов

6.1. Алифатические нитросоединения.

Нитросоединения – производные алканов, в которых атомы водорода (один или несколько) замещены на нитрогруппу (см. гл. 3.1).

В зависимости от типа атома углерода, с которым связана нитрогруппа, различают первичные (I), вторичные (II) и третичные (III) нитросоединения.

Основной метод получения нитроалканов – парофазное нитрование (см. гл. 3.1).

Нитрогруппа легко восстанавливается многими восстановителями, превращаясь в аминогруппу, т.е. нитросоединения переходят в соответствующие амины.

6.2. Алифатические амины.

Амины можно рассматривать как соединения, образующиеся в результате замещения водородных атомов в аммиаке алкильными радикалами.

В зависимости от того, сколько атомов водорода замещено радикалами, различают амины: первичные RNH₂, вторичные R₂NH, третичные R₃N.

По систематической номенклатуре названия аминов образуются добавлением суффикса – амин к соответствующему радикалу.

6.2.1. Химические свойства аминов

По химическим свойствам амины сходны с аммиаком.

Основные свойства

Взаимодействуют с минеральными кислотами с образованием солей, т.е. амины проявляют свойства оснований.

Алкилирование аминов является замещением атомов водорода на органические радикалы.

Ацилирование аминов (взаимодействие с ангидридами и галогенангидридами карбоновых кислот) также замещение атомов водорода, но на ацильный радикал.

6.3. Аминокислоты и их производные.

Аминокислоты – органические соединения, содержащие в молекуле карбоксильную и аминогруппу. Аминокислоты имеют огромное значение, т.к. из остатков аминокислот построены белковые вещества.

Аминокислоты называют как замещенные соответствующих карбоновых кислот.

Аминокислоты проявляют свойства и кислот и аминов, в ряде превращений сказывается взаимное влияние двух функциональных групп. Прежде всего, это сказывается на свойствах самих аминокислот в растворах.

Так как в аминокислотах есть две функциональные группы, одна из которых (карбоксильная) обладает кислотными свойствами, а другая (аминогруппа) – основными, то в растворах эти группы взаимодействуют, образуя ион (биполярный), так называемую внутреннюю соль – биполярный ион.

Значение рН раствора, при котором положительный и отрицательный заряды в молекуле аминокислоты точно компенсируют друг друга, называют изоэлектрической точкой.

Аминокислоты – соединения со смешанными функциями, в химических превращениях могут проявлять свойства как кислот, так и оснований.

Свойства кислот (см. гл. 5.2)

Свойства аминов (см. гл. 6.2)

Аминокислоты являются основной составной частью белков, имеющих общую формулу:

Аминокислоты связаны между собой в макромолекуле белка пептидными (амидными) связями .

Если число аминокислот, входящих в состав макромолекулы невелико, то такие низкомолекулярные полимеры называют пептидами. В их составе может быть от двух до 20 аминокислот. В то же время молекулярная масса белков составляет обычно 10⁷ – 10⁸, т.е. это высокомолекулярные соединения.

Роль белков трудно переоценить. Белки – основная составная часть мягкой структуры ткани животных.

Белки (ферменты) – биокатализаторы клеточных реакций.

Белки отвечают за транспорт кислорода в крови и иммунный ответ, контролируют метаболическую активность клетки и т.д.

Белок кератин – основная составная часть шерстяного волокна, а белок фиброин - основа коконовой нити тутового шелкопряда, т.е. шелкового волокна.