
- •Методическое пособие для студентов нехимических специальностей заочного отделения
- •Подготовлено к печати на кафедре органической химии
- •Редактор
- •1. Введение
- •Свойства ковалентной связи.
- •Понятие об индуктивном и мезомерном эффектах
- •Классификация органических реагентов и реакций.
- •2. Номенклатура органических соединений
- •3. Углеводороды
- •3.1. Алканы (предельные, насыщенные углеводороды)
- •3.1.1. Методы получения алканов.
- •3.1.2. Химические свойства алканов
- •Реакции замещения
- •3.2 Циклоалканы
- •Непредельные или ненасыщенные углеводороды
- •3.3 Алкены
- •3.3.1.Методы получения
- •3.3.2.Химические свойства алкенов
- •3.4. Алкадиены.
- •3.5. Алкины.
- •3.5.1.Химические свойства алкинов
- •Как и в случае алкенов реакция идет в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni и др.) и может быть остановлена на стадии образования алкена.
- •3.6. Реакция полимеризации алкенов и алкадиенов (синтез высокомолекулярных соединений).
- •4. Функциональные производные углеводородов.
- •4.1. Галогенопроизводные.
- •4.1.1. Методы получения и химические свойства галогенопроизводных.
- •5. Кислородосодержащие соединения.
- •5.1. Алканолы (спирты).
- •5.1.1 . Получение спиртов.
- •5.1.2. Химические свойства спиртов.
- •Реакция со щелочными металлами
- •5.2. Альдегиды, кетоны, карбоновые кислоты.
- •5.2.1. Методы получения альдегидов, кетонов, карбоновых кислот.
- •5.2.2. Химические свойства альдегидов и кетонов.
- •5.2.3. Химические свойства карбоновых кислот
- •6. Азотосодержащие производные углеводородов
- •6.1. Алифатические нитросоединения.
- •6.2. Алифатические амины.
- •6.2.1. Химические свойства аминов
- •Основные свойства
- •6.3. Аминокислоты и их производные.
- •6.3.1. Полиамидные волокна.
- •7. Изомерия органических соединений
- •Структурная изомерия
- •Пространственная изомерия
- •8. Сахариды (углеводы)
- •8.1.Моносахариды
- •8.1.1 Строение, изомерия
- •8.1.2. Химические свойства моносахаридов
- •8.2. Полисахариды
- •9. Арены. Ароматические углеводороды и их производные.
- •9.1. Бензол и его производные. Строение, изомерия.
- •9.1.1. Методы получения углеводородов ряда бензола.
- •9.1.2. Химические свойства углеводородов ряда бензола.
- •Электрофильное замещение.
- •Влияние заместителей в бензольном ядре на реакцию электрофильного замещения.
- •9.3. Ароматические амины.
- •9.3.1. Химические свойства аминов
- •Реакции аминогруппы.
- •Реакции ароматического ядра.
- •9.4. Ароматические азо- и диазосоединения. Азокрасители.
- •9.4.1. Химические свойства солей диазония
- •Реакции с выделением азота.
- •Реакции без выделения азота.
- •Контрольная работа №1.
- •Вариант №1
- •Контрольная работа № 2.
- •Содержание
- •1. Введение…………………………………………….……………...3
Государственное образовательное учреждение высшего профессионального образования
«МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
ДИЗАЙНА И ТЕХНОЛОГИИ»
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ
Методическое пособие для студентов нехимических специальностей заочного отделения
Составители: проф. К.И. Кобраков
доц. Е.Б.Караваева
доц. Н.А.Клещева
Допущено к изданию
редакционно-издательским
советом университета
Москва 2007
Методическая пособие по курсу «Органическая химия» предназначена для студентов нехимических специальностей заочного отделения.
В методическом пособии изложены основные вопросы изучаемой дисциплины, рассмотрены основные классы органических соединений, их строение, свойства, получение. Основное внимание уделено насыщенным, ненасыщенным углеводородам, синтезу высокомолекулярных соединений, сахаридам, производным ряда бензола. В пособии приведены контрольные задания для студентов заочного отделения по основным разделам курса.
Подготовлено к печати на кафедре органической химии
ИД № от
Редактор
1. Введение
Среди элементов Периодической системы Д.И.Менделеева углерод занимает особое место. Это связано с тем, что его атомы обладают способностью образовывать между собой достаточно прочные связи, благодаря чему могут быть построены так называемые углеродные скелеты – прямые и разветвленные цепи, различные циклы, объемные структуры.
Органическая химия изучает соединения углерода и их производные, в состав которых могут входить почти все элементы периодической системы.
Выделение органической химии в отдельную науку обусловлено, по крайней мере, двумя причинами:
особенностью электронного строения атома углерода, проявляющейся в специфике и уникальности связей в органических соединениях и определяющих физико-химические свойства последних
огромным числом и многообразием соединений углерода и их исключительной ролью в жизни животного мира нашей планеты и прежде всего человека
Основой теоретических представлений в органической химии является “Теория химического строения”, разработанная в 1861 году А. М. Бутлеровым, основные положения которой могут быть сформулированы следующим образом:
Определенная последовательность, в которой атомы, образующие молекулу, соединяются между собой, называется химическим строением соединения.
Свойства соединения зависят не только от химической природы атомов, входящих в его состав, но и от его химического строения.
Строение соединения может быть установлено путём изучения его свойств. Знание строения соединений позволяет предсказать его свойства.
Порядок соединения атомов в молекуле изображается в виде структурных формул
За годы, прошедшие со времени создания теории химического строения А.М.Бутлерова, принципиально изменились представления о природе химической связи, но до сих пор основным способом обозначения связи между двумя атомами в органических соединениях остается прямая черта (дефис), символизирующая пару электронов, общих для обоих атомов.
Ниже приведены примеры изображения связей:
Связь между атомами углерода в этане – двухэлектронная, в этене – четырехэлектронная, в этине – шестиэлектронная.
Часто, для удобства написания структурных формул некоторые связи не изображаются, например:
Вопросы электронного строения атома углерода, понятие гибридизации, образования простых (одинарных), двойных и тройных связей рассмотрены подробно в курсе “Общая химия” (см. список рекомендованной литературы [1], гл.3).
Отметим лишь, что в органических соединениях связь между атомами, как правило, ковалентная.