Хімічні властивості

За стандартних умов алкани хімічно інертні, не взаємодіють з кислотами, лугами, окисниками (калій перманганат). Низька реакційна здатність пов’язана з високою енергією зв’язків С—С і С—Н (відповідно 348 і 411 кДж/моль). Для розриву цих зв’язків потрібно затратити значну енергію (нагріти, подіяти ультрафіолетовими променями, використати каталізатор).

Реакції алканів

1. Горіння. Підпалені на повітрі або в кисні алкани горять (реакція повного окиснення) з утворенням вуглекислого газу, води і виділенням теплоти.

У разі нестачі кисню окиснення відбувається не повністю, частина речовини розкладається і утворюється вуглець у вигляді сажі та карбон(ІІ) оксид:

Суміші газуватих вуглеводнів чи пари рідких вуглеводнів вибухонебезпечні.

2. Часткове окиснення алканів киснем може відбуватись за наявності каталізатора та підвищеної температури (150—200^оС). Утворюється суміш оксигеновмісних органічних сполук (карбонових кислот, спиртів, альдегідів).

3. Розкладання. При нагріванні до високої температури алкани розкладаються з розривом зв”язків С—С і С—Н. Метан розкладається з утворенням ацетилену:

Розщеплення сполук під впливом нагрівання називають піролізом. У разі піролізу алканів під час переробки нафти вживають термін крекінг.

4. Заміщення. За нагрівання до 250—400 ^оС або під дією ультрафіолетового випромінювання алкани вступають у реакцію заміщення з галогенами (крім йоду). Атоми Гідрогену поступово заміщуються на атоми галогену. На практиці утворюється суміш моно-, ди -, три- та тетразаміщених сполук, які називають галогенопохідними насичених вуглеводнів.

Ця реакція галогенування метану відбувається за таким механізмом.

Перша стадія: ініціювання реакції. Під дією енергії світла молекула хлору розщеплюється на атоми, що мають по одному неспареному електрону:

Ці частинки, які називають радикалами, дуже реакційноздатні.

Розривання ковалентного зв’язку, внаслідок якого утворюються частинки з неспареними електронами, називають гомолітичним.

Друга стадія: розвиток ланцюга. Унаслідок зіткнення з молекулою метану радикал відщеплює від неї атоми Гідрогену, при цьому утворюється новий радикал:

Стикаючись з молекулою хлору, вуглеводневий радикал відщеплює від неї атом Хлору й утворює молекулу хлорометану. Натомість утворюється радикал хлору:

Останній може атакувати молекулу хлорометану, внаслідок чого відбувається заміщення ще одного атома Гідрогену:

Ланцюг може розвиватися далі:

Третя стадія: обривання ланцюга. У разі зіткнення радикалів між собою настає обривання ланцюга:

Реакція припиняється, коли зникають усі вільні радикали.

Реакцію, яка. відбувається з утворенням активної частинки, здатної спричинити утворення інших таких частинок, називають ланцюговою

Добування

Основними джерелами алканів є природний газ, нафта і кам'яне вугілля.

Застосування

Метан. Оскільки внаслідок згоряння метану виділяється велика кількість теплоти, його використовують як відносно дешеве паливо у побуті та багатьох промислових процесах (доменному, скловарному). Продукт хімічної переробки метану – вуглець (у вигляді сажі) - використовують для виготовлення гуми, друкарської фарби; водень – для синтезу амоніаку та гідрогенхлориду. Продукти неповного окиснення метану є вихідними речовинами для виготовлення пластмас, використовують їх і в органічному синтезі. З метану добувають ацетилен.

Пропан і бутан – гази, що легко скраплюються. Це зумовлює їх використання у побуті як палива. Ці алкани є сировиною для добування багатьох органічних речовин, з яких, у свою чергу, отримують інші сполуки.

Парафін – суміш твердих вуглеводнів ( ) – використовують у медицині, виробництві мийних засобів, пластмас, свічок, жувальної гумки.

Озокерит, або гірський віск, що є сумішшю вуглеводнів нафтового походження, використовують у медицині.