Алкалоиды
Алкалоиды – весьма обширный класс органических соединений, оказывающих самое различное действие на организм человека. Это и сильнейшие яды, и полезные лекарственные средства.
С 1806 года известен морфин, который выделен из сока головок мака. Он является хорошим обезболивающим средством, благодаря чему нашёл применение в медицине, однако при длительном употреблении приводит к развитию наркомании.
В настоящее время изучены так называемые пуриновые алкалоиды, к которым относятся кофеин, теобромин и теофиллин:
О СН3
Кофеин
Содержание кофеина в сырье и различных продуктах колеблется в достаточно широких пределах. В зернах кофе и листьях чая, в зависимости от вида сырья, его количество составляет от 1 до 4 %; в напитках кофе и чая, в зависимости от способа приготовления – до 1500 мг/л (кофе) и до 350 мг/л (чай). В напитках «Пепси-кола» и «Кока-кола» – до 1000 мг/л и выше. Здесь уместно подчеркнуть, что пуриновые алкалоиды при систематическом употреблении их на уровне 1000 мг в день вызывают у человека постоянную потребность в них, напоминающую алкогольную зависимость.
Наиболее известными гликоалкалоидами являются соланин и его разновидность – чаконин. Они содержат один и тот же агликон (соланидин), но различные остатки сахаров. Соланины и чаконины содержаться в баклажанах, томатах, табаке. В картофеле обнаружены шесть гликоалкалоидов, одним из которых является a-соланин (в кожуре – 270 мг %, в клубнях –40 мг %). Зрелые и здоровые клубни к весне накапливают в 3 раза больше соланина. Особенно его много в зеленых, проросших и прогнивших клубнях. Свет, попадающий на картофель, способствует образованию в нем гликоакалоидов, и поверхность кожуры и мякоти приобретает зеленый цвет и горький вкус. Термическая обработка разрушает соланин и растение теряет токсичность.
Действие соланина на организм человека неоднозначно: в больших дозах он вызывает отравление, а в малых – полезен. Чаще отравления возникают у детей, которые поедают картофельные ягоды. Симптомы отравления: першение в горле, боль в животе, тошнота, рвота, понос, снижение артериального давления, одышка, а в тяжелых случаях – судороги и потеря сознания. Эти симптомы проявляются при концентрации соланина примерно 2,8 мг на 1 кг массы тела. В небольших количествах соланин обладает противовоспалительным, антиаллергическим, обезболивающим и спазмолитическим действием.
Цианогенные гликозиды
Цианогенные гликозиды – это гликозиды некоторых цианогенных альдегидов и кетонов, которые при ферментативном или кислотном гидролизе выделяют синильную кислоту, вызывающую поражение нервной системы.
Цианистые соединения использовали в качестве ядов уже в древние времена, хотя их химическая природа не была изучена. Так, древнеегипетские жрецы умели изготовлять из листьев персика эссенцию, которой они умерщвляли провинившихся людей. В Париже, в Лувре, на рулоне папируса имеется предостерегающее изречение: «Не произносите имени Иао под страхом наказания персиком», а в храме Изиды найдена надпись: «Не открывай – иначе умрешь от персика».
Из представителей цианогенных гликозидов, содержащихся в растениях, целесообразно отметить линамарин, который входит в состав семян льна и белой фасоли, амигдалин, который находится в ядре косточковых плодов (от 4 до 6 %) и горького миндаля (до 8 %), дхурин, входящий в состав зерна сорго.
В растениях цианиды (или соли синильной кислоты) находятся в составе гликозидов – соединений с углеводами (отсюда их название – «цианогенные гликозиды»). Синильная кислота освобождается под влиянием ферментов из гликозидов при приготовлении пищи или при повреждении растительной ткани. Синильная кислота – это летучая жидкость с характерным запахом горького миндаля. В количестве 0,05 г она вызывает у человека смертельное отравление.
Отравление цианидами происходит вследствие употребления в пищу большого количества ядер персика, абрикоса, вишни, сливы и других растений семейства розоцветных или настоек из них. В легких случаях отравления цианидами возникает головная боль и тошнота; в тяжелых – поражение дыхательного центра, в pезультате чего усвоение тканями кислоpода, пеpеносимого кpовью, становится невозможным, оpганизм задыхается, что приводит к параличу дыхания и смерти.
Наибольшее количество цианогенного гликозида – амигдалина – содержится в косточках абрикоса и горького миндаля. Амигдалин представляет собой сочетание дисахарида гентиобиозы и агликона, включающего остаток синильной кислоты и бензальдегида. Амигдалин обусловливает горький вкус ядрышек косточек и ферментативно расщепляется на бензальдегид, синильную кислоту и глюкозу:
|
|||
амигдалин |
глюкоза |
бензальдегид |
синильная кислота |
В 100 г горького миндаля содержится 0,25 г синильной кислоты. В 5…10 шт. ядер миндаля содержится смертельная доза для маленького ребенка. Поэтому применение горького миндаля в кондитерском производстве требует строжайшего соблюдения норм вложения и технологии приготовления. Ограничивается также настаивание косточковых плодов в производстве алкогольных напитков. Употребление 60…80 г очищенных горьких ядер абрикосов может вызвать смертельное отравление.
В коре черёмухи обыкновенной содержится до 2 %, а в плодах – до 1,5 % гликозида амигдалина. Но, тем не менее, плоды черёмухи обыкновенной в целом и измельчённом виде широко используются в кулинарии при изготовлении кондитерских изделий, сладких ликёров и настоек.
Эффект отравления от употребления, например, плодов черёмухи в пищу, значительно снижается, так как синильная кислота переходит в связанное состояние – нетоксичный циангидрин – путём взаимодействия с глюкозой. Защитная функция организма человека состоит в том, что в его крови всегда в некотором количестве присутствует сахар, благодаря которому синильная кислота нейтpализуется оpганизмом, а человек может выдерживать небольшую концентрацию цианидов.