Практичне заняття №2

Тема. Вуглеводні. Алкани.

Мета. Сформувати знання про будову, номенклатуру, ізомерію, методи добування та хімічні властивості насичених вуглеводнів.

Актуальність. Органічна хімія – це хімія вуглеводнів і їх похідних. Від вуглеводнів походять різноманітні класи органічних сполук. Тому розуміння навчального матеріалу з теми «Вуглеводні» забезпечить свідоме засвоєння курсу органічної хімії в цілому. Насичені вуглеводні (алкани, парафіни, вуглеводні ряду метану) знаходять широке застосування в медицині і фармації:

• Вазелінове масло (число атомів Карбону – до 15) використовується як проносний засіб, а також при виготовленні лікарських форм.

• Вазелін (число атомів Карбону – 12-25) застосовують як основу для виготовлення мазей.

• Парафін (число атомів Карбону – 19-35) характеризується великою теплоємністю і низькою теплопровідністю, і тому використовується для лікування теплом; у фармації використовується для виготовлення мазей.

• Озокерит (гірський віск) використовується в медицині для лікування теплом.

Природними джерелами вуглеводнів є природний газ, кам’яне вугілля, нафта, а також супутний нафтовий газ. Переробкою вуглеводнів одержують велику кількість органічних речовин, які використовуються як вихідні у фармацевтичному синтезі.

Форма роботи. Практичне заняття.

Теоретичні питання

1. Гібридизація атомних орбіталей. sp³-Гібридизація атома Карбону (перший валентний стан). Будова молекули метану та його гомологів. Ковалентний σ- зв’язок та його характеристики (напрямленість, довжина та енергія С-Н і С-С-зв’язків).

2. Номенклатура алканів.

3. Ізомерія: структурна та поворотна.

4. Фізичні властивості.

5. Хімічні властивості: реакції з розривом С-Н зв’язку (галогенування, нітрування), С-С-зв’язку (повне і неповне окиснення, крекінг, ізомеризація), каталітична дегідрогенізація.

6. Способи одержання.

7. Практичне застосування деяких представників: вазелінового масла, вазеліну, парафіну, озокериту.

Завдання для аудиторної та позааудиторної роботи

1. Виведіть структурні формули всіх можливих ізомерів гексану і назвіть їх за систематичною номенклатурою.

2. Складіть кулестержневу модель етану. Поверніть модель у просторі так, щоб атоми Карбону сумістилися. Поверніть тепер одну відносно іншої чорні кульки, що відповідають атомам Карбону, і зверніть увагу на взаємне розміщення атомів Гідрогену. Які конформаційні ізомери можна при цьому спостерігати?

3. Напишіть структурні формули таких вуглеводнів:

1. 4-етил-3-метилоктану

2. 4-етил-3,3-диметилнонану

3. 3-етил-2,3-диметилгексану

4. 3-етил-2,3,5-триметилнонану

5. 2,2,3,4-тетраметилгептану

6. 3,3-діетил-2,5-диметилоктану

7. 2,2,3,3-тетраметилгексану

8. 1,2,3- трихлоропентану

4. Наведіть формули радикалів таких алканів: етану, пропану, н-бутану, ізобутану.

5. Назвіть наступні вуглеводневі радикали. Які з них є первинними, вторинними, третинними?

1) –CH₃ 6) CH₃–CH₂–CH₂–СH₂–

2) –C₂H₅ 7) (CH₃)₂CH–CH₂–

3) CH₃–CH₂–CH₂– 8) CH₃–CH–CH₂–CH₃

|

4) CH₃–CH–CH₃

| CH₃

|

5) CH₃–CH–(CH₂)₄– 9) CH₃–C–

| |

CH₃ CH₃

6. Запропонуйте комбінації реакції Вюрца, за допомогою яких можна одержати гексан.

7. Напишіть рівняння таких реакцій:

   1. горіння гептану

   2. бромування пропану

   3. ізомеризації н-пентану

   4. нітрування 2-метилпентану

8. Напишіть формули всіх можливих продуктів, які утворюються при термічному крекінгу н –гексану.

9. Ідентифікуйте невідомі речовини в наведених схемах хімічних перетво- рень:

+ Cl_2,hv + Na + Cl_2,hv + Na t⁰, AlCl₃

а) А Б В Г Д CH₃–CH–CH₃

|

CH₃

+ NaOH, t⁰ + Br₂, hv + Na + HNO₃, t⁰,p

б) А Б В Г C₂H₅–NO₂