Вправи та ситуаційні задачі

1. Які якісні реакції можна використати для виявлення: а) фенолу б) резорцину в) пірокатехіну г) гідрохінону?

2. Які якісні реакції на спиртовий гідроксил вам відомі ? Наведіть рівняння реакцій.

3. Для відкриття яких спиртів можна використати реакцію утворення йодоформу? Наведіть приклад.

4. За допомогою якої реакції можна відрізнити спирти різної атомності? Який зовнішній ефект цієї реакції?

5. Яке значення має реакція утворення акролеїну в фармацевтичному аналізі?

6. Яке значення має реакція утворення трибромфенолу в фармацевтичному аналізі?

7. Запропонуйте план визначення сполук в таких парах:

В-1 метанол і етанол

В-2 етанол і етиленгліколь

В-3 етиленгліколь і гліцерол

В-4 етанол і бензиловий спирт.

Виконайте експериментально один із варіантів завдання (за вкзівкою викладача).

8. У трьох пробірках містяться етанол, гліцерол, розчин фенолу. Як розрізнити вміст пробірок за фізичними та хімічними властивостями?

Практичне заняття №10

Тема. Альдегіди та кетони.

Мета. Сформувати знання про методи будови і хімічні властивості оксосполук. Оволодіти методами ідентифікації альдегідів і кетонів.

Актуальність. Альдегіди і кетони в хімічному відношенні є доволі активними сполуками. Практичне застосування мають як оксосполуки, так і їх похідні. Мурашиний альдегід у вигляді водного розчину з масовою часткою 35-40% (формалін) застосовують як дезинфікуючий та дублячий засіб, а також як засіб для консервації анатомічних препаратів. У медицині використовується препарат уротропін, який є похідним формальдегіду. Ацетон (диметилкетон) використовується як розчинник і як вихідна речовина для синтезу лікарського прерарату йодоформу. Ароматичний альдегід ванілін (Державна Фармакопея України, перше видання) є вихідною речовиною в синтезі фтивазиду – протитуберкульозного засобу, а також в харчовій промисловості промисловості і парфюмерії як запашна речовина. Гідрат оцтового альдегіду хлоралгідрат є снодійним та протисудомним засобом.

Форма роботи. Лабораторно-практичне заняття.

Теоретичні питання

1. Класифікація, номенклатура та ізомерія альдегідів і кетонів.

2. Способи одержання альдегідів і кетонів.

3. Електронна будова карбонільної групи.

4. Хімічні властивості альдегідів і кетонів: а) реакції нуклеофільного приєднання А_N; б) реакція альдольної конденсації; в) реакції за участю α-вуглецевого атома; г) реакції окиснення та відновлення.

5. Якісні реакції альдегідів та кетонів.

Ідентифікація альдегідів і кетонів

Якісними реакціями на альдегіди є:

1. Окиснення альдегідів амоніачним розчином аргентум(І) оксидом – реакція «срібного дзеркала»:

О О

// //

R –C–H + 2Ag(NH₃)₂OH R–C–ONH₄ + 3 NH₃ + H₂O + 2Ag↓

2. Окиснення альдегідів купрум(ІІ) гідроксидом в лужному середовищі при нагріванні:

О О

// t⁰ //

R –C–H + 2 Cu(OH)₂ R –C–OH + H₂O + 2 CuOH

Cu₂O↓ H₂O

червоний осад

3. Йодоформна проба – використовується для відкриття оцтового альдегіду і метилкетонів. Для оцтового альдегіду утворення йодоформу проходить за схемою:

О О

// //

C H₃–C–H + 3NaOI CI₃–C–H + 3NaOH

гіпойодит натрію

(або I₂ + NaOH)

О

//

C I₃–C–H + NaOH CHI₃↓ + HCOOH

йодоформ

жовтий осад

Для ацетону:

I_2, OH^– OH^–

C H₃–C–CH₃ CH₃–C–CI₃ CH₃–C–O^– + CHI₃

|| || || йодоформ

O O O

4. Кольорові реакції на альдегіди:

▪ реакція з фуксинсірчистою кислотою: при додаванні до розчину альдегіду фуксинсірчистої кислоти спостерігається утворення продукту червоного кольору.

▪ реакція з резорцином

▪ реакція з нітропрусидом натрію Na₂[Fe(CN)₅NO]: при додаванні до альдегіду нітропрусиду натрію і піперидину спостерігається утворення продукту темно-синього кольору. Нітропрусид натрію дає також характерну реакцію з найпростішими кетонами. Кольорова реакція з нітропрусидом натрію (проба Легаля) слугує доповненням до йодоформної проби на ацетон (проба Лібена) і широко використовується для відкриття ацетону в сечі хворих на діабет.