Дослід №3. Якісна реакція на цитрат-йон.

Реактиви: лимонна кислота, конц.H₂SO₄, баритова вода, I₂+KI, 2н р-н NaOH.

Виконання. Помістіть в пробірку з газовідвідною трубкою лимонну кислоту і 2 мл конц. сульфатної кислоти. Кінець трубки опустіть в пробірку з 3-5 краплями баритової води. Коли баритова вода помутніє, підпаліть другий продукт розкладу біля отвору трубки. Продовжуючи нагрівання пробірки, опустіть газовідвідну трубку в приготовлений заздалегідь розчин I₂ + KI, знебарвлений кількома краплями лугу. Що ви спостерігаєте? Запишіть схему розкладу лимонної кислоти і схеми реакцій, за допомогою яких визначають продукти розкладу.

Контрольні запитання до практикуму

1. Яка із солей винної кислоти має кращу розчинність: кисла чи середня? Про наявність яких функціональних груп свідчить утворення двох типів солей?

2. Про наявність яких функціональних груп у молекулі винної кислоти свідчить реакція з купрум(ІІ) гідроксидом?

3. Як добувають реактив Фелінга? Для ідентифікації яких класів органічних сполук його використовують?

4. Як називають солі лимонної кислоти? Наведіть схему розкладу лимонної кислоти при нагріванні в присутності концентрованої сульфатної кислоти.

5. Яку загальну назву має реакція відкриття ацетону в продуктах розкладу лимонної кислоти? Пригадайте, які сполуки можна відкрити за допомогою цієї реакції.

Найважливіші терміни та поняття

▪Основність гідроксикислоти – число карбоксильних груп.

▪Атомність гідроксикислоти – число гідроксильних груп, включаючи гідроксили, що входять до складу карбоксильних груп.

▪Лактиди – циклічні складні ефіри, що утворюються внаслідок міжмолекулярної дегідратації α-гідроксикислот.

▪Лактони – циклічні складні ефіри, що утворюються внаслідок внутрішньомолекулярної дегідратації γ-, δ-гідроксикислот.

▪Лактати – солі та естери молочної кислоти.

▪Тартрати – солі винної кислоти.

▪Сегнетова сіль – калієво-натрієва сіль винної кислоти:

KOOC–CH–CH–OONa ∙ 4 H₂O

| |

OH OH

▪Реактив Фелінга – комплекс яскраво-синього кольору, що утворюється внаслідок взаємодії сегнетової солі з купрум(ІІ) гідроксидом в лужному середовищі.

▪Цитрати – солі лимонної кислоти.

Практичне заняття №15

Тема. Фенолокислоти.

Мета. Сформувати знання про властивості фенолокислот як кислот і ароматичних сполук. За допомогою якісних реакцій оволодіти методикою розрізнення моно-, дикарбонових та гетерофункціональних кислот.

Актуальність. Серед фенолокислот найбільше практичне значення мають саліцилова, галова та о-гідроксикорична кислоти, які містяться у вільному стані або у вигляді складних ефірів у рослинах. Саліцилова кислота міститься в корі верби у вигдяді глікозиду саліцину. Використовується у медицині у вигляді спиртових розчинів і мазей як антисептичний засіб. Є сировиною для одержання таких важливих лікарських засобів як ацетилсаліцилова кислота, натрію саліцилат, метилсаліцилат, салол, оксафенамід. Пара-аміносаліцилова кислота (ПАСК) є протитуберкульозним препаратом. Галова кислота входить до складу дубильних речовин, що містяться в дубовій корі, листі чаю. Водні розчини глікозиду галової кислоти таніну здатні осаджувати білки і застосовуються медицині як кровоспинний засіб при лікуванні опіків. Дерматол (вісмута галат основний) є в’яжучим і антисептичним засобом. Широко розповсюджений у природі кумарин – циклічний складний ефір цис-ізомеру о-гідроксикоричної кислоти. Деякі похідні кумарину мають значну антикоагулюючу дію, тобто зменшують здатність крові зсідатися (препарати «Неодикумарин», «Фепрамарон», «Синкумар»).

Форма роботи. Лабораторно-практичне заняття.

Теоретичні питання

1. Способи одержання фенолокислот.

2. Хімічні властивості фенолокислот.

3. Одержання, характеристика та застосування в медицині похідних саліцилової кислоти: ацетилсаліцилової кислоти (аспірину), натрію саліцилату, фенілсаліцилату (салолу), метилсаліцилату, саліциламіду, оксафенаміду, ПАСК.

►Блок інформації

Синтези на основі саліцилової кислоти

1- саліцилат натрію; 2- фенілсаліцилат (салол); 3 – ацетилсаліцилова кислота (аспірин); 4 – метилсаліцилат; 5 – саліциламід; 6 – оксафенамід.

Завдання для аудиторної та позааудиторної роботи

1. Напишіть формули таких сполук: а) п-оксибензойна кислота; б) β-фенілпропіонова кислота; в) антранілова кислота; г) фталевий ангідрид; д) саліцилат натрію; е) етилсаліцилат.

2. Поясніть, чому фенол не взаємодіє з карбонатами (або гідрогенкарбонатами) лужних металів, а саліцилова кислота взаємодіє. Наведіть відповідні рівняння реакцій.

Лабораторний практикум

Вихідний рівень знань

1. Якісна реакція на фенольний гідроксил – взаємодія з ферум(ІІІ) хлоридом.

2. Гідроліз складних ефірів.

Дослід №1. Доведення наявності фенольного гідроксилу в саліциловій кислоті.

Реактиви: саліцилова кислота, 0,1н р-н FeCl_3.

Виконання. Помістіть в пробірку 1-2 кристалики саліцилової кислоти. Додайте для розчинення 3-4 краплі води і потім 1 краплю 0,1н р-ну FeCl₃. Що ви спостерігаєте? Як можна пояснити результат досліду?

Дослід №2. Гідроліз ацетилсаліцилової кислоти.

Реактиви: ацетилсаліцилова кислота, 0,1 н р-н FeCl_3.

Виконання. Кілька кристаликів ацетилсаліцилової кислоти розчиніть у 2 мл води. Розчин поділіть на дві частини і одну з них кип’ятіть 2-3 хвилини, потім охолодіть і додайте в кожну пробірку кілька краплин ферум(ІІІ) хлориду. Як можна пояснити зміну кольору розчину в кожній пробірці? Запишіть схему реакції гідролізу аспірину.

Дослід №3. Доказ наявності фенольного гідроксилу в фенілсаліцилаті (салолі).

Реактиви: фенілсаліцилат, етиловий спирт, 0.1н FeCl₃

Виконання. Помістіть у пробірку крупинку фенілсаліцилату і добавте для розчинення 2 краплі етилового спирту. До одержаного розчину салолу додайте 1 краплю 0,1н р-ну FeCl₃. Що ви спостерігаєте ? Додайте в пробірку 2-3 краплі води. Рідина помутніє і одночасно зникне фіолетове забарвлення. Поясніть явища, що спостерігаєте.

Контрольні запитання до практикуму

1. Про наявність якої функціональної групи свідчить реакція саліцилової кислоти з ферум(ІІІ) хлоридом? Чи можна з її допомогою відрізнити фенол від саліцилової кислоти?

2. Чим пояснюється різниця у взаємодії ацетилсаліцилової кислоти з ферум(ІІІ) хлоридом до і після кип’ятіння з водою?

3. До якого класу органічних сполук відноситься салол? Наведіть схему його взаємодії з водою.

Розвязування експериментальних задач

Запропонуйте план визначення сполук в таких парах:

В-1. Щавлева і лимонна кислоти.

В-2. Щавлева і молочна кислоти.

В-3. Молочна і винна кислоти.

В-4. Бензойна і саліцилова кислоти.

В-5. Саліцилова і бензойна кислоти.

Виконайте експериментально один із варіантів завдання (за вказівкою викладача).

Практичне заняття №16

Тема. Вуглеводи.

Мета. Сформувати знання про будову моно-, оліго- та полісахаридів та їх властивості. Оволодіти методами виявлення функціональних груп вуглеводів за допомогою якісних реакцій.

Актуальність. Вуглеводи – речовини природного та синтетичного походження, які за хімічною структурою є полігідроксильними сполуками, що містять альдегідну або кетонну групу. Вуглеводи складають основну масу органічних речовин нашої планети. Окремі представники моносахаридів знайшли застосування в медицині і фармації. Наприклад, ксилоза є вихідною речовиною в синтезі ксиліту, відновленням глюкози одержують сорбіт. Глюкоза (глюкоза безводна – Державна Фармакопея України, перше видання) є вихідною речовиною в синтезі вітаміну С (кислота аскорбінова – Державна Фармакопея України, перше видання) і глюконату кальцію (кальцію глюконат – Державна Фармакопея України, перше видання), який в медицині використовується у вигляді розчинів для внутрішньовенного введення при гіпоглікемії, інфекційних захворюваннях, є компонентом різних кровозамінників і протишокових рідин. Серед дисахаридів важливими у фармації є лактоза (молочний цукор), яка виявляє низьку гігроскопічність і застосовується для виготовлення порошків і таблеток, а також сахароза, яка застосовується для виготовлення порошків, сиропів, мікстур. Полісахарид крохмаль є основним джерелом вуглеводів у харчовому раціоні людини. У фармації крохмаль використовується у виробництві таблеток, для виготовлення присипок і паст. Здатність утворювати забарвлений комплекс з йодом використовується у фармацевтичному аналізі для відриття йоду та крохмалю. Похідне целюлози колоксилін, який є сумішшю моно- та динітратів, використовується в медицині для виготовлення колодію, яким фіксують пов’язки. Деякі похідні целюлози є пролонгаторами дії ліків.

Форма роботи. Лабораторно-практичне заняття.