3. Химические свойства алкенов:

Тип химической реакции	Уравнение химических реакций
Реакции присоединения
Гидрирование	СН2 = СН – СН2 – СН3 + Н2 → → СН3 – СН2 – СН2– СН3
Галогенирование	СН2 = СН – СН3 + Br2 → → СН2Br– СНBr – СН3
Гидрогалогенирование	СН2 = СН – СН2 – СН3 + НCl → → СН3 – СНCl– СН2– СН3
Гидратация	H+ СН2 = СН – СН2 – СН3 + Н2O → → СН3 – СНOH – СН2– СН3
Полимеризация	nСН2 = СН2 → (…– СН2 – СН2 –…)n
Реакция окисления
Горение	С2Н4 + 3О2 → 2СО2 + 2Н2О
Мягкое окисление	СН2 = СН2 + [О] + Н2О → → СН2 ОН– СН2ОН
Глубокое окисление	СН3 – СН = СН – СН3 → 2СН3 – СООН

Реакции гидрирования можно рассматривать также как реакции восстановления (присоединения водорода). Отметьте, что в этом процессе атомы С при двойной связи восстанавливаются, а атомы молекулярного водорода окисляются. Все реакции гидрирования протекают только в присутствии катализаторов: тонкоизмельченных металлов Pt, Pd, Ni.

Гидрирование алкенов является реакцией обратной дегидрированию алканов. Учитель дополняет, что положение равновесия определяется условиями проведения реакции – Т, Р. Гидрирование проводят, как правило, при более низких температурах (до 200ºС), а дегидрирование – при более высоких (400 – 600ºС). Представьте обратимый процесс в виде схемы:

С_nН_2n + Н ₂ ↔ С_nН_2n+2

Присоединение брома к алкенам является качественной реакцией на предельные УВ. Важно, что процесс идет при комнатной температуре. При пропускании через бромную воду алкенов желтая краска исчезает. Бромная вода является раствором брома в воде, в химических уравнениях обозначается как молекулярный бром – Br₂.Правило Марковникова: при присоединении полярных молекул типа НХ к алкену водород преимущественно присоединяется к более гидрогенизированному (гидрированному) атому углерода при двойной связи..При рассмотрении реакций окисления особо отметьте, что окисление алкенов может происходить с полным разрушением углеродной цепи (горение, с её расщеплением (глубокое окисление) и с её сохранением (мягкое окисление), алкены легко окисляются многими окислителями. В случае мягкого окисления разрываются π–связь, в случае глубокого, жесткого окисления происходит разрыв π- и σ-связи.

Мягкое окисление алкенов протекает в нейтральных или слабощелочных водных растворах перманганата калия. В результате этой реакции фиолетовый раствор KMnO₄ обесцвечивается и выпадает коричневый осадок MnO₂. Данная реакция является качественной на двойную связь (также как и обесцвечивание бромной воды).

В кислых растворах KMnO₄ идет глубокое, жесткое окисление с полным разрывом двойной связи и превращением атомов углерода при двойной связи в атомы углерода карбоксильной группы. В качестве окислительной также могут выступать HNO₃, K₂Cr₂O₆ в кислой среде и др.