Скачиваний:
98
Добавлен:
14.06.2014
Размер:
79.87 Кб
Скачать

5. Сравните основность следующих групп, исходя из стабильности атомов:

- этанол, этилмеркаптан, этиламин

- анилин, п-аминобензойная кислота, п-аминофенол

- диэтиловый эфир, диэтилсульфид, диэтиламин

- бутанол-1, диэтилсульфид, диэтиловый эфир

Напишите уравнения солеобразования.

Решение

этанол, этилмеркаптан, этиламин

CH3CH2OH CH3CH2SH CH3CH2NH2

Наиболее сильным основанием является этиламин, слабее этанол, еще слабее этилмеркаптан

Неподеленная электронная пара на кислородном атоме этанола взаимодействует с электрофиль-ными реагентами с образованием донорно-акцепторной (семиполярной) связи, при этом кислородный атом приобретает положительный заряд. Образуются оксониевые соединения. В общем виде это изображается схемой

Здесь E — кислоты Льюиса, например BF3, AlCl3, PCl3, SOCl2, TiCl4, SnCl4, H+, NO2+ и др.

Алканолы являются слабыми основаниями:

Повышенная кислотность тиолов бъясняется особенностями электронной структуры аниона — тиолят-иона, в котором возможна большая, чем в алкоголят-ионе, делокализация отрицательного заряда (атомный радиус больше, имеются незаполненные d-орбитали).

анилин, п-аминобензойная кислота, п-аминофенол

Наиболее сильным основанием является п-аминофенол анилин и п-аминобензойная кислота.

диэтиловый эфир, диэтилсульфид, диэтиламин

Наиболее сильным основанием является диэтиламин, затем идут диэтиловый эфир и диэтилсульфид.

бутанол-1, диэтилсульфид, диэтиловый эфир

Наиболее сильным основанием является бутанол-1, затем идут диэтиловый эфир и диэтилсульфид.

Сульфиды являются очень слабыми основаниями: их основность примерно на два порядка меньше, чем соответствующих эфиров:

Простые эфиры образуют продукты присоединения с кислотами, в том числе кислотами Льюиса. Известны продукты присоединения посредством водородной связи:

С сильными кислотами происходит протонирование и образуются диалкилоксониевые катионы:

Простые эфиры являются очень слабыми основаниями, т. е. диалкилоксониевые катионы представляют собой сильные OH-кислоты.

Соседние файлы в папке Ответы на вопросы к Контрольной работе № 1 (первые 5 заданий) - 2006 год