Проверка знаний по всему курсу. Часть 2 (pdf)

32

_______________________________ _______________________________

2. Напишите структурные формулы всех изомерных спиртов состава С4Н10О. Назовите все соединения по номенклатуре ИЮПАК. Отметьте первичные, вторичные, третичные спирты. В молекуле какого спирта есть хиральный центр?

ЭЛЕКТРОННОЕ СТРОЕНИЕ. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

1. Расположите следующие соединения в порядке увеличения температуры кипения:

а) 2-хлорпропанол-1

3. Объясните почему этиловый спирт (Mr=46) обладает большей температурой кипения (Tкип=78° С), чем диметиловый эфир (Mr=46, Tкип=–23° С). Каким типом взаимодействия это обусловлено? Покажите это на схеме.

СПОСОБЫ ПОЛУЧЕНИЯ

1. Напишите все возможные продукты реакций и назовите их:

H2O (H+)

34

2. Напишите схемы щелочного гидролиза. Все продукты реакции назовите.

а) Cl

OH

б) Br

Br

в)

I

3. Напишите спирты, получающиеся при восстановлении следующих карбонильных соединений. Укажите условия и назовите продукты реакции:

а)

O CH3

CH3 C C CH2CH3

CH3

б)

O CH3

CH3 C CHCH3

4. Получите тремя известными Вам способами глицерин. Отметьте промышленный способ получения глицерина.

35

5. Осуществите нижеприведенное превращение, используя только неорганические реагенты:

OH

HO

36

ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА И МЕХАНИЗМЫ РЕАКЦИЙ

1. Расположите изомерные пентиловые спирты в порядке изменения их реакционной способности по отношению к водному раствору HBr. Напишите механизм реакции.

2. Сравните реакционную способность фенола и бензилового спирта в нижеприведенных реакциях. Объясните, используя электронные эффекты.

Na (мет.)

OH

NaOH (р-р)

37

Na (мет.)

CH2OH

NaOH (р-р)

3. Осуществите цепочку химических превращений. Укажите условия реакций и действующие реагенты. Все соединения назовите.

C CH4 CH3Cl CH3CH3

C4H9OH

4. Напишите уравнения реакций окисления следующих соединений:

а)

OH

б)

OH

38

в)

OH

5. Приведите схемы реакций внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации изопропилового спирта в присутствии серной кислоты. Продукты назовите.

H2SO4(конц.)

OH

6. Приведите механизмы реакций гидролиза водным раствором гидроксида натрия 2-бром-2-метилпропана и 1-метилбутана. Укажите лимитирующую стадию.

39

КОМПЛЕКСНЫЕ ЗАДАЧИ

1. С помощью каких химических реакций можно распознать пропанол-1 и глицерин?

2. Установите строение молекулы спирта, имеющего молекулярную формулу C4H10O, который при нагревании с H2SO4 образует углеводород состава C4H8 (этот углеводород при озонировании и последующем гидролизе образует уксусный альдегид).

40

3. Напишите уравнение реакции получения диоксана из этиленгликоля и рассчитайте массу диоксана, образующегося из этиленгликоля массой 310 кг.