Проверка знаний по всему курсу. Часть 2 (pdf)
.pdf
11
б)
Br2 (CCl4) |
Cl2 |
(CCl4)
H2O (H+)
H2O + Cl2 (H+)
HBr
|
H2(Pt) |
|
(E)-бутен-2 |
[Ag(NH3)2]OH |
|
|
KMnO4 (H2O, 20°C) |
O3 |
|
|
|
|
|
Zn (H+) |
|
|
H2O |
|
KMnO4 (H2SO4, t°C) |
|
полимеризация |
|
|
12
в)
Br2 |
Br2 |
HCl |
HCl |
H2O (HgSO4, H2SO4) |
NaNH2 |
|
|
|
H2(Pt) |
H2(Pt) |
|
[Ag(NH3)2]OH |
|
[Cu(NH3)2]OH |
O3 |
|
|
|
H2O |
HBr (1 моль) [ROOR] |
|
2. В каком направлении преимущественно протекают реакции электрофильного присоединения:
а)
(CH3)2C CH2 HCl
13
б)
HBr
CH2
CH OCH3
в)
HBr, -80°C
CH2
CH CH 
CH CH3
HBr, 40°C
3. Приведите механизм реакции электрофильного присоединения бромоводорода к пропену. Укажите лимитирующую стадию.
14
4. Расположите нижеприведенные алкены и реагенты в порядке увеличения их реакционной способности в реакциях электрофильного присоединения.
А) |
а) |
|
|
б) |
в) |
|
|||||
|
|
||||
|
|
|
|
|
|
|
|
|
|
_________________________________ |
|
Б) |
а) HCl |
б) HBr |
в) HI |
||
|
|
|
|
_________________________________ |
|
В) |
а) Cl2 |
б) Br2 |
в) I2 |
||
|
|
|
|
_________________________________ |
|
5. Напишите схемы реакции Кучерова. Укажите все возможные конечные продукты.
HC
CH
H2O (H+, Hg2+)
CH3 C
CH
C2H5 C C CH3
6. Приведите механизм электрофильного присоединения бромоводорода к бута- диену-1,3 по направлениям 1,2 и 1,4. Укажите условия проведения реакции.
15
КОМПЛЕКСНЫЕ ЗАДАЧИ
1. Установите строение мономера, если известно, что его димер в результате озонолиза образует смесь ацетона и триметилуксусного альдегида (CH3)3CCHO.
16
2. Предложите способ превращения циклогексана в цис-циклогександиол-1,2.
17
ОСОБЕННОСТИ СТРОЕНИЯ, РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ И МЕТОДЫ СИНТЕЗА АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ
ПРОГРАММА
Одноядерные ароматические углеводороды. Бензол. Ароматический характер бензол. Строение бензола (формула Кекуле, квантово-механические представления). Условия ароматического состояния. Концепция ароматичности. Правило Хюккеля. Номенклатура. Физические свойства. Методы синтеза аренов.
Реакции электрофильного замещения в ароматическом ряду. Общие представления о механизме реакции. Представление о σ -, π -комплексах, структура переходного состояния. Аренониевые ионы в реакциях электрофильного замещения. Влияние заместителя на скорость и направление электрофильного замещения. Факторы парциальных скоростей. Согласованная и несогласованная ориентация.
Нитрование. Нитрующие агенты. Механизм реакции нитрования. Нитрование бензола и замещенных бензолов.
Галогенирование. Галогенирующие агенты. Механизм реакции и использование ее в органическом синтезе.
Сульфирование. Сульфирующие агенты. Механизм реакции.
Алкилирование аренов по Фридедю-Крафтсу. Алкилирующие агенты. Механизм реакции. Полиалкилирование. Побочные процессы - изомеризация алкилирующего агента и конечных продуктов.
Ацилирование аренов по Фриделю-Крафтсу. Ацилирующие агенты. Механизм реакции.
Жирноароматические углеводороды. Реакции в ядре и боковых цепях. Окис-
ление боковых цепей. Активный характер водородных атомов при α -углеродных атомах боковых цепей.
Многоядерные ароматические углероды. Нафталин, антрацен, фенатрен. Об-
щее представление о строении. Реакционная способность нафталина. Реакции присоединения и замещения. Гидрирование, окисление, галоидирование, нитрование, сульфирование.
Канцерогенный характер многоядерных ароматических углеводородов.
ОСНОВНЫЕ ТЕРМИНЫ, ПОНЯТИЯ, ОПРЕДЕЛЕНИЯ
Дайте определения следующим понятиям и терминам:
Активирующие заместители –
Алкилирование (ацилирование) по Фриделю-Крафтсу –
18
Арены –
Ароматичность –
Дезактивирующие заместители –
Правило Хюккеля –
Согласованная и несогласованная ориентация заместителей –
|
|
НОМЕНКЛАТУРА, ИЗОМЕРИЯ |
|
1. Дайте названия нижеприведенным соединениям по номенклатуре ИЮПАК. |
|
а) |
CH3 |
б) |
|
CHCH3 |
|
CH3
CH3
_______________________________ _______________________________
в) |
г) |
C2H5
Br
_______________________________ _______________________________
19
|
2. Изобразите структурные формулы следующих соединений: |
||
а) |
2,4,6-тринитротолуол |
б) |
2-метилантрацен |
|
|
|
|
в) |
4-бутил-2-хлортолуол |
г) |
п-метиланилин |
|
|
|
|
д) |
анизол |
е) |
о-этилнитробензол |
|
|
|
|
3. Изобразите все углеводороды ряда бензола, имеющие состав С9Н12 и назовите их.
20
ЭЛЕКТРОННОЕ СТРОЕНИЕ. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
1. Отметьте, те соединений, которые являются ароматическими.
а) |
б) |
в) |
+ |
|
+ |
г) |
д) |
е) |
N
2. Перечислите условия ароматичности соединения.
CH2 CH3
3. Изобразите распределение электронной плотности для следующих соедине-
ний. Назовите их. |
|
|
а) |
б) |
в) |
CH(CH3)2 |
Br |
CN |
___________________ |
___________________ |
___________________ |