Наглядная химия. Альдегиды и Кетоны (pdf)

11

O

HCl / H2O

C

H

+

NaCl + H2O + SO2

OH O

C

S O-Na+

O

H

O

C

Na2CO3

/ H2O

H

+

Na2SO3 + NaHCO3

C2H5OC2H5

δ

-

R

Hal +

Mg

R

MgHal

реактив Гриньяра

первичный спирт

O

O

MgBr

C

H2O

+ CH3CH2MgBr

C CH2CH3

CH2CH2CH3

+ Mg(OH)Br

H

H

H

H

OH

формальдегид

этилмагнийбромид

пропанол-1

альдегид

вторичный

спирт

O

O

MgBr

H2O

OH

CH3

C

H + C4H9MgBr

CH3

C

H

CH3

CH

C4H9

+ Mg(OH)Br

уксусный

н-бутил-

C4H9

гексанол-2

альдегид

магнийбромид

третичный

спирт

кетон

O

O

MgBr

OH

H2O

C2H5

C

CH3 + C3H7MgBr

C2H5

C

CH3

C2H5

C

C3H7 + Mg(OH)Br

н-пропил-

бутанон

C3H7

CH3

магнийбромид

Стабилизация (внутримолекулярный

нуклеофил

перенос протона)

δ +

O

..

O-

H

OH

CH3

C H

CH C

N C H

CH C

NHC H

C

+ H N

5

5

5

H

2

2

3

2

3

2

H

H

H

альдегид

амин

биполярный ион

аминоспирт

ОТЩЕПЛЕНИЕ Е

H

O

H

CH3C N C2H5

CH3 CH N C2H5 + H2O

H

аминоспирт

замещенный имин

(основание Шиффа)

R

R

C O + NH2OH

-H2O

C N OH

R'

гидроксиламин

R

оксим

R

R

C

O + NH NH

-H2O

C

N

NH2

R'

2

2

R

гидразин

гидразон

R

R

C

O + NH NHC H

5

-H2O

C

N

NH C6H5

2 6

R'

фенилгидразин

R

фенилгидразон

Альдегид

R'=H

Кетон

R'≠

H

Восстановление оксосоединений

из LiAlH4

из воды

CH3 δ +C

O

H

+ H-

H+ CH3CH2OH

CH C O-

H

3

H

альдегид

гидрид-

спирт

ион

алкоксид-ион

O

O

CH3

C

+ 2[Ag(NH ) ]+OH-

CH

C

+ Ag + 4NH

+ 2H O

3 2

3

3

H

OH

2

гидроксид меди (II)

(голубой осадок)

CH3 C

O

O

+ 2Cu(OH)2

CH C

+

2H O + 2CuOH

H

3

OH

2

гидроксид