Ароматичні вуглеводні.

NO2

Бензен - C₆H₆

Толуен - C₆H₅CH₃

О-ксилол - C₆H₄(CH₃)₂

Стирол - C₆H₅(C₂H₃)

Нафтален - C₁₀H₈

Дифелін - C₆H₅-C₆H₅

Радикали, утворені з ароматичних вуглеводнів, носять загальну назву арили:

Феніл бензіл -о-толіл

Фізичні властивості.

Бензен і його гомологи володіють сильними специфічними запахами. Рідкі вуглеводні сильно заломлюють світло, легші за воду і малорозчинні у воді і горючі. Володіють значною токсичністю.

Хімічні властивості.

1. Реакції заміщення:

а) Електрофільного

• галогенування:

• алкілування:

• ацилювання:

• нітрування:

• сульфування:

б) Нуклеофільного

• амінування:

• взаємодія з лугом:

в) Радикального

4

Методи отримання.

1. Промислові:

а) з кам’яновугільної смоли, коксового газу.

б) Піроліз, каталітичний крекінг нафти.

в) Дегідрування циклоалканів.

2. Лабораторні:

а) Реакція В.Фітіша:

б) Алкілування:

в) Сплавлення солей арильних кислот з лугами:

Використання.

Бензен має дуже різноманітне використання: на його основі синтезують інсектициди, барвники, ліки, вибухові речовини, поліефіри, синтетичне волокно, каучуки, пластмаси. Його також застосовують в якості розчинника для багатьох органічних речовин.

Реакції приєднання.

1. Озонування:

2. Окислення:

3. Приєднання галогенів:

Замісники першого роду  це угрупування атомів, які здатні віддавати електрони (електронодонорні). Жо них відносяться:

-OH, -OR,-OCOR, -SH, -SR, -NH₂, -NHR, -NR₂, -NHCOR, -N=N-CH₃, -CH₂R, -CR₃, -F, -Cl, -Br, -J.

Замісники другого роду  це атомні угрупування, які здатні відтягувати, приймати електрони від бензеньного ядра (електроноакцепторні). До них відносяться:

-SO₃H, -NO₂, -CHO, -COR, -COOH, -COOR, -CN, -CCl₃, -NH₃⁺, -NR₃⁺.

Замісники першого роду полегшують реакцї з електрофільними реагентами (крім галогенів), при чьому вони орієнтують новий замісник в орто- і пара- положення.

Замісники другого роду утруднюють реакції з електрофільними реагентами, при чьому вони орієнтують новий замісник в мета-положення. В той же час ці замісники полегшують реакції з нуклеофільними реагентами.

Головні замісники по силі орієнтуючої дії в реакціях електрофільного заміщення:

OH>NH₂>Cl>J>Br>CH₃; COOH>SO₃H>NO₂.

Приклади реакцій з різною орієнтуючою дією замісників.

1. Замісник першого роду; реагент електрофільний. Полегшуюча дія замісника; орто-, пара-орієнтація:

- орто-нітрофенол

+HONO₂

- пара-нітрофенол

2. Замісник другого роду; реагент електрофільний. Утруднююча дія замісника; мета-орієнтація:

+HONO₂ ^30C мета-динітробензен

3. Замісники першого роду; Реагент нуклеофільний; мета-орієнтація. Утруднююча дія замісника. Приклади таких реакцій невідомі.

4. Замісник другого роду; реагент нуклеофільний; орто-, пара-орієнтація:

+NaOH _-NaH