
- •Учебное пособие для самостоятельной работы студентов
- •III курса фармацевтического факультета заочной формы обучения по дисциплине «органическая химия»
- •Содержание
- •Введение
- •1.Тема «Функциональные производные углеводородов»
- •1.1.Задания
- •1.2.Примеры выполнения
- •2.Тема ««Гетероциклические соединения»
- •2.1.Задания
- •Пример ответа на задание по теме: «Гетероциклы»
- •2) Составные части:
- •3.Тема «Природные соединения»
- •3.1. Задания
- •3.2.Пример выполнения
- •4.Тестовые задания для самоконтроля и ответы
- •4.1. Тема«Функциональные производные углеводородов»
- •Аминогруппа( -nh2) является ориентантом I рода и направляет электрофильные реагенты в положение:
- •При действии на первичную ароматическую аминогруппу нитритом натрия в кислой среде образуется:
- •При взаимодействии хлорида бензолдиазония с фенолом в щелочной среде образуется
- •4.2. Тема «Природные и гетероциклические соединения»
- •Ацетилсалициловую кислоту можно рассматривать как сложный эфир:
- •Укажите формулу щавелевоуксусной кислоты:
- •Все соединения относятся к ацетоновым телам:
- •Рекомендуемая литература:
3.2.Пример выполнения
а/ Трипептид Ала-Гли-Фен имеет полное название аланилглицилфенилаланин, который гидролизуется в кислой среде и под действием ферментов до отдельных аминокислот:
NH2-CH-CO-NH-CH-CO- NH-CH-COOH +2НОН Ферменты>
| | |
СН3 Н СН2-С6Н5
NH2-CH-COOH +NH2-CH-COOH +NH2-CH-COOH
| | |
СН3 Н СН2-С6Н5
б/ Гомополисахарид целлюлоза состоит из остатков b-глюкопиранозы, соединенных b (1®4) –гликозидными связями. При полном гидролизе молекулы целлюлзы образуются молекулы глюкозы
в/ Молекула гуанидинтрифосфата (ГТФ) при полном гидролизе образует три молекулы фосфорной кислоы, рибозу и гуанидин:
г/ Образование триолеина можно описать схемой, приведенной ниже. Гидролизом является обратная реакция.
4.Тестовые задания для самоконтроля и ответы
4.1. Тема«Функциональные производные углеводородов»
Йодоформ используется:
а) как заменитель йода
б) в качестве топлива.
в) для переноса кислорода по кровяному руслу (как кровезаменитель)
г) для получения полиэтилена
д) нет верного ответа
Реакция метана с хлором (hν) приводит к образованию:
а) хлорметана
б) дихлорметана
в) трихлорметана
г) тетрахлорметана
д) всех перечисленных веществ.
Глицерин образует с гидроксидом меди:
а) комплексное водорастворимое соединение синего цвета;
б) твердый жир;
в) циклический нуклеотид;
г) целлюлозу;
д) ароматическое соединение.
Одноатомные спирты получают действием щелочи на
а) алкилгалогенид в щелочной среде;
б) целлюлозу;
в) лактат;
г) пируват;
д) ацетат.
Бензиловый спирт содержит:
а) бензольное кольцо;
б) стеариновую кислоту;
в) аденин и тимин;
г) аминокислоту аланин;
д) все ответы правильные
Этиленгликоль является:
а) предельным двухатомным спиртом и ядовитым веществом;
б) газообразным веществом;
в) гормоном;
г) азотистым основанием ДНК;
д) все ответы правильные
Глицерин является:
а) водорастворимым трехатомным спиртом;
б) твердой кислотой;
в) фенолокислотой;
г) гетерофункциональным соединением
д) все ответы неправильные.
Глицерин входит в состав:
а) глицеролфосфатидов;
б) пептида Ала-Вал;
в) бензола;
г) креатинфосфата;
д) ароматической аминокислоты
Глицерин содержит:
а) одну метильную группу;
б) три гидроксильные группы;
в) две аминогруппы;
г) одну карбокисльную группу;
д) радикал изопропил
Глицерин образует с гидроксидом меди (II):
а) комплексное водорастворимое соединение синего цвета
б) твердый жир
в) циклический нуклеотид
г) целлюлозу
д) ароматическое соединение
Глицерин входит в состав:
а) РНК
б) бензола
в) ДНК
г) глицеролфосфатидов
д) рибосом.
Глицерин образуется при гидролизе:
а) жиров (триглицеридов)
б) белков
в) крахмала
г) производных холестерида
д) нуклеотидов
Фенол – это твердое кристаллическое вещество, которое:
а) обладает неприятным специфическим запахом
б) очень токсично
в) образует феноляты
г) горит
д) все ответы верные
Относительно фенолов верно утверждение:
а) являются сложными производными ароматических углеводородов
б) содержат 1 или несколько ОН - групп
в) гидроксильные группы связаны непосредственно с бензольным кольцом
г) фенол и его производные ядовиты
д) все утверждения верные
Соединение можно считать альдегидом, если карбонильная группа связана:
а) с радикалом и атомом водорода;
б) с двумя радикалами;
в) с двумя гидроксилами;
г) с радикалом и гидроксилом;
д) нет правильного ответа.
Пентанон-2 нельзя окислить:
а) Cu(OH)2 при нагревании;
б) KMnO4;
в) K2Cr2O7;
г) О2 воздуха;
д) нет правильного ответа.
Для карбонильной группы альдегидов и кетонов характерны реакции:
а) электрофильного присоединения;
б) нуклеофильного присоединения;
в) свободно-радикального замещения;
г) электрофильного замещения;
д) все ответы верные.
Ацетальдегид вступает в реакцию:
а) окисления;
б) альдольной конденсации;
в) дисмутации;
г) присоединения;
д) во все перечисленные реакции.
Активность пропаналя по сравнению с пропаноном:
а) выше;
б) ниже;
в) одинакова;
г) зависит от реагента;
д) нет правильного ответа.
Карбонильное соединение, которое используется в медицине в качестве лекарственного препарата:
а) ретиналь;
б) цитраль;
в) пиридоксаль;
г) хлоральгидрат;
д) все перечисленные.
При гидролизе гексаметилентетрамина в организме образуются:
а) вода и аммиак;
б) уротропин;
в) аммиак и формальдегид;
г) мочевина и СО2;
д) аммиак и метанол.
Полный ацеталь — это продукт:
а) полного восстановления диальдегида;
б) взаимодействия альдегида с уксусной кислотой;
в) взаимодействия альдегида с синильной кислотой;
г) взаимодействия альдегида с избытком спирта;
д) нет правильного ответа.
Оксинитрил, который содержится в косточках абрикоса, вишни и др. и оказывает сильный токсический эффект, называется:
а) нитробензальдегид;
б) ацетон;
в) нитробензол;
г) малоновый диальдегид;
д) амигдалин
Одноосновными непредельными карбоновыми кислотами являются:
а) винилуксусная, щавелевая;
б) фумаровая, кротоновая;
в) янтарная, масляная;
г) винилуксусная, кротоновая;
д) нет правильного ответа.
Карбоновые кислоты с одним и тем же числом углеродных атомов?
а) пропионовая, малоновая;
б) фумаровая, янтарная;
в) валериановая, глутаровая;
г) пропионовая, акриловая;
д) все ответы правильны.
Сложные эфиры производные парааминобензойной кислоты?
а) анестезин, новокаин;
б) анестезин, гиппуровая кислота;
в) антраниловая кислота, гиппуровая кислота;
г) анестезин, антраниловая кислота;
д) все ответы правильны.
При гидрировании фумаровой кислоты образуется:
а) янтарная;
б) масляная;
в) валериановая;
г) глутаровая;
д) нет правильного ответа.
Высшая жирная кислота, содержащая 20 углеродных атомов:
а) олеиновая;
б) стеариновая;
в) арахидоновая;
г) линолевая;
д) пальмитиновая
Трикарбоновой органической кислотой является:
а) уксусная
б) метановая
в) бутановая
г) лимонная
д) соляная
Амины в реакциях с карбоновыми кислотами выступают в роли
а)Электрофильного реагента
б)Нуклеофильного реагента
в)Акцептора пары электронов
г)Доноров Н+
д)Кислоты
Для триметиламина характерны свойства
а)основные
б)кислотные
в)амфотерные
г)окислительные
д)нет правильного ответа
Из бензолдиазония хлорида можно синтезировать
а)фенол
б)фторбензол
в)бромбензол
г)4-аминоазобензол
д)все перечисленное
Хлорэтан можно получить:
а) действием хлора на этан (hν)
б) действием хлора на бензол
в) пиролизом бутана
г) полимеризацией этилена
д) дегидратацией спирта.
Изомером 1-хлорпропана является:
а) 2-хлорпропан
б) хлорметан
в) дихлорметан
г) хлорвинил
д) ацетилен.
По числу гидроксильных групп в молекуле спирты подразделяются на:
а) одноатомные
б) двухатомные
в) трехатомные
г) многоатомные
д) все ответы верные
Этанол – это жидкость:
а) без цвета
б) со специфическим вкусом и запахом
в) обладающая способностью смешиваться с водой во всех соотношениях
г) легче воды
д) все ответы верные
Этанол при обычной температуре – жидкость, потому что между его молекулами образуются:
а) гликозидные связи
б) ионные связи
в) водородные связи
г) металлические связи
д) все ответы верные
Качественной реакцией на глицерин является:
а) реакция с гидроксидом меди, без нагревания смеси
б) реакция с раствором Люголя
в) реакция с раствором Фелинга
г) реакция с гидроксидом меди, при нагревании смеси
д) биуретовая реакция
Спирт образуется при взаимодействии с водой:
а) уксусной кислоты
б) бензола
в) фенола
г) аденина
д) этилена
Глицерин входит в состав:
а) глицеролфосфатидов
б) пептида Ала-Вал
в) бензола
г) креатинфосфата
д) ароматической аминокислоты.
Глицерин содержит:
а) одну метильную группу
б) три гидроксильные группы
в) две аминогруппы
г) одну карбокисльную группу
д) радикал изопропил.
Для получения спиртов используют:
а) брожение углеводов
б) гидролиз галогенопроизводных
в) гидратацию алкенов
г) восстановление альдегидов
д) все перечисленные способы
В результате взаимодействия металлического натрия со спиртами образуются:
а) алкоголяты
б) альдегиды
в) хлорангидриды
г) амиды
д) углеводы
Глицерин – это жидкость:
а) вязкая, сиропообразная
б) сладкая на вкус
в) смешивающаяся с водой во всех соотношениях
г) являющаяся растворителем некоторых органических веществ
д) все ответы верные
Общая формула тиолов:
а) ROH
б) RSH
в) RCOOH
г) ROR
д) RCООR
Фенол содержит:
а) гидроксильную группу
б) аминогруппу
в) тиогруппу
г) галоген
д) карбоксильную группу
Соединение можно считать кетоном, если карбонильная группа связана:
а) с радикалом и атомом водорода;
б) с двумя радикалами;
в) с двумя гидроксилами;
г) с радикалом и гидроксилом;
д) нет правильного ответа.
Активность карбонильной группы зависит от:
а) длины углеводородного радикала;
б) положительного заряда атома углерода
в карбонильной группе;
в) наличия электроноакцепторных заместителей в радикале;
г) присутствия катализатора;
д) всех перечисленных факторов.
Разбавленные растворы формальдегида при хранении закисляются за счет реакции:
а) альдольной конденсации;
б) полимеризации;
в) циклоконденсации;
г) диспропорционирования;
д) нет правильного ответа.
Низшие альдегиды и кетоны способны растворяться в воде за счёт:
а) водородных связей;
б) наличия углеводородного радикала;
в) полярности связи С–Н карбонила;
г) отдачи протона С–Н карбонила;
д) нет правильного ответа.
Пропаналь можно окислить при нагревании с:
а) Cu(OH)2; ОН–;
б) KMnO4; Н+;
в) K2Cr2O7; Н+;
г) О2 воздуха; Cu;
д) все ответы верные.
Взаимодействие альдегида с аммиаком может быть облегчено добавлением:
а) кислоты;
б) щелочи;
в) KCl;
г) воды;
д) все ответы верные.
Из приведённых биологически активных веществ не является кетоном:
а) витамин А;
б) витамин К;
в) камфора;
г) кофермент Q;
д) все ответы верные.
Механизм взаимодействия аминокислот с пиридоксальфосфатом обусловлен образованием:
а) альдолей;
б) полуацеталей;
в) полных ацеталей;
г) циклических полуацеталей;
д) оснований Шиффа.
К двухосновным предельным карбоновым кислотам относятся:
а) масляная и арахидоновая;
б) глутаровая и щавелевая;
в) пропионовая и щавелевая;
г) масляная и янтарная;
д) муравьиновая и стеариновая.
Непредельными карбоновыми кислотами являются:
а) винилуксусная и кротоновая;
б) фумаровая и олеиновая;
в) акриловая и арахидоновая;
г) винилуксусная, метакриловая;
д) все ответы правильны.
Карбоновые кислоты, содержащие три углеродных атома:
а) пропионовая и масляная;
б) фумаровая и , кротоновая;
в) арахидоновая и капроновая;
г) уксусная и малоновая;
д) малоновая, пропионовая.
Полиненасыщенные высшие жирные кислоты:
а) линоленовая и арахидоновая;
б) арахидоновая и глутаровая;
в) кротоновая и линоленовая;
г) линолевая и бензойная;
д)пропионовая и пальмитиновая.
Формула малоновой кислоты:
а) НООС—СН2—СН2—СН2—СООН;
б) НООС—СН2—СН2—СООН;
в) НООС—СН2—СООН;
г) СН2=СН—СООН;
д) СН3—СН=СН—СООН.
Твердый триацилглицерин:
а) олеопальмитостеарин;
б) дипальмитостеарин;
в) дистеароолеин;
г) дилиноленопальмитин;
д) нет правильного ответа.
Соли уксусной кислоты называют:
а) амиды
б) эфиры
в) уксусом
г) ацетаты
д) бензоаты
Четыре атома углерода входят в состав:
а) уксусной кислоты
б) бутеновой кислоты
в) пропановой кислоты
г) бензойной кислоты
д) пальмитиновой кислоты
Амины можно получить из
а) нитросоединений
б) нитрилов
в) амидов
г) спиртов
д) все ответы верны
Легче присоединяет протон
а) метиамин
б) анилин
в) триметиламин
г) диметиламин
д) Метил-изо-проламин
Реакция азосочетания протекает по механизму
а) SR
б) AE
в) SN
г) SE
д) AN
Йодоформ представляет собой:
а)бесцветную жидкость, растворимую в воде
б)газообразное вещество
в)жидкость желтого цвета
г)твердое вещество желтого цвета
д)твердое вещество белого цвета
Для общего наркоза используется:
а)адреналин
б)фенилсалицилат
в)йодоформ
г)фторотан
д)этан
Глицерин входит в состав:
а)рибосом
б)бензола
в)ДНК
г)РНК
д)нейтральных жиров (триглицеридов)
Названия спиртов составляют из названия углеводорода с прибавлением окончания:
а /-амин
б)-ол
в)-тиол
г)–овал кислота
д)–аль
При окислении первичных спиртов образуются:
а)фенолы
б)липиды
в)альдегиды
г)нитросоединения
д)сульфокислоты
Молекулы многоатомных спиртов характеризуются наличием:
а)двух и более гидроксильных групп
б)двух и более карбоксильных групп
в)двух и более аминогрупп
г)двух и более кетогрупп
д)двух и более сульфгидрильных групп
При межмолекулярной дегидратации этанола образуется:
а) диэтиловый эфир
б)фруктоза
в)нейтральный жир
г)ангидрид уксусной кислоты
д)толуол
Укажите трехатомный спирт:
а)глицерин
б)пропанол
в)этиленгликоль
г)ацетон
д)этанол
. При окислении первичных спиртов образуются:
а) кетоны
б) перекисные соединения
в) альдегиды
г) гидроперекиси
д) алканы
При окислении вторичных спиртов образуются:
а) кетоны
б) карбоновые кислоты
в) альдегиды
г) гидроперекиси
д)арены
Не взаимодействуют со щелочами:
а) фенолы
б) сложные эфиры
в) монокарбоновые кислоты
г) одноатомные спирты
д)дикарбоновые кислоты
Остаток фенола входит в состав:
а) фенолформальдегидной смолы
б)углеводов
в)липида
г)циклопентанопергидрофенантрена
д)нуклеотидов.
Фенол реагирует с:
а) бромной водой
б)щелочью
в) азотной кислотой
г) металлическим натрием
д) со всеми перечисленными веществами
Формальдегид используют для:
а) консервирования анатомических препаратов;
б) получения фенолформальдегидных смол;
в) синтеза лекарственных средств;
г) получения полимеров;
д) все ответы верны.
Органические вещества, содержащие карбонильную группу ( >С=O ), связанную с атомом водорода и углеводородным радикалом, называются:
а) нуклеиновыми кислотами;
б) альдегидами;
в) липидами;
г) аминокислотами;
д) нет правильного ответа
При восстановлении (+Н2) пропаналя образуется:
а) аланин;
б) этиленгликоль;
в) глицерин;
г) холестерин;
д) пропанол.
При восстановлении альдегида образуется спирт:
а) первичный;
б) третичный;
в) пятиатомный;
г) трехатомный;
д) все ответы верны.
При окислении этаналя образуется:
а) янтарная кислота;
б) холестерин;
в) этановая кислота;
г) фенилаланин;
д) аммиак.
Этаналь можно получить в результате:
а) взаимодействия аденина с рибозой;
б) окисления этанола;
в) взаимодействия глюкуроновой кислоты с фенолом;
г) окисления изолейцина;
д) всех указанных способов.
При взаимодействии бутаналя с Cu(OH)2 при to образуется
а) Cu2O;
б) CuSO4;
в) CH4;
г) глюкоза;
д) бутан.
Окончание названий альдегидов по международной номенклатуре:
а) – он;
б) – аль;
в) - амин;
г) – овая кислота;
д) нет правильного ответа.
При взаимодействии альдегидов со спиртами образуются:
а) полуацетали и ацетали;
б) нуклеозиды;
в) ароматические соединения;
г) липиды;
д) аминокислоты.
При дегидрировании из бутановой кислоты образуется:
а)бутеновая кислота
б)бутеновый спирт
в)бутеналь
г)бутадион
д)бутилацетат
Карбоновые кислоты проявляют свойства:
а) кислот
б) оснований
в) аминов
г) спиртов
д) альдегидов
Непредельной органической кислотой является:
а) бутеновая
б) бутановая
в) пропановая
г) уксусная
д) метановая
При взаимодействии органической кислоты со щелочью образуется:
а) новая кислота и новая щелочь
б) соль кислоты и вода
в) только вода
г) только новая щелочь
д) только новая кислота
В результате реакции этерификации образуются:
а) полуацетали
б) ацетали
в) сложные эфиры
г) альдоли
д) нет правильного ответа.
Гомологами муравьиной кислоты являются:
а)уксусная и пропановая кислоты
б) этан и этановая кислота
в) метан и метанол
г) этан и этилен
д) линолевая и линоленовая кислоты
Стрептоцид (сульфаниламид) является производным: а) сульфаниловой кислоты;
б) масляной кислоты;
в) уксусной кислоты;
г) фосфорной кислоты;
д) угольной кислоты.
Ацетилсалициловая кислота (аспирин) является производным: а) гликолевой кислоты;
б) салициловой кислоты;
в) сульфаниловой кислоты;
г) масляной кислоты;
д) угольной кислоты.