
- •Учебное пособие для самостоятельной работы студентов
- •III курса фармацевтического факультета заочной формы обучения по дисциплине «органическая химия»
- •Содержание
- •Введение
- •1.Тема «Функциональные производные углеводородов»
- •1.1.Задания
- •1.2.Примеры выполнения
- •2.Тема ««Гетероциклические соединения»
- •2.1.Задания
- •Пример ответа на задание по теме: «Гетероциклы»
- •2) Составные части:
- •3.Тема «Природные соединения»
- •3.1. Задания
- •3.2.Пример выполнения
- •4.Тестовые задания для самоконтроля и ответы
- •4.1. Тема«Функциональные производные углеводородов»
- •Аминогруппа( -nh2) является ориентантом I рода и направляет электрофильные реагенты в положение:
- •При действии на первичную ароматическую аминогруппу нитритом натрия в кислой среде образуется:
- •При взаимодействии хлорида бензолдиазония с фенолом в щелочной среде образуется
- •4.2. Тема «Природные и гетероциклические соединения»
- •Ацетилсалициловую кислоту можно рассматривать как сложный эфир:
- •Укажите формулу щавелевоуксусной кислоты:
- •Все соединения относятся к ацетоновым телам:
- •Рекомендуемая литература:
2.Тема ««Гетероциклические соединения»
2.1.Задания
Для лекарственного средства гетероциклической природы (табл. 2, вариант соответствует последней цифре в номере зачетной книжки студента) необходимо:
1) написать название по международной номенклатуре и дать определение понятию «гетероциклическое соединение»;
2) определить и выделить составные части молекулы: цикл, функциональные группы и заместители;
3) привести нумерацию атомов классификацию соответствующего гетероцикла по следующим признакам:
По числу гетероатомов в ГЦ (с 1 или 2)
По природе гетероатома (S-,O-,N-содержащие)
По величине цикла (5-, 6-, 7-членные)
По степени насыщенности (предельные, непредельные, ароматические)
4) привести любую реакцию, характерную для гетероцикла в лекарственном средстве (веществе).
Таблица 2
Варианты контрольной работы
ВАРИАНТ |
ВЕЩЕСТВО |
|
Кофеин |
|
Гистидин |
|
Фтор-урацил |
|
Теофилин |
|
Теобромин |
|
Меркаптопурин |
|
Никотиновая кислота |
|
Фурацилин |
|
Никотинамид |
|
Тиамин |
Пример ответа на задание по теме: «Гетероциклы»
Амидопирин
1) По международной номенклатуре амидопирин называют
1-фенил-2,3-диметил-4-диметиламино- пиразолон-5
2) Составные части:
Фенильный радикал
Пиразольное кольцо (цикл)
2 метильных радикала
Третичный амин
3) Пиразол – гетероцикл:
С двумя гетероатомами
Азотсодержащий
Пятичленный
Ароматический
4) характерной для гетероцикла реакцией являетс реакция взаимодействия с азотистой кислотой:
Амидопирин
+ НNO2
H2C=O
+
3.Тема «Природные соединения»
3.1. Задания
Для природного соединения (табл. 3, вариант соответствует последней цифре в номере зачетной книжки студента) нужно написать схему гидролиза и при необходимости указать его условия для следующих веществ:
трипептида (необходимо также привести его полное название),
углевода (необходимо также обозначить гликозидные связи),
нуклеотида (необходимо также привести его полное название),
липида.
Таблица 3
Варианты для задания Б контрольной работы
Вариант |
Трипептид |
Углевод |
Нуклеотид |
Липид |
1 |
Ала-Арг-Асп |
Лактоза |
дЦМФ |
Галактоцереброзид |
2 |
Вал-Гли-Про |
Сахароза |
АТФ |
1-олео-2-пальметостеарин |
3 |
Асн-Вал-Гли |
Крахмал |
АМФ |
Трипальметин |
4 |
Глу-Глн-Гис |
Гепарин |
ЦМФ |
Лецитин |
5 |
Иле-Лей-Лиз |
Хондроитинсульфат А |
ТМФ |
Фосфатидилколамин |
6 |
Мет-Про-Сер |
Хондроитинсульфат С |
дАМФ |
Фосфатидилинозитол |
7 |
Тир-Тре-Трп |
Гиалуроновая кислота |
дГМФ |
Фосфатидилсерин |
8 |
Фен-Цис-Ала |
Гликоген |
УТФ |
Триолеоглицерин |
9 |
Арг-Асп-Асн |
Мальтоза |
ГМФ |
1-пальметодистеарин |
10 |
Лиз-Ала-Трп |
Мурамин |
циклический АМФ |
Сфингомиелин |