
- •Введение
- •Правила по технике безопасности при работе в химической лаборатории
- •Практическое занятие № 1
- •Учебный материал и обучающие задачи к вопросу электронного строения атома
- •Гибридизация атомных орбиталей на примере углерода
- •К вопросу химической связи
- •Вопросы для самостоятельной работы по теме «Электронное строение элементов-органогенов. Химическая связь в органических соединениях. Изомерия. Номенклатура»
- •Тест № 1
- •Практическое занятие № 2
- •Вопросы для самостоятельной работы «Взаимное влияние атомов в органических молекулах»
- •Тест № 2
- •Вопросы к зачету по теме «Взаимное влияние атомов в органических молекулах (сопряженные системы, сопряжение, ароматичность, электронные эффекты – индуктивный и мезомерный)»
- •Лабораторно-практическое занятие № 3
- •Вопросы для самостоятельной работы «Реакционная способность углеводородов»
- •Лабораторная работа по теме «Реакционная способность углеводородов»
- •Тест № 3
- •Вопросы к зачету по теме «Реакционная способность углеводородов»
- •Лабораторно-практическое занятие № 4
- •Вопросы для самостоятельной работы «Кислотность и основность органических соединений»
- •Тест № 4.1
- •Вопросы к зачету по теме «Кислотность и основность органических соединений».
- •Реакционная способность гидроксисоединений
- •Вопросы для самостоятельной работы «Гидроксисоединения»
- •Лабораторная работа по теме «Гидроксисоединения»
- •Тест № 4.2
- •Вопросы кзачету по теме «Гидроксисоединения».
- •Лабораторно-практическое занятие № 5
- •Вопросы для самостоятельной работы «Оксосоединения»
- •Лабораторная работа по теме «Оксосоединения»
- •Тест № 5
- •Вопросы к зачету по теме «Оксосоединения».
- •Лабораторно-практическое занятие № 6
- •Вопросы для самостоятельной работы «Карбоновые кислоты и липиды»
- •Лабораторная работа по теме «Карбоновые кислоты и их производные»
- •Тест № 6
- •Вопросы к зачету «Карбоновые кислоты и липиды».
- •Лабораторно-практическое занятие № 7
- •Вопросы для самостоятельной работы «Стереоизомерия»
- •Вопросы для самостоятельной работы «Реакционная способность гидрокси- и оксокислот»
- •Лабораторная работа по теме «Гидрокси- и оксокислоты»
- •Тест № 7
- •Вопросы к зачету по теме «Основные положения стереоизомерии. Реакционная способность гидрокси- и оксокислот как гетерофункциональных соединений»
- •Лабораторно-практическое занятие № 8
- •Вопросы для самостоятельной работы «Аминокислоты и белки»
- •Лабораторная работа по теме «Аминокислоты и белки»
- •Тест № 8
- •Вопросы к зачету по теме «Аминокислоты и белки».
- •Лабораторно-практическое занятие № 9
- •Вопросы для самостоятельной работы «Моносахариды»
- •Лабораторная работа по теме «Моносахариды»
- •Тест № 9
- •Лабораторно-практическое занятие № 10
- •Вопросы для самостоятельной работы «Олигосахариды. Полисахариды»
- •Лабораторная работа по теме «Дисахариды и полисахариды»
- •Тест № 10
- •Вопросы к зачету по теме «Углеводы».
- •Лабораторно-практические занятия № 11, 12
- •Вопросы для самостоятельной работы «Физиологически активные производные бензольного ряда»
- •Лабораторная работа по теме «Лекарственные вещества на основе бензола»
- •Вопросы для самостоятельной работы «Физиологически активные производные гетероциклического ряда»
- •Лабораторная работа по теме «Физиологически активные гетероциклические соединения»
- •Тест № 11
- •Вопросы к зачету по теме «Физиологически активные гетерофункциональные производные бензольного и гетероциклического ряда».
- •Практическое занятие № 13
- •Вопросы для самостоятельной работы «Нуклеотиды. Нуклеиновые кислоты»
- •Тест № 12
- •Вопросы к зачету по теме «Нуклеиновые кислоты».
- •Список литературы
- •Ответы на тестовые задания
- •Учебное пособие для лабораторно-практических занятий по биоорганической химии
Тест № 10
1) гликоген |
3) гиалуроновая кислота |
2) целлюлоза |
4) растительный крахмал |
1) с гидроксидом калия |
3) сероводородом |
2) щелочным раствором йода в йодиде калия |
4) аммиачным раствором оксида серебра |
1) этерификации |
3) поликонденсации |
2) полимеризации |
4) гидратации |
4. β(1→4)-Гликозидная связь характерна для молекулы
1) мальтозы |
3) сахарозы |
2) лактозы |
4) гликогена |
1) лактозы |
3) сахарозы |
2) мальтозы |
4) целлобиозы |
1) α-глюкоза |
3) β-глюкоза |
2) β-фруктоза |
4) α -галактоза |
1) полиглюкуроновая кислота |
2) полигалактуроновая кислота |
3) гиалуроновая кислота |
4) хондроитинсульфат |
8. Остатки α-глюкозы в гликогене соединены связями
1) α-(1→4) и α-(1→2) |
3) α-(1→4) и α-(1→6) |
2) α-(1→2) и α-(1→6) |
4) α-(1→3) и α-(1→6) |
9. Целлюлоза взаимодействует
1) с гидроксидом натрия |
3) хлоридом натрия |
2) азотной кислотой |
4) водой |
10. Основная функция гликогена в организме
1) резервно-энергетическая |
3) осморегулирующая |
2) поддержание кислотно-основного равновесия |
4) поддержание водно-солевого обмена
|
Вопросы к зачету по теме «Углеводы».
1. Стереоизомерия на примере глюкозы. Укажите, конфигурация какого атома определяет принадлежность к D- и L-ряду. Назовите конфигурационный стандарт. Покажите правило Фишера. Дайте понятие и напишите проекционные формулы энантиомеров глюкозы, её σ-диастериомера и эпимера по С – 4.
2. Цикло-оксо-таутомерия моносахаридов на примере:
а) глюкозы; б) фруктозы; в) галактозы; г) рибозы.
Открытые и циклические формы. Формулы Фишера и формулы Хеуорса. Фуранозы и пиранозы, α- и β-аномеры. Мутаротация.
3. Дайте определение понятий «гликозидный гидроксил», «гликозидная связь», «О-гликозиды», «N-гликозиды», «агликон». Примеры.
4. Напишите уравнения реакций взаимодействия:
а) α-D-глюкопиранозы с метиловым спиртом в присутствии сухого HCl;
б) β-D-рибофуранозы с тимином.
К какому типу гликозидов относятся полученные соединения? Назовите их и приведите реакцию их гидролиза, указав условия.
5. Покажите окислительно-восстановительные реакции моносахаридов на примере глюкозы:
а) восстановление глюкозы;
б) окисление в нейтральной среде;
в) окисление в кислой среде.
Назовите продукты. Применение в медицине.
6. Дайте определение понятию «уроновые кислоты», покажите условия их получения и функцию в организме. Напишите уравнение реакции получения глюкуроновой кислоты и её уронида с салициловой кислотой.
7. Покажите биологическую роль глюкозы и формы существования её в организме в виде сложных эфиров с фосфорной кислотой.
8. Глюкоза. Качественные реакции на альдегидную группу и на диольный фрагмент. Типы брожения.
9. Дезоксисахара: глюкозамин, галактозамин, дезоксирибоза. Открытые и циклические формы. Ацетиламинопроизводные. Биороль дезоксисахаров.
10. Аскорбиновая кислота. Строение, свойства, биороль.
11. Олигосахариды. Мальтоза. Строение, цикло-оксо-таутомерия, восстановительные свойства, биороль.
12. Олигосахариды. Лактоза. Строение, цикло-оксо-таутомерия, восстановительные свойства, биороль.
13. Олигосахариды. Сахароза. Строение, гидролиз, инверсия.
14. Гомополисахариды: растительный крахмал (амилоза, амилопектин). Строение, тип связи, гидролиз, биороль.
15. Гомополисахариды: гликоген – животный крахмал. Строение, тип связи, гидролиз, биороль.
16. . Гомополисахариды: целлюлоза. Строение, тип связи, биороль. Сложные эфиры целлюлозы, применение.
17. Гомополисахариды: пектовая кислота (полигалактуроновая). Строение, тип связи. Пектиновые вещества, свойства, применение.
18. Гетерополисахариды: гиалуроновая кислота. Строение, тип связей, топология, биороль.
19. Гетерополисахариды: хондроитинсульфаты. Строение, тип гликозидных связей, топография, биороль.