
- •Введение
- •Правила по технике безопасности при работе в химической лаборатории
- •Практическое занятие № 1
- •Учебный материал и обучающие задачи к вопросу электронного строения атома
- •Гибридизация атомных орбиталей на примере углерода
- •К вопросу химической связи
- •Вопросы для самостоятельной работы по теме «Электронное строение элементов-органогенов. Химическая связь в органических соединениях. Изомерия. Номенклатура»
- •Тест № 1
- •Практическое занятие № 2
- •Вопросы для самостоятельной работы «Взаимное влияние атомов в органических молекулах»
- •Тест № 2
- •Вопросы к зачету по теме «Взаимное влияние атомов в органических молекулах (сопряженные системы, сопряжение, ароматичность, электронные эффекты – индуктивный и мезомерный)»
- •Лабораторно-практическое занятие № 3
- •Вопросы для самостоятельной работы «Реакционная способность углеводородов»
- •Лабораторная работа по теме «Реакционная способность углеводородов»
- •Тест № 3
- •Вопросы к зачету по теме «Реакционная способность углеводородов»
- •Лабораторно-практическое занятие № 4
- •Вопросы для самостоятельной работы «Кислотность и основность органических соединений»
- •Тест № 4.1
- •Вопросы к зачету по теме «Кислотность и основность органических соединений».
- •Реакционная способность гидроксисоединений
- •Вопросы для самостоятельной работы «Гидроксисоединения»
- •Лабораторная работа по теме «Гидроксисоединения»
- •Тест № 4.2
- •Вопросы кзачету по теме «Гидроксисоединения».
- •Лабораторно-практическое занятие № 5
- •Вопросы для самостоятельной работы «Оксосоединения»
- •Лабораторная работа по теме «Оксосоединения»
- •Тест № 5
- •Вопросы к зачету по теме «Оксосоединения».
- •Лабораторно-практическое занятие № 6
- •Вопросы для самостоятельной работы «Карбоновые кислоты и липиды»
- •Лабораторная работа по теме «Карбоновые кислоты и их производные»
- •Тест № 6
- •Вопросы к зачету «Карбоновые кислоты и липиды».
- •Лабораторно-практическое занятие № 7
- •Вопросы для самостоятельной работы «Стереоизомерия»
- •Вопросы для самостоятельной работы «Реакционная способность гидрокси- и оксокислот»
- •Лабораторная работа по теме «Гидрокси- и оксокислоты»
- •Тест № 7
- •Вопросы к зачету по теме «Основные положения стереоизомерии. Реакционная способность гидрокси- и оксокислот как гетерофункциональных соединений»
- •Лабораторно-практическое занятие № 8
- •Вопросы для самостоятельной работы «Аминокислоты и белки»
- •Лабораторная работа по теме «Аминокислоты и белки»
- •Тест № 8
- •Вопросы к зачету по теме «Аминокислоты и белки».
- •Лабораторно-практическое занятие № 9
- •Вопросы для самостоятельной работы «Моносахариды»
- •Лабораторная работа по теме «Моносахариды»
- •Тест № 9
- •Лабораторно-практическое занятие № 10
- •Вопросы для самостоятельной работы «Олигосахариды. Полисахариды»
- •Лабораторная работа по теме «Дисахариды и полисахариды»
- •Тест № 10
- •Вопросы к зачету по теме «Углеводы».
- •Лабораторно-практические занятия № 11, 12
- •Вопросы для самостоятельной работы «Физиологически активные производные бензольного ряда»
- •Лабораторная работа по теме «Лекарственные вещества на основе бензола»
- •Вопросы для самостоятельной работы «Физиологически активные производные гетероциклического ряда»
- •Лабораторная работа по теме «Физиологически активные гетероциклические соединения»
- •Тест № 11
- •Вопросы к зачету по теме «Физиологически активные гетерофункциональные производные бензольного и гетероциклического ряда».
- •Практическое занятие № 13
- •Вопросы для самостоятельной работы «Нуклеотиды. Нуклеиновые кислоты»
- •Тест № 12
- •Вопросы к зачету по теме «Нуклеиновые кислоты».
- •Список литературы
- •Ответы на тестовые задания
- •Учебное пособие для лабораторно-практических занятий по биоорганической химии
Практическое занятие № 1
Тема: Электронное строение элементов-органогенов. Химическая связь в органических соединениях. Изомерия. Номенклатура.
Цель: Закрепить на основе школьного курса представления об электронном строении атома, гибридизации атомных орбиталей и химической связи как базовом материале для изучения биоорганической химии. Сформировать знания основных правил международной номенклатуры и умения использовать их в названиях органических соединений, являющихся объектом изучения биоорганической химии.
Исходный уровень: Из школьного курса необходимо знать:
Основные положения теории строения органических соединений А.М. Бутлерова. Изомерия (структурная; цис-транс-изомерия).
Электронное строение атома. Гибридизация атомных орбиталей (АО).
Ковалентная связь как основной вид связи в органических соединениях и ее параметры.
Основные правила международной номенклатуры ИЮПАК отдельных классов органических соединений – углеводородов, спиртов, альдегидов, карбоновых кислот, аминокислот.
Содержание занятия:
Практическая часть. Электронное строение атомов, химическая связь, изомерия, номенклатура.
Электронное строение элементов-органогенов.
Типы гибридизации АО.
Химическая связь и ее параметры: механизм образования, меры прочности, направленность (- и -связь), полярность, поляризуемость.
Принципы международной номенклатуры ИЮПАК.
Изомерия.
Контроль усвоения темы.
Учебный материал и обучающие задачи к вопросу электронного строения атома
Согласно современным представлениям атом – нейтральная делимая частица, в центре которой находится положительно заряженное ядро. Заряд ядра равен порядковому номеру элемента и числу электронов вокруг ядра.
Электрон (
)
имеет заряд –1 и обладает одновременно
свойствами волны и частицы. С точки
зрения квантовой механики нельзя дать
строго координаты электрона в атоме, а
можно говорить только о пространстве
его наиболее вероятного нахождения
вокруг ядра, которое называется атомной
орбиталью (АО).
Формы АО:
s-АО p-АО d-АО гибридная АО
Заполнение электронами АО подчиняется трем основным правилам.
Принцип Паули. Каждый электрон в атоме имеет свое энергетическое состояние (в атоме нет двух одинаковых электронов).
Чем же электроны в атоме могут различаться?
1) Запасом энергии (Е). По запасу Е все электроны в атоме распределяются по энергетическим уровням или электронным слоям.
Номер уровня обозначают n = 1, 2, 3, …
Самый малый запас Е у электронов первого уровня.
2) Внутри уровня электроны различаются формой АО и по этому признаку объединяются в подуровни: s-, p-, d-, f-.
На первом уровне – только s-подуровень; на 2-ом – s- и p-; на 3-ем – s-, p- и d-; на 4-ом – s-, p-, d- и f-.
3) Внутри подуровня электроны различаются расположением АО в пространстве. По этому признаку определяется количество АО на подуровне:
s-подуровень – 1 АО; p-подуровень – 3 АО (px, py, pz); d-подуровень – 5 АО, f-подуровень – 7 АО.
4) На данной АО электроны отличаются друг от друга направлением вращения вокруг собственной оси (спином) и их может быть только два: один – по часовой, а другой – против часовой стрелки.
Принцип наименьшей Е. Электроны в атоме заполняют вначале наиболее энергетически выгодные АО: 1s < 2s < 2p < 3s < 3p < 4s < 3d… Таким образом d-подуровни энергетически невыгодны и заполняются после s-подуровня вышестоящего уровня.
Правило Гунда. Электроны располагаются на АО так, чтобы сохранялось наибольшее число электронов с параллельными спинами, т.е. поодиночке.
В ПСЭ все элементы по заполнению подуровней делятся на блоки: s-, p-, d-… Для s- и p-элементов число электронов на внешнем уровне равняется номеру группы; для d-элементов – сумме электронов с внешнего s- и предвнешнего d-подуровня. Эти электроны называются валентными, так как могут принимать участие в образовании химической связи.
Валентность – число связей, которые дает атом в данном состоянии.
Задача № 1. Показать электронное состояние атома углерода и возможные валентности.
Р
С
С – элемент II периода и его 6 электронов распределяются по двум энергетическим уровням.