- •Введение
- •Правила по технике безопасности при работе в химической лаборатории
- •Практическое занятие № 1
- •Учебный материал и обучающие задачи к вопросу электронного строения атома
- •Гибридизация атомных орбиталей на примере углерода
- •К вопросу химической связи
- •Вопросы для самостоятельной работы по теме «Электронное строение элементов-органогенов. Химическая связь в органических соединениях. Изомерия. Номенклатура»
- •Тест № 1
- •Практическое занятие № 2
- •Вопросы для самостоятельной работы «Взаимное влияние атомов в органических молекулах»
- •Тест № 2
- •Вопросы к зачету по теме «Взаимное влияние атомов в органических молекулах (сопряженные системы, сопряжение, ароматичность, электронные эффекты – индуктивный и мезомерный)»
- •Лабораторно-практическое занятие № 3
- •Вопросы для самостоятельной работы «Реакционная способность углеводородов»
- •Лабораторная работа по теме «Реакционная способность углеводородов»
- •Тест № 3
- •Вопросы к зачету по теме «Реакционная способность углеводородов»
- •Лабораторно-практическое занятие № 4
- •Вопросы для самостоятельной работы «Кислотность и основность органических соединений»
- •Тест № 4.1
- •Вопросы к зачету по теме «Кислотность и основность органических соединений».
- •Реакционная способность гидроксисоединений
- •Вопросы для самостоятельной работы «Гидроксисоединения»
- •Лабораторная работа по теме «Гидроксисоединения»
- •Тест № 4.2
- •Вопросы кзачету по теме «Гидроксисоединения».
- •Лабораторно-практическое занятие № 5
- •Вопросы для самостоятельной работы «Оксосоединения»
- •Лабораторная работа по теме «Оксосоединения»
- •Тест № 5
- •Вопросы к зачету по теме «Оксосоединения».
- •Лабораторно-практическое занятие № 6
- •Вопросы для самостоятельной работы «Карбоновые кислоты и липиды»
- •Лабораторная работа по теме «Карбоновые кислоты и их производные»
- •Тест № 6
- •Вопросы к зачету «Карбоновые кислоты и липиды».
- •Лабораторно-практическое занятие № 7
- •Вопросы для самостоятельной работы «Стереоизомерия»
- •Вопросы для самостоятельной работы «Реакционная способность гидрокси- и оксокислот»
- •Лабораторная работа по теме «Гидрокси- и оксокислоты»
- •Тест № 7
- •Вопросы к зачету по теме «Основные положения стереоизомерии. Реакционная способность гидрокси- и оксокислот как гетерофункциональных соединений»
- •Лабораторно-практическое занятие № 8
- •Вопросы для самостоятельной работы «Аминокислоты и белки»
- •Лабораторная работа по теме «Аминокислоты и белки»
- •Тест № 8
- •Вопросы к зачету по теме «Аминокислоты и белки».
- •Лабораторно-практическое занятие № 9
- •Вопросы для самостоятельной работы «Моносахариды»
- •Лабораторная работа по теме «Моносахариды»
- •Тест № 9
- •Лабораторно-практическое занятие № 10
- •Вопросы для самостоятельной работы «Олигосахариды. Полисахариды»
- •Лабораторная работа по теме «Дисахариды и полисахариды»
- •Тест № 10
- •Вопросы к зачету по теме «Углеводы».
- •Лабораторно-практические занятия № 11, 12
- •Вопросы для самостоятельной работы «Физиологически активные производные бензольного ряда»
- •Лабораторная работа по теме «Лекарственные вещества на основе бензола»
- •Вопросы для самостоятельной работы «Физиологически активные производные гетероциклического ряда»
- •Лабораторная работа по теме «Физиологически активные гетероциклические соединения»
- •Тест № 11
- •Вопросы к зачету по теме «Физиологически активные гетерофункциональные производные бензольного и гетероциклического ряда».
- •Практическое занятие № 13
- •Вопросы для самостоятельной работы «Нуклеотиды. Нуклеиновые кислоты»
- •Тест № 12
- •Вопросы к зачету по теме «Нуклеиновые кислоты».
- •Список литературы
- •Ответы на тестовые задания
- •Учебное пособие для лабораторно-практических занятий по биоорганической химии
Вопросы для самостоятельной работы «Карбоновые кислоты и липиды»
Напишите схему диссоциации уксусной кислоты. Приведите электронное строение карбоксилат-аниона и поясните более высокую активность OH-кислотного центра карбоновых кислот по сравнению со спиртами.
Расположите кислоты в ряд по увеличению кислотности:
а) муравьиную, хлоруксусную, фторуксусную, пропионовую, -хлорпропионовую;
б) н-масляную, уксусную, хлоруксусную, щавелевую.
Результат поясните.
Напишите уравнения реакций солеобразования с гидроксидом кальция уксусной, щавелевой, пальмитиновой кислот.
Опишите механизм реакции этерификации:
а) уксусной кислоты и пропанола-2;
б) масляной кислоты и метилового спирта;
в) валериановой кислоты и этилового спирта;
Объясните необходимость кислотного катализа.
Напишите уравнение реакции получения полного и неполного амида малоновой кислоты. По какому механизму протекает эта реакция?
Покажите реакции образования ангидрида янтарной и уксусной кислот.
Напишите уравнение реакции декарбоксилирования:
а) щавелевой кислоты;
б) янтарной кислоты.
Объясните возможность протекания этой реакции.
Получите натриевую соль стеариновой кислоты из жира. Какое практическое применение имеют соли высших жирных кислот?
Напишите уравнение реакции гидрогенизации триацилглицерина, в состав которого входят олеиновая, линолевая и стеариновая кислоты.
Напишите схему взаимодействия пальмитоолеофосфатидной кислоты с коламином. К каким биологически активным соединениям относится конечный продукт? Его биороль.
Приведите структурную формулу фосфатидилхолина, в состав которого входят стеариновая и олеиновая кислоты, а также реакцию его кислотного гидролиза.
Напишите уравнение реакции образования и щелочного гидролиза кефалина, содержащего пальмитиновую и линолевую кислоты.
Напишите схему повреждения клеточных мембран при воздействии ионизирующего излучения.
Напишите уравнения реакций образования моно- и диамида угольной кислоты и биологически активные вещества на их основе: карбамоилфосфат, мепробамат, бромизовал. Укажите их биологическую активность.
Иминомочевина (гуанидин) и биологически активные вещества на ее основе: аргинин, гуанин и креатинфосфат, их биологическая роль.
Лабораторная работа по теме «Карбоновые кислоты и их производные»
Опыт 1. Открытие уксусной кислоты
В пробирку поместите по 3 капли уксусной кислоты и воды. Испытайте реакцию раствора на лакмус. К раствору прибавьте 2-3 капли 10% раствора гидроксида натрия до полной нейтрализации уксусной кислоты. После этого добавьте 2-3 капли 1% раствора хлорида железа FeCl3. Появляется желто-красное окрашивание ацетата железа (III).
Нагрейте раствор до кипения. Выделяется красно-бурый осадок нерастворимого в воде гидроксида диацетата железа. Раствор над осадком становится бесцветным.
Вопросы:
Напишите схему диссоциации уксусной кислоты. Как подтверждается этот процесс экспериментально?
Напишите схему реакции уксусной кислоты с гидроксидом натрия. Как можно определить экспериментально нейтрализацию уксусной кислоты?
Напишите схему реакции образования ацетата железа (III).
Напишите структурную формулу гидроксида диацетата железа.
Опыт 2. Образование нерастворимых кальциевых солей
высших жирных кислот
В пробирку поместите 5 капель раствора мыла и добавьте 1 каплю раствора хлорида кальция CaCl2. Взболтайте содержимое пробирки. Появляется белый осадок.
Вопросы:
Напишите схему реакции образования кальциевой соли стеариновой кислоты.
Какие соединения называются мылами?
Опыт 3. Открытие щавелевой кислоты в виде кальциевой соли
В пробирку поместите лопаточку щавелевой кислоты и прибавьте 4-5 капель воды до полного растворения. Затем добавьте 1 каплю раствора хлорида кальция. Выпадает кристаллический осадок.
Вопросы:
Напишите схему реакции образования оксалата кальция.
Опыт 4. Получение этилацетата
В сухую пробирку поместите порошок безводного ацетата натрия (высота около 2 мм) и 3 капли этилового спирта. Добавьте 2 капли концентрированной серной кислоты и осторожно нагрейте над пламенем горелки (раствор может выплеснуться!). Через несколько секунд появляется приятный запах этилацетата.
Реакция используется для открытия этилового спирта.
Вопросы:
Напишите схему реакции образования этилацетата.
По какому механизму она осуществляется?
Какова роль концентрированной серной кислоты в реакции?