
- •Введение
- •Правила по технике безопасности при работе в химической лаборатории
- •Практическое занятие № 1
- •Учебный материал и обучающие задачи к вопросу электронного строения атома
- •Гибридизация атомных орбиталей на примере углерода
- •К вопросу химической связи
- •Вопросы для самостоятельной работы по теме «Электронное строение элементов-органогенов. Химическая связь в органических соединениях. Изомерия. Номенклатура»
- •Тест № 1
- •Практическое занятие № 2
- •Вопросы для самостоятельной работы «Взаимное влияние атомов в органических молекулах»
- •Тест № 2
- •Вопросы к зачету по теме «Взаимное влияние атомов в органических молекулах (сопряженные системы, сопряжение, ароматичность, электронные эффекты – индуктивный и мезомерный)»
- •Лабораторно-практическое занятие № 3
- •Вопросы для самостоятельной работы «Реакционная способность углеводородов»
- •Лабораторная работа по теме «Реакционная способность углеводородов»
- •Тест № 3
- •Вопросы к зачету по теме «Реакционная способность углеводородов»
- •Лабораторно-практическое занятие № 4
- •Вопросы для самостоятельной работы «Кислотность и основность органических соединений»
- •Тест № 4.1
- •Вопросы к зачету по теме «Кислотность и основность органических соединений».
- •Реакционная способность гидроксисоединений
- •Вопросы для самостоятельной работы «Гидроксисоединения»
- •Лабораторная работа по теме «Гидроксисоединения»
- •Тест № 4.2
- •Вопросы кзачету по теме «Гидроксисоединения».
- •Лабораторно-практическое занятие № 5
- •Вопросы для самостоятельной работы «Оксосоединения»
- •Лабораторная работа по теме «Оксосоединения»
- •Тест № 5
- •Вопросы к зачету по теме «Оксосоединения».
- •Лабораторно-практическое занятие № 6
- •Вопросы для самостоятельной работы «Карбоновые кислоты и липиды»
- •Лабораторная работа по теме «Карбоновые кислоты и их производные»
- •Тест № 6
- •Вопросы к зачету «Карбоновые кислоты и липиды».
- •Лабораторно-практическое занятие № 7
- •Вопросы для самостоятельной работы «Стереоизомерия»
- •Вопросы для самостоятельной работы «Реакционная способность гидрокси- и оксокислот»
- •Лабораторная работа по теме «Гидрокси- и оксокислоты»
- •Тест № 7
- •Вопросы к зачету по теме «Основные положения стереоизомерии. Реакционная способность гидрокси- и оксокислот как гетерофункциональных соединений»
- •Лабораторно-практическое занятие № 8
- •Вопросы для самостоятельной работы «Аминокислоты и белки»
- •Лабораторная работа по теме «Аминокислоты и белки»
- •Тест № 8
- •Вопросы к зачету по теме «Аминокислоты и белки».
- •Лабораторно-практическое занятие № 9
- •Вопросы для самостоятельной работы «Моносахариды»
- •Лабораторная работа по теме «Моносахариды»
- •Тест № 9
- •Лабораторно-практическое занятие № 10
- •Вопросы для самостоятельной работы «Олигосахариды. Полисахариды»
- •Лабораторная работа по теме «Дисахариды и полисахариды»
- •Тест № 10
- •Вопросы к зачету по теме «Углеводы».
- •Лабораторно-практические занятия № 11, 12
- •Вопросы для самостоятельной работы «Физиологически активные производные бензольного ряда»
- •Лабораторная работа по теме «Лекарственные вещества на основе бензола»
- •Вопросы для самостоятельной работы «Физиологически активные производные гетероциклического ряда»
- •Лабораторная работа по теме «Физиологически активные гетероциклические соединения»
- •Тест № 11
- •Вопросы к зачету по теме «Физиологически активные гетерофункциональные производные бензольного и гетероциклического ряда».
- •Практическое занятие № 13
- •Вопросы для самостоятельной работы «Нуклеотиды. Нуклеиновые кислоты»
- •Тест № 12
- •Вопросы к зачету по теме «Нуклеиновые кислоты».
- •Список литературы
- •Ответы на тестовые задания
- •Учебное пособие для лабораторно-практических занятий по биоорганической химии
Лабораторная работа по теме «Оксосоединения»
Опыт 1. Диспропорционирование формальдегида
в водных растворах
Поместите в пробирку 2-3 капли 40% формалина. Добавьте 1 каплю 0,2% раствора индикатора метилового красного. Покраснение раствора указывает на кислую реакцию среды.
Вопросы:
Напишите реакцию диспропорционирования формальдегида. Наличие какого соединения обусловливает кислую реакцию среды?
Опыт 2. Окисление формальдегида и ацетона в щелочной среде
Окисление оксидом серебра (реакция серебряного зеркала).
Возьмите две пробирки и в каждую из них поместите по 1 капле 5% раствора нитрата серебра AgNO3 и 10% раствора гидроксида натрия NaOH. К полученному бурому осадку добавьте по каплям 10% водный раствор аммиака до полного его растворения. Затем в 1-ую пробирку прибавьте 2 капли 40% формалина, а во 2-ую – 2 капли ацетона. В 1-ой пробирке образуется осадок черного цвета, который при осторожном нагревании может выделиться на стенках пробирки в виде блестящего зеркального налета. Эта реакция носит название реакции «серебряного зеркала». Во 2-ой пробирке выпадение осадка не наблюдается.
Вопросы:
Напишите уравнение реакции «серебряного зеркала». Чем объясняется выпадение осадка черного цвета в 1-ой пробирке?
Что произойдет с продуктами реакции при дальнейшем окислении, то есть при избытке окислителя? Напишите уравнение реакции.
Объясните, почему во 2-ой пробирке не наблюдается выпадения осадка?
Окисление гидроксидом меди (реакция медного зеркала).
Поместите в каждую из двух пробирок по 5 капель 10% раствора гидроксида натрия и воды, добавьте по 1 капле 2% раствора сульфата меди CuSO4. К выпавшему осадку гидроксида меди (II) прибавьте в 1-ую пробирку 3 капли 40% раствора формалина, а во 2-ую – 3 капли ацетона. В 1-ой пробирке осадок приобретает сначала желтый цвет, затем – красный и, если пробирка чистая, на ее стенках может выделиться металлическая медь («медное зеркало).
Изменение окраски осадков объясняется различной степенью окисления меди.
голубая желтая красная металлическая
окраска окраска окраска медь
Вопросы:
Наблюдается ли выпадение осадка во 2-ой пробирке?
Напишите реакцию окисления формальдегида гидроксидом меди (II).
Сравните способность к окислению формальдегида и ацетона на основании экспериментальных наблюдений.
Опыт 3. Открытие ацетона переводом его в йодоформ.
(используется для диагностики сахарного диабета)
В пробирку поместите 1 каплю раствора йода в иодиде калия и прибавьте почти до обесцвечивания по каплям 10% раствора гидроксида натрия. К обесцвеченному раствору добавьте 1 каплю ацетона. При слабом нагревании от тепла рук выпадает желто-белый осадок с характерным запахом йодоформа.
Вопросы:
Напишите реакцию образования йодоформа.
Способен ли этиловый спирт образовывать йодоформ?
Какие соединения можно обнаружить с помощью йодоформной пробы? Какие структурные фрагменты они должны содержать?