Природный и попутный нефтяной газы

Природный газ – это смесь, которая состоит из: 88-95% метана (СН₄), 3-8% этана (С₂Н₆), 0,7-2% пропана (С₃Н₈), 0,2-0,7% бутана (С₄Н₁₀), 0,03-0,5% пентана (С₅Н₁₂), углекислого газа (СО₂), азота (N₂), гелия (He). Существует закономерность: чем выше относительная молекулярная масса углеводорода, тем меньше его содержится в природном газе. Применение:

1. топливо в промышленности и в быту, т.к. СН₄ + 2О₂ = СО₂ + 2Н₂О + 890 КДЖ

2. получение галогенпроизводных углеводородов и хлороводорода:

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl, CH₃Cl - хлорметан – растворитель, сырье для кремнийорганических соединений; HCl – получение соляной кислоты

3. получение непредельных углеводородов: 2 СН₄ → С₂Н₂ + 3Н₂, (С₂Н₂ – ацетилен – этин - сварка и резка металлов); С₂Н₆ → С₂Н₄ + Н₂ (С₂Н₄ – этилен – этен - получение полиэтилена, этанола, уксусной кислоты)

4. получение водорода и сажи: СН₄ → С + 2Н₂, (С – сажа → резины и типографских красителей, Н₂ →аммиака NH₃)

5. получение кислородсодержащих органических соединений:

СН₃ ─ (СН₂)₂ ─ СН₃ → 2СН₃СООН + Н₂О, СН₃СООН - уксусная кислота, получение красителей, медикаментов….

Попутный нефтяной газ находиться над залежами нефти или растворен в ней под давлением.

Содержит углеводороды, которые для рационального применения делят на смеси:

1. газовый бензин (пентана (С₅Н₁₂) и гексан (С₆Н₁₄)) добавляют к бензину для улучшения работы двигателя;

2. пропан - бутановая (пропана (С₃Н₈) и бутана (С₄Н₁₀)) в сжиженном виде как топливо;

3. с ухой газ (по составу сходен с природным) для получения С₂Н₂ – ацетилен, Н₂ и других веществ, как топливо: СН₄ + Н₂О ↔ 3Н₂ + СО ; СО + Н₂ ↔ СН₃ОН, СН₃ОН - метанол

О синтез газ

СН₄ + О₂ → Н₂О + HC , HCHО – метаналь, муравьиный альдегид.

H

Арены

Арены, ароматические углеводороды – органические соединения, молекулы которых содержат устойчивые циклические структуры – бензольные ядра, с особым характером связей. Общая формула: C_nH_2n-6, где n ≥ 6.

Физические свойства:

C₆H₆ - бензол – жидкость, без цвета, запах характерный, T_кип=80°С, T_пл=5,5°С, не растворим в Н₂О, плотность = 0,879 г/см³, молярная масса =78,11г/моль, хороший растворитель, ядовит. Открыт М.Фарадеем в светильном газе в 1825 г.

Строение

Молекула плоская, атомы углерода объединены в правильный шестиугольник, находятся в состоянии sp² – гибридизации, валентный угол = 120°; длина (С ≡ С) = 0,140 нм. Шесть неспаренных негибридных р -электронов образуют единую π-электронную систему (ароматическое ядро), которое располагается перпендикулярно к плоскости бензольного кольца, перекрываясь друг с другом сверху и снизу этой плоскости.

Химические свойства

1. Сходство с предельными углеводородами.

1. Качественные реакции. Устойчивость к действию обычных окислителей: не обесцвечивают растворы бромной воды (Br_{2 aq}) (при обычных условиях), и перманганата калия (KMnO₄).

2. Реакции замещения:

А ) Галогенирование, взаимодействие с галогенами (при нагревании и в присутствии катализаторов): С₆H₆ + Cl₂ ^FeCl3 С₆H₅Cl + HCl, хлорбензол

С ₆H₆ + Br₂ ^{FeBr3 или AlCl3} С₆H₅Br + HBr, бромбензол

Б) Нитрование, взаимодействие с концентрированной азотной кислотой (при нагревании и в присутствии концентрированной серной кислоты):

С₆H₆ + HNO₃ ^H2SO4  С₆H₅NO₂ + H₂O, нитробензол

В) Алкилирование, взаимодействие с галогенпроизводными (при нагревании и в присутствии катализаторов) (реакция Фриделя-Крафтса):

С ₆H₆ + С₂H₅Cl ^AlCl3 С₆H₅С₂H₅ + HCl, этилбензол

2. Сходство с непредельными углеводородами. Реакции присоединения:

1. Г идрирование, присоединение водорода (при нагревании и в присутствии катализаторов): С₆H₆ + 3H₂ ^t_kat С₆H₁₂, циклогексан

2. Галогенирование, присоединение галогенов (на свету и в присутствии катализатора):

С ₆H₆ + 3Cl₂ ^{освещение} C₆H₆Cl₆,гексахлорциклогексана, гексохлоран

3. В отличие от непредельных углеводородов не взаимодействуют с H₂O, галогенводородами, р-ром KMnO₄.